有机化学

第一章 绪论
第一节 有机化学的研究对象
一、有机化合物和有机化学的起源
二、有机化学的产生和发展
三、有机化合物的特性
四、有机化学的作用
第二节 有机化合物的分子结构
一、化学结构与构造式的写法
二、化学键
三、价键理论
四、分子轨道理论
五、共价键的键参数
六、分子间作用力和氢键
第三节 酸和碱
一、Arrhenius电离理论
二、Br6nsted质子理论
三、Lewis电子理论
第四节 有机化合物的分类
一、按碳架分类
二、按官能团分类
习题
第二章 烷烃环烷烃
第一节 烷烃
一、烷烃的同系列和构造异构
二、烷烃的命名
三、烷烃的构型
四、烷烃的构象
五、烷烃的物理性质
六、烷烃的化学性质
七、重要的烷烃
第二节 环烷烃
一、脂环烃的分类和命名
二、脂环烃的结构与稳定性
三、环烷烃的性质
四、环烷烃的立体化学
习题
第三章 烯烃
第一节 烯烃的结构
一、烯烃的结构
二、同分异构现象
第二节 烯烃的命名
一、普通命名法
二、系统命名法(IUPAC)
三、Z、E命名法
第三节 烯烃的物理性质
第四节 烯烃的化学性质
一、烯烃的亲电加成反应
二、烯烃的自由基加成
三、烯烃的催化加氢
四、烯烃的氧化反应
五、烯烃的聚合反应
六、烯烃的a-氢卤代反应
第五节 二烯烃
一、二烯烃的分类及命名
二、二烯烃的结构
三、共轭体系和共轭效应
四、共轭二烯烃的化学性质
第六节 烯烃的工业来源和制法
一、卤代烷脱卤化氢
二、邻二卤代烷脱卤素
三、醇脱水
第七节 重要的烯烃
一、乙烯
二、丙烯
三、1，3一丁二烯
四、异戊二烯
五、1，3一环戊二烯
烯烃的化学反应总结
习题
第四章 炔烃
第一节 炔烃的同分异构和命名
第二节 炔烃的结构
一、炔基的结构
二、sp杂化
三、碳碳叁键的组成
四、端炔烃的酸性
第三节 炔烃的物理性质
第四节 炔烃的化学性质
一、端炔的成盐反应
二、炔负离子的亲核加成反应
三、炔烃的加成反应
第五节 炔烃的制备
本章反应小结
习题
第五章 芳香族化合物
第一节 芳香性
一、苯的发现和凯库勒结构
二、共振论对苯分子结构的解释
三、分子轨道理论对苯芳香性的解释
四、苯分子结构的表示方法
五、休克尔规则
六、非苯芳香烃
七、芳香性杂环化合物
八、多核芳烃
九、碳的同素异形体
第二节 苯的衍生物的命名
第三节 苯及其衍生物的物理性质
第四节 芳香族化合物的化学性质
一、亲电取代反应
二、芳香族亲核取代反应
三、苯及其衍生物的加成反应
四、苯及其衍生物的侧链反应
芳香族化合物的反应总结
习题
第六章 红外光谱和紫外光谱
第一节 基础知识
一、电磁波与辐射能
二、吸收光谱的产生
第二节 红外光谱
一、分子振动
二、红外光谱的重要区段
三、烃的红外光谱
四、醇、酚的红外光谱
五、羰基化合物的红外光谱
第三节 紫外和可见吸收光谱
一、紫外吸收光谱的基本原理
二、朗伯一比尔定律和紫外光谱图
三、紫外光谱中常用的几个术语
四、紫外光谱与有机化合物分子
结构的关系
五、紫外光谱的应用
习题
第七章 立体化学
第一节 手性和对映异构现象
第二节 平面偏振光和物质的旋光性
一、平面偏振光
二、物质的旋光性和旋光度
三、旋光仪和比旋光度
第三节 对映异构现象和分子结构的关系
一、对称面
二、简单对称轴
三、对称中心
四、更替对称轴
第四节 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构
