有机化学

第一篇 有机化学理论
第一章 有机化学基础1
第一节 有机化合物和有机化学1
一、有机化合物和有机化学1
二、有机化合物的特性2
三、有机化学中的酸碱概念2
四、有机化学与药学关系3
五、有机化学实验3
第二节 共价键理论和有机化合物的结构3
一、有机化合物的经典结构理论3
二、共价键4
三、共价键的几个重要参数5
四、诱导效应7
五、共价键的断裂7
第三节 有机化合物的分类8
一、按碳架分类8
二、按官能团分类9
本章小结9
习题10
第二章 烷烃11
第一节 烷烃的基本概念11
一、烷烃的概念11
二、烷烃的通式、同系列、同系物11
第二节 烷烃的命名12
一、烷基的概念12
二、烷烃的命名12
第三节 烷烃的结构15
一、烷烃的结构15
二、烷烃的同分异构16
三、有机物中碳原子和氢原子的分类18
第四节 烷烃的性质18
一、烷烃的物理性质18
二、烷烃的化学性质20
三、重要的烷烃24
本章小结24
习题25
第三章 烯烃27
第一节 烯烃的命名和结构27
一、烯烃的同分异构现象与命名27
二、烯烃的结构28
三、π键的特点29
第二节 烯烃的性质30
一、烯烃的物理性质30
二、烯烃的化学性质30
第三节 重要的烯烃37
一、乙烯37
二、丙烯37
本章小结37
习题39
第四章 炔烃和二烯烃40
第一节 炔烃的命名和结构40
一、炔烃的同分异构现象与命名40
二、炔烃的结构41
第二节 炔烃的性质43
一、炔烃的物理性质43
二、炔烃的化学性质43
第三节 重要的炔烃（乙炔）47
一、乙炔的工业制法47
二、乙炔的性质48
三、乙炔的用途48
第四节 二烯烃48
一、二烯烃的分类及命名48
二、二烯烃的结构及共轭效应49
三、共轭二烯烃的性质50
本章小结51
习题53
第五章 脂环烃55
第一节 脂环烃的分类及命名55
一、脂环烃的分类55
二、脂环烃的命名55
第二节 脂环烃的性质57
一、脂环烃的物理性质57
二、脂环烃的化学性质57
第三节 脂环烃的稳定性58
本章小结59
习题59
第六章 芳香烃60
第一节 苯的结构60
第二节 苯的同系物、构造异构及命名61
一、苯的同系物及通式61
二、芳烃的同分异构及命名62
第三节 苯及其同系物的性质63
一、苯及其同系物的物理性质63
二、苯及其同系物的化学性质63
第四节 苯环上亲电取代反应的定位规律67
一、定位规律67
二、定位效应的解释67
三、定位规律的应用69
第五节 多环芳烃、非苯芳烃70
一、多环芳烃70
二、非苯芳烃73
本章小结75
习题76
第七章 卤代烃78
第一节 卤代烃的分类、构造异构和命名78
一、卤代烃的分类78
二、卤代烃的同分异构78
三、卤代烃的命名79
第二节 卤代烃的制备80
一、由烃制备80
二、由醇制备81
第三节 卤代烃的性质82
一、卤代烃的物理性质82
二、卤代烃的化学性质82
第四节 亲核取代反应机理86
一、单分子亲核取代反应（SN1）86
二、双分子亲核取代反应（SN2）87
三、影响亲核取代反应的因素87
第五节 卤代烯烃和重要的卤代烃87
一、卤代烯烃卤原子的反应活性87
二、重要的卤代烃89
本章小结90
习题91
第八章 醇、酚、醚93
第一节 醇93
一、醇的分类和命名93
二、醇的制法95
三、醇的物理性质96
四、醇的化学性质97
五、重要的醇101
第二节 酚102
一、酚的分类和命名102
二、酚的制备103
三、酚的物理性质103
四、酚的化学性质103
五、重要的酚108
第三节 醚109
一、醚的分类和命名109
二、醚的物理性质110
三、醚的化学性质110
四、重要的醚111
本章小结112
习题113
第九章 醛、酮、醌116
第一节 醛和酮116
一、醛、酮的分类和命名116
二、羰基的结构118
三、醛、酮的制法118
四、醛、酮的物理性质119
五、醛、酮的化学性质119
六、重要的醛、酮129
第二节 醌131
一、醌的结构和命名131
二、醌的物理性质131
三、醌的化学性质131
四、重要的醌132
本章小结133
习题134
第十章 羧酸及其羧酸衍生物137
第一节 羧酸137
一、羧酸的分类及命名137
