全书以主人公“九死一生”的经历为干线，从他奔父丧开始，至其经商失败终止，通过这个人物20年间的遭遇和见闻，广泛地揭露了从光绪十年（1884）中法战争前后至光绪三十一年（1905）左右的清末社会的黑暗现实，并从侧面描绘出帝国主义的疯狂侵略。作品写了200来件“怪现状”，勾画出一个到处充斥着“蛇鼠”、“豺虎”、“魑魅”的鬼蜮世界。在清末小说中，它反映的生活面较广，除官场之外，还包括商场、洋场，兼及医卜星相、三教九流，揭露当时的政治状况、社会风尚、道德面貌和世态人情，所以发表时标为“社会小说”。作品开篇写九死一生初入社会见到的便是贼扮官、官做贼的怪事，从而隐括了“官场皆强盗”（初刊本评语）的黑暗现实。贯串全书的反面人物苟才，是小说刻意塑造的清末无耻官僚的典型。他出身捐班，无学无识，只是善于谄媚、行贿、不知廉耻，甚至不惜逼迫自己新寡的儿媳嫁给两江总督做五姨太太，以飞黄腾达。他两次丢官，一次被新任总督参革，一次被朝廷钦差大臣查办，但都用巨额贿赂，东山再起。这说明他是清末整个腐朽官僚机构的产物。相反，书中所写正直的士子官吏则大都无立足之地。如榜下知县陈仲眉虽然颇有才学，精明能干，但不会逢迎，又无钱行贿，结果长期得不到差事，潦倒一生，最后自缢身死，遗下寡妻幼子。爱民如子的蔡侣笙也终于被革职严追。作者愤慨地说：“这个官竟不是人做的！头一件先要学会了卑污苟贱，才可以求得着差使，又要把良心搁在一边，放出那杀人不见血的手段，才能得着钱。”这是对清末官场的本质的揭露。作品描写商界生活，有意把“经商”与“做官”对立起来。九死一生坚决不愿进入官场，而走'经商'的道路，认为商场虽也有诸多怪现状，但比官场干净。作者一反封建传统的鄙商态度，表现了作者对腐朽政治的激愤，也反映了思想领域的新变化。小说在结构上“举定一人为主，如万马千军，均归一人操纵”，“遂成一团结之局”，“且开卷时几个重要人物，于篇终时皆一一回顾到，首尾联络”（《二十年目睹之怪现状》评语之总评），是同类小说中独见匠心之处。但由于转述故事较多，搜奇猎异，题材庞杂，连篇话柄，结构显得松散，缺少有机组织。有些人物写得较为丰满生动，如九死一生及其伯父子仁、苟才、江雪渔等。但整个说来，“描写失之张皇，时或伤于溢恶，言违真实，则感人之力顿微”（鲁迅《中国小说史略》），浅肆的谴责多，达到深刻的讽刺效果的少。
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