有机化学（供基础预防临床口腔等医学类专业用）

目 录

第一章 绪论1

一、 有机化合物和有机化学1

二、 有机化合物的一般特点1

三、 共价键参数1

四、 诱导效应3

五、 共价键的断裂方式与有机反应类型4

六、 有机化合物的分类方法5

七、 有机化学与医学的关系6

习题7

第二章 饱和烃9

第一节 烷烃9

一、 烷烃的通式、结构和同系列9

二、 烷烃的构造异构与命名10

三、 乙烷和丁烷的构象13

四、 烷烃的物理性质16

五、 烷烃的化学性质18

六、 重要的烷烃23

第二节 环烷烃24

一、 单环环烷烃的结构与分类24

二、 单环环烷烃的命名与异构体24

三、 单环环烷烃的结构与稳定性25

四、 环己烷和取代环己烷的构象26

五、 环烷烃的物理性质28

六、 环烷烃的化学性质28

七、 重要的环烷烃29

习题30

第三章 不饱和烃32

第一节 烯烃32

一、 烯烃的结构32

二、 烯烃的构造异构和顺反异构33

三、 烯烃的命名33

四、 顺反异构体的命名34

五、 烯烃的物理性质35

六、 烯烃的化学性质36

第二节 炔烃43

一、 炔烃的结构43

二、 炔烃的构造异构与命名44

三、 炔烃的物理性质44

四、 炔烃的化学性质45

第三节 二烯烃48

一、 二烯烃的分类48

二、 二烯烃的命名48

三、 1，3〖CD*3/5〗丁二烯的结构49

四、 共轭体系和共轭效应49

五、 共轭二烯烃的化学性质51

习题53

第四章 芳香烃55

第一节 芳香烃的分类与命名55

一、 芳香烃的分类55

二、 芳香烃的命名56
第二节 单环芳香烃58

一、 苯分子的结构58

二、 单环芳烃的物理性质59

三、 单环芳烃的化学性质60

四、 苯环上亲电取代反应的定位规律66

第三节 稠环芳香烃71

一、 萘71

二、 蒽和菲74

三、 其他稠环芳烃75

第四节 非苯芳香烃75

习题77

第五章 对映异构80

第一节 物质的旋光性和比旋光本领80

一、 物质的旋光性80

二、 比旋光本领81

第二节 分子的手性与对称因素82

一、 分子的手性82

二、 对称因素82

第三节 具有一个手性碳原子的化合物的对映异构84

第四节 构型的表示方法与标记85

一、 构型的表示方法85

二、 构型的标记86

第五节 具有两个手性碳原子的化合物的对映异构89

一、 具有两个不同手性碳原子的化合物的对映异构89

二、 含有两个相同手性碳原子的化合物的对映异构89

第六节 不含手性碳原子的化合物的对映异构90

一、 丙二烯型化合物90

二、 联苯型化合物91

第七节 碳环化合物的对映异构91

第八节 手性分子与医学的关系92

习题93

第六章 卤代烃95

第一节 卤代烃的分类与命名95

一、 卤代烃的分类95

二、 卤代烃的命名95

第二节 卤代烃的物理性质96

第三节 卤代烃的化学性质97

一、 卤代烷的亲核取代反应97

二、 卤代烷的消去反应102

三、 与金属反应105

第四节 不饱和卤代烃的亲核取代反应106

一、 卤代乙烯型106

二、 卤代烯丙型107

三、 孤立型卤代烯烃108

习题108

第七章 醇、酚、醚111

第一节 醇111

一、 醇的分类与构造异构111

二、 醇的命名112

三、 醇的物理性质113

四、 醇的化学性质115

第二节 酚120

一、 酚的分类与命名120

二、 酚的结构121

三、 酚的物理性质122

四、 酚的化学性质122

第三节 醚126

一、 醚的结构、分类与命名126

二、 醚的物理性质128

三、 醚的化学性质129

四、 环氧化合物的开环反应130

五、 冠醚133

第四节 硫醇和硫醚135

一、 硫醇和硫醚的结构与命名135

二、 硫醇和硫醚的物理性质135

三、 硫醇和硫醚的化学性质136

第五节 与医学有关的化合物137

一、 甲醇137

二、 乙醇137

三、 苯甲醇138

四、 丙三醇138

五、 山梨醇和甘露醇138

六、 苯酚138

七、 甲酚138

八、 苯二酚139

九、 乙醚139

十、 聚乙二醇139

十一、 环氧乙烷140

十二、 二甲基亚砜140

习题140

第八章 醛、酮、醌144

第一节 醛和酮的分类与命名144

一、 醛和酮的分类144

二、 醛和酮的命名145

第二节 醛和酮的结构146

一、 醛和酮的同分异构146

二、 醛和酮的结构146

第三节 醛和酮的性质147

