有机化合物系统鉴定手册

第1章引言1
1.1有机化合物的系统鉴定：有机定性分析入门1
1.1.1洗涤和废物处理2
1.2对学生和教师的建议3
1.2.1课程表3
1.2.2教案3
1.2.3实验室操作——未知物3
1.2.4如何提高实验效率4
1.3实验室安全5
1.3.1实验室安全规则5
1.3.2常用醚的爆炸危险6
第2章未知物的鉴定8
2.1初步检验11
2.2物理性质11
2.3相对分子质量的测定11
2.4分子式的确定12
2.5溶解度测试12
2.6红外、核磁共振和质谱分析13
2.7分类测试13
2.8衍生物的制备14
2.9混合物14
2.10实验报告格式15
第3章初步检验、物理性质和元素分析18
3.1初步检验18
3.1.1物理状态18
3.1.2颜色18
3.1.3气味19
3.1.4灼烧试验?19
3.1.5总结和应用20
3.2物理性质的测定20
3.2.1熔点和凝固点20
3.2.2沸点24
3.2.3相对密度30
3.2.4液体的折射率34
3.3旋光度37
3.3.1溶液的配制38
3.3.2旋光管的准备38
3.3.3旋光仪的使用38
3.3.4实验结果记录39
3.3.5光学纯度40
3.4重结晶41
3.5元素定性分析44
3.5.1有机化合物的钠熔44
3.6元素定量分析50
3.6.1燃烧法及相关的分析法50
3.6.2利用质谱确定分子式54
第4章混合物分离55
4.1混合物的初步检验56
4.2蒸馏和升华57
4.2.1蒸馏57
4.2.2水蒸气蒸馏61
4.2.3升华62
4.3萃取法63
4.3.1水不溶性混合物的萃取64
4.3.2水溶性混合物的萃取66
4.4色谱69
4.4.1薄层色谱70
4.4.2气相色谱73
4.4.3柱色谱80
4.4.4高效液相色谱（HPLC）86
第5章有机化合物的溶解度分类88
5.1水、酸碱溶液及醚中的溶解度88
5.1.1溶解度的测定90
5.1.2溶解度理论91
5.1.3酸碱溶解度理论95
5.1.4有机物在水中的溶解度98
5.1.5有机物在5%?HCl溶液中的溶解度98
5.1.6有机物在5%?NaOH溶液和5%?NaHCO3溶液中的溶解度99
5.1.7两性化合物的溶解度101
5.1.8有机物在冷浓硫酸中的溶解度102
5.1.9溶解度分类中的边界化合物103
5.2在有机溶剂中的溶解度105
第6章核磁共振波谱法107
6.1核磁共振理论107
6.1.1化学位移109
6.1.2屏蔽与去屏蔽109
6.2样品的制备110
6.31H?NMR谱112
6.3.1化学位移112
6.3.2积分116
6.3.3裂分117
6.413C?NMR谱121
6.4.1化学位移121
6.4.2裂分125
6.5DEPT131
6.6COSY137
6.7HETCOR139
6.82D?INADEQUATE144
第7章红外光谱法155
7.1红外光谱理论155
7.2样品的制备157
7.3官能团的鉴定161
第8章质谱法185
8.1质谱理论185
8.2裂解反应186
第9章官能团的化学测试201
9.1酸酐206
9.2酰卤211
9.3醇213
9.4醛225
9.5酰胺233
9.6胺和铵盐235
9.7氨基酸246
9.8碳水化合物248
9.9羧酸253
9.10酯254
9.11醚255
9.12卤代物258
9.13碳氢化合物——烷烃262
9.14碳氢化合物——烯烃262
9.15碳氢化合物——炔烃268
9.16碳氢化合物——芳烃268
9.17酮272
9.18腈273
9.19硝基化合物274
9.20酚276
9.21磺酰胺、磺酸、磺酰氯280
第10章衍生物的制备282
10.1羧酸、酸酐和酰卤285
10.2醇293
10.3醛和酮297
10.4酰胺302
10.5胺306
10.6氨基酸313
10.7糖318
10.8酯321
10.9脂肪醚330
10.10芳香醚330
10.11卤代烷333
10.12卤代芳烃337
10.13芳烃339
10.14腈342
10.15硝基化合物346
10.16酚347
10.17磺酸、磺酰氯、磺酰胺351
第11章化学结构问题——解析方法和习题356
11.1结构已知的化合物356
11.2确定未知化合物的结构371
11.3练习题373
第12章化学文献419
12.1手册419
12.2汇编420
12.3谱库421
12.4期刊422
12.5文摘和索引423
12.6专著425
附录Ⅰ有机实验室速查表427
表AⅠ.1常用酸碱的组成和性质427
表AⅠ.2缓冲溶液的组成427
表AⅠ.3真空蒸馏的压强温度关系图428
表AⅠ.4色谱法用的洗脱剂428
表AⅠ.5冷浴用的冰盐混合物429
表AⅠ.6热浴用的液体介质429
表AⅠ.7萃取水溶液用的溶剂429
表AⅠ.8有机溶剂用的中等强度干燥剂430
表AⅠ.9有机液体用的更有效脱水剂430
附录Ⅱ衍生物表431
表AⅡ.1酸酐（液体）431
表AⅡ.2酸酐（固体）432
表AⅡ.3酰卤（液体）434
表AⅡ.4酰卤（固体）436
表AⅡ.5醇（液体）437
表AⅡ.6醇（固体）440
表AⅡ.7醛（液体）441
表AⅡ.8醛（固体）443
表AⅡ.9酰胺（液体）445
表AⅡ.10酰胺（固体）446
表AⅡ.11伯胺和仲胺（液体）461
表AⅡ.12伯胺和仲胺（固体）464
表AⅡ.13叔胺（液体）475
表AⅡ.14叔胺（固体）477
表AⅡ.15氨基酸478
表AⅡ.16碳水化合物480
表AⅡ.17羧酸（液体）481
表AⅡ.18羧酸（固体）483
表AⅡ.19酯（液体）491
表AⅡ.20酯（固体）505
表AⅡ.21芳醚（液体）512
表AⅡ.22芳醚（固体）514
表AⅡ.23烷基卤、环烷基卤、芳烷基卤（液体）515
表AⅡ.24芳香族卤化物（液体）517
表AⅡ.25芳香族卤化物（固体）518
表AⅡ.26芳烃（液体）519
表AⅡ.27芳烃（固体）519
表AⅡ.28酮（液体）520
表AⅡ.29酮（固体）524
表AⅡ.30腈（液体）530
表AⅡ.31腈（固体）533
表AⅡ.32硝基化合物（液体）539
表AⅡ.33硝基化合物（固体）539
表AⅡ.34酚（液体）541
表AⅡ.35酚（固体）542
表AⅡ.36磺酰胺551
表AⅡ.37磺酸555
表AⅡ.38磺酰氯558
附录Ⅲ实验室仪器及试剂561
AⅢ.1仪器561
AⅢ.2实验室所用的试剂563
AⅢ.3未知样品568