二、羧酸的结构138
三、羧酸的制备方法139
四、羧酸的物理性质140
五、羧酸的化学性质140
六、重要的羧酸145
第二节 羧酸衍生物147
一、羧酸衍生物的命名147
二、羧酸衍生物的物理性质149
三、羧酸衍生物的化学性质149
四、重要的羧酸衍生物151
本章小结153
习题154
第十一章 羟基酸和羰基酸156
第一节 羟基酸156
一、羟基酸的分类与命名156
二、羟基酸的物理性质156
三、羟基酸的化学性质157
四、重要的羟基酸158
第二节 羰基酸160
一、羰基酸的分类与命名160
二、羰基酸的性质160
三、乙酰乙酸乙酯161
四、重要的羰基酸163
本章小结164
习题165
第十二章 立体化学167
第一节 顺反异构167
一、碳碳双键化合物的顺反异构167
二、脂环烃的顺反异构169
三、顺反异构体的性质差异170
第二节 构象171
一、乙烷的构象171
二、环己烷的构象172
第三节 旋光异构174
一、偏振光和物质的旋光性174
二、旋光仪175
三、旋光度、比旋光度175
四、旋光性与分子结构的关系176
五、含一个手性碳原子化合物的旋光异构177
六、含有两个手性碳原子化合物的旋光异构180
七、旋光异构体的性质183
八、外消旋化183
九、外消旋体的拆分184
第四节 有机化学模型课186
一、目的要求186
二、配备模型（小型球棒模型）186
三、操作内容及要求186
本章小结188
习题188
第十三章 有机含氮化合物190
第一节 硝基化合物190
一、硝基化合物的定义、分类、结构及命名190
二、硝基化合物的物理性质190
三、硝基化合物的化学性质191
第二节 胺192
一、胺的分类、结构和命名法192
二、胺的物理性质193
三、胺的化学性质194
四、季铵盐和季铵碱199
五、重要的胺200
第三节 重氮化合物和偶氮化合物200
一、重氮化反应201
二、重氮盐的性质及合成上的应用201
三、偶氮化合物和偶氮染料202
本章小结203
习题204
第十四章 杂环化合物206
第一节 杂环化合物的分类和命名206
一、分类206
二、命名208
第二节 五元杂环化合物210
一、呋喃、噻吩、吡咯210
二、吡唑、咪唑、噻唑214
第三节 六元杂环化合物216
一、吡啶216
二、嘧啶219
三、吡喃220
第四节 稠杂环化合物221
一、吲哚221
二、喹啉222
三、嘌呤224
第五节 生物碱225
一、定义225
二、分类和命名225
三、生物碱的一般性质225
四、常见的医药用生物碱226
本章小结227
习题228
第十五章 糖类化合物231
第一节 糖类化合物的涵义及分类231
一、糖类化合物的涵义231
二、分类231
三、存在与来源231
第二节 单糖232
一、单糖的结构232
二、单糖的化学性质237
三、重要的单糖240
第三节 低聚糖241
一、还原性二糖241
二、非还原性二糖242
第四节 多糖243
一、淀粉243
二、糖原245
三、纤维素245
本章小结245
习题247
第十六章 氨基酸、蛋白质、核酸248
第一节 氨基酸248
一、氨基酸的分类、命名和构型248
二、氨基酸的性质250
三、重要的氨基酸252
第二节 多肽和蛋白质252
一、多肽的结构和命名253
二、蛋白质253
三、酶257
第三节 核酸257
一、核酸的化学结构257
二、核苷与核苷酸258
本章小结259
习题259
第十七章 脂类、萜类和甾族化合物261
第一节 脂类261
一、油脂261
二、类脂263
第二节 萜类266
一、萜类的结构266
二、萜类的分类及代表性化合物266
第三节 甾族化合物271
一、甾族化合物的结构和命名271
二、重要的甾族化合物274
本章小结278
习题279
第十八章 医药用高分子化合物280
第一节 高分子化合物概述280
一、高分子化合物的一般概念280
二、高分子化合物的分类280
三、高分子化合物的命名281
四、高分子化合物的合成方法282
五、高分子化合物的性质284
第二节 医药用合成高分子化合物285
一、聚氯乙烯285
二、聚乙烯285
三、聚四氟乙烯286