一、 醛和酮的物理性质147

二、 醛和酮的化学性质148

第四节 与医学有关的化合物163

一、 甲醛163

二、 丙酮164

三、 苯甲醛164

四、 环己酮164

第五节 醌165

一、 醌的结构与命名165

二、 醌的物理性质166

三、 醌的化学性质166

习题168

第九章 羧酸和取代羧酸171

第一节 羧酸171

一、 羧酸的结构171

二、 羧酸的分类与命名172

三、 羧酸的物理性质173

四、 羧酸的化学性质175

第二节 羟基酸179

一、 羟基酸的分类与命名179

二、 羟基酸的物理性质180

三、 羟基酸的化学性质181

第三节 酮酸183

一、 酮酸的分类与命名183

二、 酮酸的化学性质184

三、 酮式〖CD*3/5〗烯醇式互变异构185

第四节 与医学有关的化合物186

一、 羧酸186

二、 羟基酸187

三、 酮酸190

习题191

第十章 羧酸衍生物195

第一节 羧酸衍生物的分类与命名195

一、 羧酸衍生物的分类195

二、 羧酸衍生物的命名195

第二节 羧酸衍生物的性质197

一、 羧酸衍生物的物理性质197

二、 羧酸衍生物的化学性质198

第三节 与医学有关的化合物206

一、 内酯类抗生素206

二、 局部麻醉药普鲁卡因和利多卡因207

习题208

第十一章 含氮和含磷有机化合物212

第一节 胺212

一、 胺的分类、命名和结构212

二、 胺的物理性质214

三、 胺的化学性质215

第二节 含磷有机化合物222

一、 含磷有机化合物的结构222

二、 含磷有机化合物的命名222

第三节 与医学有关的化合物223

一、 氨鲁米特223

二、 氟他胺223

三、 氨甲基苯甲酸224

四、 布美他尼224

五、 甲氧氯普胺224

六、 苯扎氯铵224

七、 多巴胺225

八、 肾上腺素225

九、 磷甲酸钠225

十、 福莫司汀226

十一、 常见的农用有机磷酯杀虫剂和神经毒气226

习题227

第十二章 杂环化合物229

第一节 杂环化合物的分类与命名229

一、 杂环化合物的分类229

二、 杂环化合物的命名229

第二节 五元杂环化合物232

一、 五元杂环化合物的结构232

二、 五元杂环化合物的性质233

第三节 六元杂环化合物235

一、 六元杂环化合物的结构235

二、 六元杂环化合物的性质235

第四节 生物碱236

一、 生物碱的概念236

二、 生物碱的理化性质237

第五节 与医学有关的化合物238

一、 吡咯的衍生物238

二、 吡啶的衍生物239

三、 辅酶NAD＋和NADH240

四、 嘌呤和嘧啶240

五、 生物碱242

习题243

第十三章 糖类245

第一节 单糖245

一、 单糖的构型245

二、 葡萄糖的结构246

三、 果糖的结构249

四、 单糖的性质249

第二节 二糖253

一、 二糖的分类253

二、 蔗糖253

三、 麦芽糖254

四、 乳糖254

第三节 多糖254

一、 淀粉255

二、 纤维素256

三、 其他多糖257

习题258

第十四章 脂类259

第一节 油脂259

一、 油脂的结构、组成和命名259

二、 油脂的物理性质261

三、 油脂的化学性质261

第二节 磷脂和糖脂263

一、 磷脂263

二、 糖脂266

第三节 甾族化合物267

一、 甾族化合物的结构267

二、 重要的甾族化合物269

习题273

第十五章 蛋白质和核酸275

第一节 氨基酸275

一、 氨基酸的结构275

二、 氨基酸的分类与命名275

三、 氨基酸的理化性质277

第二节 肽280

一、 肽的结构与命名280

二、 多肽结构的测定281

三、 重要的多肽282

第三节 蛋白质283

一、 蛋白质的分类与组成283

二、 蛋白质的结构284

三、 蛋白质的化学性质287

第四节 核酸291

一、 核酸的化学组成291

二、 核酸的结构295

三、 核酸的理化性质300

习题301

第十六章 波谱学基础303

第一节 紫外光谱304

一、 基本原理304

二、 谱图示例305

第二节 红外光谱307

一、 基本原理307

二、 谱图示例309

第三节 核磁共振谱313

一、 基本原理313

二、 谱图示例318

第四节 质谱319

一、 基本原理319

二、 谱图示例321

习题324

索引327

主要参考文献338