本书内容包括纪行•日记和俳文两大部分。从艺术表现角度来说,日本的纪行文学就是富有文学意味的游记,作者的主观感情色彩强烈,而所见所闻只是作者表达思想和见解的舞台和道具。行文注重结构,语言讲究文采。芭蕉的俳谐纪行,尤其具有深刻的文学意义。日本的纪行文学,最早发轫于记录旅程顺序、带有“序”的短歌,芭蕉的纪行最初也缘于此种体式。总起来看,芭蕉的纪行文创作,是由以发旬(俳句)为主体渐次转向以文章为中心的探索过程。但是,这并不意味着他已经舍弃“歌”的要素,相反,芭蕉的纪行文学始终保持“歌文一体”的风格,洋溢着丰盈的诗意。他明确宣言:诸如“其日降雨,昼转晴。彼处有松。那儿有河水流动”般的记述,只能算是旅行记,不是文学纪行,至少这不是自己所要写的纪行。芭蕉评价自己的纪行文章:“似醉者之妄语,梦者之谵言。”他认为,自己并非常人,而是一个狂人,大可不必局限于一草一木、一山一水的具体记述,他写的是“意象的风景”、“山馆野亭的苦愁”。他是为了记下一个“在风雅的世界里徘徊”的自己的影子。元禄三、四年(1690、1691),芭蕉打算在《笈之小文》中贯彻这种理想,但此文半途而废。《笈之小文》所未能表达的风雅的理想图,终于在后来的《奥州小道》里实现了。在这部作品里,出于表达主观意识的需要,芭蕉更改和省略了一些旅途中的客观事实,使得一些章节含有虚构的内容。因此有人说,芭蕉的纪行实际上是借助于纪行文学形式的“私小说”。芭蕉唯一的日记《嵯峨日记》,也和纪行一样,是当做文学作品写成的,和同时出现的纯粹记述旅途经历、气象天候的《曾良旅行日记》迥然各异。