一、外消旋体
二、构型的表示方法和标记
第五节 含有两个手性碳原子的化合物的对映异构
一、含有两个不同手性碳原子的化合物的对映异构
二、含有两个相同手性碳原子的化合物的对映异构
第六节 环状化合物的立体异构
第七节 不含手性碳原子的化合物的对映异构
一、丙二烯型化合物
二、联苯类化合物
三、螺并苯类化合物
第八节 外消旋体的拆分和外消旋化
一、外消旋体的拆分
二、外消旋化
第九节 手性合成
第十节 立体化学在研究有机反应
机理中的应用
一、烷烃的光卤化反应
二、烯烃的亲电加成反应
习题
第八章 卤代烃
第一节 卤代烃的结构
一、分类
二、卤代烃的物理性质
第二节 卤代烃的命名
一、普通命名法
二、系统命名法
第三节 卤代烃的制法
一、烷烃直接卤代
二、烯丙位卤代
三、烯烃和炔烃的加成
四、由醇制备
五、卤素交换反应
六、氯甲基化反应
第四节 卤代烃的化学性质
一、亲核取代
二、消除反应
三、卤代物与活泼金属反应
四、卤代烃的还原反应
第五节 亲核取代的反应机理
一、双分子亲核取代反应——SN2机理
二、单分子亲核取代反应——SNl反应机理
三、sNl反应和sN2反应的比较
第六节 消除反应的机理
一、E1反应
二、E2反应
三、E1和E2的比较
本章反应小结
习题
第九章 核磁共振和质谱
第一节 核磁共振基本原理
第二节 屏蔽效应和化学位移
一、屏蔽效应
二、化学位移
第三节 影响化学位移的因素
一、诱导效应
二、各向异性
三、氢键的影响
四、常见化合物的化学位移范围
第四节 自旋偶合一裂分
一、两个相邻氢的偶合
二、偶合常数
三、多个相同氢与相邻氢的偶合
四、积分面积和裂分峰的相对强度
第五节 HNMR谱图分析
第六节 质谱的基本原理
一、质谱仪
二、质谱图
第七节 分子离子和分子量、分子式的确定
一、分子离子和分子量
二、分子式的确定
第八节 碎片离子和分子结构的推断
一、离子分裂的一般规律
二、几类化合物的离子分裂及质谱
三、利用质谱推断结构
习题
第十章 醇、酚
第一节 醇的结构、分类及命名
一、醇的结构
二、醇的分类
三、醇的命名
第二节 醇的物理性质
一、醇的物理性质
二、醇的光谱性质
第三节 醇的化学性质
一、醇的酸性
二、醇与氢卤酸的反应
三、醇与PX3、SOCl2的反应
四、醇的酯化
五、醇的脱水反应
六、醇的氧化和脱氢反应
七、多元醇
第四节 醇的制备
一、由烯烃制备
二、由卤代烃制备
三、由格氏试剂制备
四、由醛酮还原
第五节 重要的醇
一、甲醇
二、乙醇
三、乙二醇
四、丙三醇
五、苯甲醇
第六节 酚的结构、分类及命名
一、酚的结构
二、酚的分类
三、酚的命名
第七节 酚的物理性质
一、酚的物理性质
二、酚的光谱性质
第八节 酚的化学性质
一、酚羟基的反应
二、芳环上的亲电取代反应
三、氧化反应
第九节 酚的制备
一、异丙苯法
二、芳香磺酸盐碱熔法
三、芳香卤衍生物的水解
第十节 重要的酚
一、苯酚
二、甲酚
三、苯二酚
四、双酚A
醇和酚的反应总结
习题
第十一章 醚和环氧化合物
第十二章 醛、酮
第十三章 羧酸及取代羧酸
第十四章 羧酸衍生物
第十五章 β二羰基化合物和缩合反应及在有机合成中的应用
第十六章 含氮化合物
第十七章 杂环化合物和生物碱
第十八章 周环反应
第十九章 糖类和核酸
第二十章 氨基酸 蛋白质
第二十一章 脂类化合物
第二十二章 合成高分子
参考文献