有机化学及实验

第1章 有机化学的结构与性质1
内容摘要1
学习要求1
1.1 同分异构现象1
1.1.1 构造异构1
1.1.2 顺反异构现象2
1.1.3 对映异构现象3
1.2 有机结构理论10
1.2.1 价键理论10
1.2.2 分子轨道理论12
1.2.3 共振论简介12
1.3 分子间作用力与物理性质的关系13
1.3.1 沸点13
1.3.2 熔点14
1.3.3 溶解度14
1.4 反应历程14
1.4.1 共价键断裂与有机反应类型14
1.4.2 离子型反应14
1.4.3 自由基反应20
1.4.4 协同反应（双烯合成）21
1.5 电子效应22
1.5.1 诱导效应22
1.5.2 共轭与超共轭效应（C）22
1.6 酸碱理论24
1.6.1 勃朗斯特酸碱理论24
1.6.2 路易斯酸碱理论25
习题25
自读材料——美国化学家鲍林26
第2章 含碳氢有机化合物27
内容摘要27
学习要求27
2.1 烷烃27
2.1.1 结构27
2.1.2 命名29
2.1.3 物理性质31
2.1.4 化学性质32
2.1.5 合成方法34
自读材料——辛烷值35
2.2 烯烃35
2.2.1 结构35
2.2.2 命名35
2.2.3 物理性质36
2.2.4 化学性质36
2.2.5 合成方法41
2.2.6 合成举例42
自读材料——齐格勒42
2.3 炔烃43
2.3.1 结构43
2.3.2 命名43
2.3.3 物理性质43
2.3.4 化学性质43
2.3.5 合成方法46
自读材料——乙炔与环境46
2.4 二烯烃47
2.4.1 命名47
2.4.2 性质47
自读材料——天然橡胶49
2.5 脂环烃50
2.5.1 命名50
2.5.2 结构51
2.5.3 环己烷的构象51
2.5.4 性质53
自读材料——立方烷54
2.6 单环芳烃54
2.6.1 结构54
2.6.2 命名55
2.6.3 物理性质56
2.6.4 化学性质56
2.6.5 取代定位规律59
自读材料——有机结构理论的奠基
人凯库勒62
2.7 稠环芳烃65
2.7.1 萘65
2.7.2 其他稠环芳烃66
2.7.3 非苯芳烃67
自读材料——多环芳烃69
习题69
第3章 有机化合物的光谱分析73
内容摘要73
学习要求73
3.1 电磁辐射与有机化合物波谱73
3.2 红外吸收光谱74
3.2.1 分子的振动形式和红外光谱74
3.2.2 有机化合物基团的特征吸收74
3.2.3 红外谱图解析76
3.3 核磁共振谱76
3.3.1 核磁共振基本原理77
3.3.2 信号的数目（等性与不等性
质子）77
3.3.3 信号的位置77
3.3.4 信号强度（峰面积）79
3.3.5 自旋裂分与自旋偶合79
3.4 紫外光谱80
3.4.1 紫外光谱的基本原理80
3.4.2 紫外光谱图的表示82
3.4.3 各类化合物的电子跃迁83
3.4.4 影响紫外光谱的因素84
3.5 质谱85
3.5.1 基本原理85
3.5.2 质谱图的表示方法85
3.5.3 质谱解析86
习题86
自读材料——质谱仪的发明者阿斯顿（1922年
诺贝尔化学奖得主）88
第4章 卤代烃91
内容摘要91
学习要求91
4.1 卤代烃的分类和结构91
4.1.1 分类91
4.1.2 结构91
4.2 卤代烃的命名92
4.3 卤代烃的物理性质92
4.4 卤代烃的化学性质93
4.4.1 卤代烃的亲核取代反应93
4.4.2 影响亲核取代反应的因素94
4.4.3 卤代烃的消除反应96
4.4.4 卤代烃与金属反应96
4.5 不饱和卤代烃的化学性质98
4.5.1 化学反应活性98
4.5.2 活性差异的原因99
4.6 卤代烃的合成方法100
4.6.1 由烃制备100
4.6.2 由醇制备101
4.6.3 卤代烷的互换101
4.6.4 合成实例分析101
习题101
自读材料——格氏试剂的发明人格利雅103
第5章 含氧有机化合物105
内容摘要105
学习要求105
5.1 醇、酚、醚105
5.1.1 命名105
5.1.2 结构107
5.1.3 物理性质107
5.1.4 化学性质108
5.1.5 制备方法121
自读材料——冠醚125
5.2 醛、酮126
5.2.1 命名126
5.2.2 结构127
5.2.3 物理性质128
5.2.4 化学性质129
5.2.5 合成方法142
5.2.6 合成实例144
自读材料——黄鸣龙144
5.3 羧酸145
5.3.1 命名145
5.3.2 结构146
5.3.3 物理性质148
5.3.4 化学性质150
5.3.5 制备方法161
5.3.6 羟基酸163
自读材料——聚羧酸（盐）减水剂165
习题165
第6章 含氮有机化合物170
内容摘要170
学习要求170
6.1 硝基化合物170
6.1.1 分类与命名170
6.1.2 结构170
6.1.3 物理性质171
6.1.4 化学性质171
6.1.5 制备方法173
6.2 胺174
6.2.1 命名174
6.2.2 结构175
6.2.3 物理性质175
6.2.4 化学性质176
6.2.5 季铵盐和季铵碱180
6.2.6 胺的制备方法182
6.3 重氮及偶氮化合物185
6.3.1 命名185
6.3.2 结构186
6.3.3 重氮盐的化学性质及其应用186
6.3.4 制备189
6.4 有机合成路线设计189
6.4.1 基本骨架的构成189
6.4.2 官能团的引入和保护189
6.4.3 立体化学控制191
6.4.4 合成实例分析191
习题192
自读材料——三聚氰胺193
第7章 杂环化合物195
内容摘要195
学习要求195
7.1 杂环化合物的分类和命名195
7.2 杂环化合物的结构196
7.2.1 呋喃、噻吩、吡咯196
7.2.2 吡啶197
7.3 杂环化合物的化学性质197
7.3.1 亲电取代反应197
7.3.2 加成反应199
7.3.3 氧化反应200
7.3.4 吡咯和吡啶的酸碱性200
习题200
自读材料——与生物有关的杂环化合物及其衍生物201
第8章 天然大分子有机化合物203
内容摘要203
学习要求203
8.1 人体能量的主体——糖类203
8.2 生命的表现形式——氨基酸和蛋白质205
8.3 天然有机产物的提取分离207
8.3.1 天然有机产物超临界流体萃取技术207
8.3.2 天然有机产物的现代分离方法208
习题208
自读材料——生物化学家埃米尔?费歇尔209
第9章 绿色有机化学实验213
绿色化学十二原则213
实验一 丙酮与水的分馏213
实验二 有机电化学合成碘仿215
实验三 环己烯的制备216
实验四 己二酸的合成217
实验五 无溶剂法催化氧化制备苯甲酸218
实验六 熔点的测定219
实验七 酯的制备221
实验八 微波辐射法合成阿司匹林222
实验九 超声波辐射合成对硝基苯甲酸乙酯223
实验十 甲基叔丁基醚的制备224
实验十一 微量制备乙酰苯胺225
实验十二 设计实验及参考课题226
有机化学综合练习题227
参考文献232