《别让我一个人撑伞》讲述一个单纯到了极点的男孩,从没谈过恋爱,但他留了一头很郭富城的的发型,对于“帅”的定义跟其男孩有点不大一样。虽然表外憨厚,其实他的内心世界却是非常丰富的,充满了各式幻想。尤其对于爱情,特别有一种独特的观点。他的身边有一堆非常要好的朋友,个个天赋异秉,其中一位朋友阿振,是他心目中的偶像,他常希望自己可以变成跟阿振一样像个万人迷,因为这样就可以追到喜欢的那位女孩,但,不巧的是,阿振刚好也喜欢上这女孩——小孟。一次歪打误撞的机会下,他认识了一个便利商店的女孩,只因一次的联谊他忘了带安全帽,天真的想去便利商店买,而认识了她,后来,她成为他的爱情顾问,然后,她了解他,而这个单纯的傻男孩呢?雨天的时候,一个人撑伞,总是有一点点奇妙的感觉,总觉得这把伞好大,若再多一个人,就刚刚好了。