物理有机化学

第1章绪论
1.1物理有机化学及其研究内容
1.1.1物理有机化学
1.1.2物理有机化学的研究内容
1.2现代物理有机化学的发展
1.2.1新反应机理
1.2.2反应活性中间体
1.2.3分子结构与性能的关系
1.3物理有机化学的重要意义
第2章有机化学结构理论
2.1定域化学键
2.1.1共价键的形成
2.1.2分子的电子结构
2.1.3杂化轨道
2.2离域化学键
2.2.1离域键的形成
2.2.2含离域键的分子种类
2.2.3共振论
2.3分子轨道理论
2.3.1分子轨道理论的基本要点
2.3.2分子轨道的对称性--Hückel分子轨道
2.3.3分子轨道理论的应用
2.4芳香性
2.4.1Hückel规则与芳香性
2.4.2Hückel规则的修正--多环化合物芳香性的简单判定方法
2.4.3反芳香性、非芳香性、同芳香性和反同芳香性
2.4.4芳香性的新发展
第3章分子间弱相互作用与超分子化学
3.1分子间的弱相互作用
3.1.1氢键
3.1.2阳离子-π相互作用
3.1.3π-π相互作用
3.1.4疏水效应及其他
3.2分子识别与超分子化学
3.2.1超分子与超分子化学
3.2.2分子识别及其类型
3.2.3典型受体分子简介
3.3分子组装与超分子器件
3.3.1分子组装及其类型
3.3.2超分子器件
3.3.3超分子催化
第4章有机立体化学
4.1立体化学中的基本概念
4.1.1同分异构及其分类
4.1.2分子的手性和旋光现象
4.1.3分子的手性和对称性
4.1.4内、外消旋体和外消旋体的拆分
4.1.5构象分析
4.2不对称合成
4.2.1不对称合成中的基本概念
4.2.2手性分子的产生
4.2.3不对称催化合成
第5章溶剂效应
5.1溶剂的属性与分类
5.1.1溶剂的基本属性
5.1.2溶剂的分类
5.2溶剂化效应
5.2.1溶剂化作用
5.2.2选择性溶剂化作用
5.2.3胶束溶剂化作用
5.3溶剂效应对有机反应历程的影响
5.3.1溶剂对自由基反应和周环
反应的影响
5.3.2溶剂对离子型反应的影响
5.4溶剂效应对有机反应速率的影响及其理论解释
5.4.1溶剂效应对有机反应速率的影响
5.4.2溶剂效应对有机反应速率影
响的理论解释
第6章分子结构与反应活性的定量关系
6.1Hammett方程
6.1.1取代基常数
6.1.2反应常数
6.1.3取代基与反应中心的贯穿共轭效应
6.1.4Hammett方程的理论解释
6.1.5Hammett方程的应用
6.1.6Hammett方程的推广
6.2Taft方程及其他方程简介
6.2.1Taft方程
6.2.2取代基诱导效应与共轭效
应的分离
6.2.3其他方程简介
第7章化学稳定性原理和有机
反应中间体
7.1化学稳定性原理
7.1.1化学稳定性原理的基本内涵
7.1.2化学稳定性的基本规则
7.1.3稳定性原理在有机化学中的应用
7.2有机反应活性中间体
7.2.1碳正离子
7.2.2碳负离子
7.2.3自由基
7.2.4其他反应活性中间体
第8章有机酸碱理论
8.1酸碱理论概览
8.1.1Br?nsted质子理论
8.1.2Lewis电子理论
8.1.3Mulliken广义酸碱理论
8.2酸碱强度
8.2.1影响酸碱强度的因素
8.2.2酸度函数
8.2.3超强酸
8.3酸碱催化
8.3.1专一性酸碱催化
8.3.2一般性酸碱催化
8.3.3Br?nsted酸碱催化定律
8.4软硬酸碱理论
8.4.1软硬酸碱的分类与定性比较
8.4.2软硬酸碱原理在有机化学中的应用
第9章有机反应机理的研究方法
9.1研究化学反应的方法
9.1.1有机反应的热力学要求
9.1.2有机反应的动力学要求
9.1.3有机反应的热力学控制和
