《狂狷上不了天堂》中七个独立成章、个性鲜明的历史人物和现实世界纠缠不清的瓜葛:钱塘江畔的青楼女子,爱上了势可倾国的相国公子,无奈欢情如流水,面对阮郎似锦前程,痴情女子苏小小,香魂一缕葬逝于西泠湖边,现实里的作家“我”,则与妓女苏大大各取所需,分别出卖着灵魂和肉体;一千二百四十年前的某个深夜,穿越时空的“我”,见证了潦倒落泊的诗圣李白的骑鲸仙去,及历史缝隙里那些不为人知的秘密;恃才傲物的风流解元唐伯虎,以肉换肉的传奇妓女素素,微服私访寻梦的皇帝朱寿,权势物欲与清心寡欲对峙,所谓的繁华富贵不过是过眼烟云;人格卑微、性别特征模糊的阉人魏忠贤,艰难打拼,终于成为权势倾国的“九千岁”,却遭弹劾,流放途中畏罪自杀,现代版“魏四”,有着对情欲权利的欲望,从穷苦孩子到省城官员,最后却纠葛孽债,陨命情殇;混迹倡优、痴迷杂剧的王实甫写成传世之作《西厢记》,而穿梭于现实与虚拟网络的现代王实甫,则一次次体味着欲火焚身的滋味;曹植之死背后错综复杂的隐情,与扑朔迷离的现代侦探故事相互交织;放浪形骸的“竹林七贤”之阮籍,则与黑白颠倒文革期间,命运多歧的教书匠“我”,有着相似的人生轨迹。在这一组组跨越时空的对话里,原始的本我人格与传统的道德体系对峙,恣肆的生命在困囤和激流中消亡,社会污浊中隐伏着人性的大合理,即以牺牲弱势的代价,换取权势者的安枕。