四、聚苯乙烯286
五、聚丙烯酸和聚丙烯酸钠286
六、丙烯酸树脂286
七、聚乙烯醇287
八、聚乙二醇287
第三节 合成高分子药物287
一、具有药理活性的高分子药物288
二、高分子载体药物288
本章小结288
习题289
第二篇 有机化学实验
第十九章 有机化学实验的一般知识290
第一节 有机化学实验室规则290
第二节 有机化学实验室的安全知识290
一、实验室的安全守则291
二、实验室事故的预防291
三、实验室事故的处理292
四、急救用具293
第三节 有机化学实验常用玻璃仪器和装置293
一、常用普通玻璃仪器293
二、常用标准磨口玻璃仪器294
三、有机化学实验常用装置294
四、常用玻璃仪器的洗涤、干燥和保养294
第四节 实验预习、实验记录和实验报告的要求297
一、预习297
二、实验记录298
三、实验报告的基本要求298
第二十章 有机化学实验的基本操作300
实验一塞子钻孔和简单的玻璃工操作300
一、目的要求300
二、基本原理300
三、仪器和药品300
四、实验步骤300
五、注意事项304
六、思考题305
实验二熔点的测定305
一、目的要求305
二、基本原理305
三、仪器和药品305
四、实验步骤305
五、注意事项306
六、思考题306
实验三沸点的测定307
一、目的要求307
二、基本原理307
三、仪器和药品307
四、实验步骤307
五、注意事项309
六、思考题309
实验四重结晶310
一、目的要求310
二、基本原理310
三、仪器和药品310
四、实验步骤310
五、注意事项314
六、思考题314
实验五萃取和洗涤314
一、目的要求314
二、基本原理314
三、仪器和药品314
四、实验步骤314
五、注意事项316
六、思考题316
实验六水蒸气蒸馏316
一、目的要求316
二、基本原理316
三、仪器和药品317
四、实验步骤317
五、注意事项318
六、思考题318
实验七分馏319
一、目的要求319
二、基本原理319
三、仪器和药品319
四、实验步骤319
五、注意事项320
六、思考题320
实验八减压蒸馏321
一、目的要求321
二、基本原理321
三、仪器和药品321
四、实验步骤322
五、注意事项324
六、思考题324
第二十一章有机化合物的性质实验325
实验九醇、酚、醚的性质325
一、实验目的325
二、实验原理325
三、实验仪器和药品325
四、实验步骤325
五、注意事项326
六、思考题327
实验十醛、酮的性质327
一、实验目的327
二、实验原理327
三、实验仪器和药品327
四、实验步骤327
五、注意事项328
六、思考题328
实验十一羧酸及其衍生物的性质328
一、实验目的328
二、实验原理328
三、实验仪器和药品328
四、实验步骤329
五、注意事项330
六、思考题330
实验十二糖的性质及旋光度的测定330
一、实验目的330
二、实验原理330
三、实验仪器和药品331
四、实验步骤331
五、注意事项333
六、思考题333
实验十三胺的性质333
一、实验目的333
二、实验原理333
三、实验仪器和药品333
四、实验步骤333
五、思考题334
第二十二章有机化合物的合成实验335
实验十四环己酮的制备335
一、目的要求335
二、基本原理335
三、仪器和药品335
四、实验步骤335
五、注意事项336
六、思考题336
实验十五无水乙醇的制备336
一、目的要求336
二、基本原理336
三、仪器和药品336
四、实验步骤336
五、注意事项337
六、思考题337
实验十六乙酸乙酯的制备337
一、目的要求337
二、基本原理337
三、仪器和药品338
四、实验步骤338
五、注意事项339
六、思考题339
实验十七阿司匹林的制备339
一、目的要求339
二、基本原理339
三、仪器和药品340
四、实验步骤340
五、注意事项341
六、思考题341
附录342
附录一 常用试剂及其配制342
附录二 酸碱溶液的配制343
附录三 常见有机溶剂沸点密度表344
附录四 常用酸碱溶液的密度和浓度344
参考文献345