唐寅,字伯虎、子畏,号称“江南第一风流才子”,1470年出身于吴县的一个商人家庭,“幼有俊才,博雅多识”,11岁就文采极好,并写得一手好字。年长后仕途顺利,16岁中秀才,29岁参加南京应天乡试,获中第一名“解元”。次年赴京会考,后受徐经考试舞弊案牵连入狱,遭受刑拷凌辱。自此才高自负的唐寅对官场的“逆道”产生了强烈的反感,以诗文书画终其一生。这位自称“江南第一风流才子”的唐解元,确实才华横溢,倜傥风流,仪表堂堂,人品出众。三岁孩童皆知唐伯虎的大名,能认出他的画,熟诵他的诗。“不炼金丹不坐禅,不为商贾不耕田。闲来写幅青山卖,不使人间造孽钱”,孩童当成儿歌唱。唐寅画山水、人物、花卉、翎毛,无一不能,是个奇才。他的人物画,特别是仕女画,以题材新颖,构思巧妙,笔墨美丽娟秀而成画中珍宝。在画法上大致可分为两种:一种是墨笔流动、挥洒自如的近似白描淡彩的仕女画,一种是线条细致、设色妍丽的工笔重彩,《吹箫仕女图》就是这一风格的代表作。《吹箫仕女图》画中一女子美丽端庄,雍容华贵,低头吹箫,全神贯注,但眉间微带哀愁,似乎黯然神伤,无助而无奈,独自一人,在空旷中用箫声传达出她内心的哀怨,讲述那凄凉的陈年故事,这难道不是唐寅晚年的自身写照——无助的、无可奈何的,只有自己聆听那委婉的箫声。画自是好画,而且勾、点、晕、染,笔笔精到,大有古法,无论仕女的面庞、衣装的绚丽、以及伫立吹箫的形态,都是地道的行家手笔。画本身的精妙即有独立价值,寓意只是建立在其自身的精妙之上而已。但更进一步的含义,还在于唐寅的确有他的两面性。他既有报效家国、博取功名之志,又有纵酒放浪、颓废自处的名士做派。清人姜绍书《无声诗史》称唐寅赋性疏朗,任逸不羁,颇嗜声色……”,足知他的风流放荡是举世皆知的。他曾有一印,“龙虎榜中名第一,烟花队里醉千场”,这更是表示他混迹烟花,买笑买醉的落泊行径。《吹箫仕女图》也表明他沉醉于声色之娱,我们可以把它看作是唐寅在失意潦倒时对往昔浪子生涯的一种追忆,其中有着沉痛彻骨的遗恨与无可奈何的悲哀,是一种在花街柳巷纵情声色之后的悲哀。