动力学控制
9.1.4Hammond假设
9.2有机反应的类型和机理
9.2.1有机反应机理的类型
9.2.2有机反应的类型
9.3研究有机反应机理的方法
9.3.1产物和副产物的鉴定
9.3.2中间体的确定
9.3.3催化作用
9.3.4同位素标记
9.3.5立体化学分析
9.3.6化学热力学研究
9.3.7化学动力学研究
9.3.8同位素效应
第10章取代反应机理
10.1亲核取代反应
10.1.1脂肪族亲核取代反应
10.1.2芳香族亲核取代反应
10.2亲电取代反应
10.2.1脂肪族亲电取代反应
10.2.2芳香族亲电取代反应
10.3自由基取代反应
10.3.1烃的卤代反应
10.3.2芳环上的自由基取代反应
第11章加成反应机理
11.1亲电加成反应
11.1.1亲电加成反应的机理
11.1.2影响亲电加成反应的因素
11.1.3重要的亲电加成反应
11.2自由基加成反应
11.3亲核加成反应
11.3.1碳-碳重键的亲核加成反应
11.3.2羰基的亲核加成反应
11.3.3金属氢化物和羰基的亲核
加成反应
11.3.4碳-氮重键的亲核加成反应
第12章消去反应机理
12.1消去反应的机理与方向
12.1.1消去反应的机理
12.1.2影响消去反应的因素
12.1.3消去反应的方向
12.2消去反应的立体化学
12.2.1E1机理的立体化学
12.2.2E2机理的立体化学
12.3几种重要的消去反应
12.3.1醇的消去
12.3.2邻二卤化物的消去
12.3.3开环消去
12.3.4涉及环状过渡态的β-消去
第13章重排反应机理
13.1亲核重排反应
13.1.1Wagner-Meerwein重排
13.1.2Pinacol重排
13.1.3Benzil重排
13.1.4Demjanov重排
13.1.5Beckmann重排
13.1.6Hofmann重排
13.1.7Curtius重排
13.1.8Schmidt重排
13.1.9Lossen重排
13.1.10Baeyer-Villiger重排
13.1.11氢过氧化物重排
13.2亲电重排反应
13.2.1Favorskii重排
13.2.2Stevens重排
13.2.3Wittig重排
13.2.4Fries重排
13.3其他重排反应
13.3.1Claisen重排
13.3.2Cope重排
13.3.3Benzidine重排
13.3.4烯烃复分解反应
第14章氧化还原反应
14.1氧化还原反应的机理
14.1.1电子直接转移机理
14.1.2负氢离子转移机理
14.1.3氢原子转移机理
14.1.4形成酯中间体机理
14.1.5置换机理
14.1.6加成-消去机理
14.2氧化反应
14.2.1氢的消去反应
14.2.2碳-碳键断裂反应
14.3还原反应
14.4反应底物既被氧化又被还原
第15章周环反应
15.1分析周环反应的理论
15.1.1前线轨道理论
15.1.2能级相关理论
15.1.3芳香过渡态理论
15.2电环化反应
15.2.1电环化反应的理论分析
15.2.2电环化反应的扭转选择性
15.2.3电环化反应举例
15.3环加成反应
15.3.1环加成反应的理论分析
15.3.2环加成反应的特点
15.3.3环加成反应举例
15.4σ-键迁移反应
15.4.1σ-H迁移
15.4.2σ-C迁移
第16章有机光化学
16.1光化学基本知识
16.1.1激发态的形成
16.1.2激发态的类型及其行为
16.1.3光化学反应的特征
16.2有机光化学反应
16.2.1烯烃的光化学反应
16.2.2芳香化合物的光化学反应
16.2.3羰基化合物的光化学反应
16.2.4其他光化学反应
参考文献