米妮是一个喜欢看老电影也喜欢喝咖啡的文艺女孩。艾德是一个英俊的篮球健将，擅长数学，爱喝啤酒，在学校里是最受关注的风云人物。当他们分手后，米妮坐在死党艾尔开着的卡车里，带着一个装满了他们俩回忆的盒子。车子一边开，她一边写着这封给艾德的长信，解释他们为什么分手。 在好友艾尔的“苦涩十六岁”生日派对上，米妮第一次遇到了因为篮球比赛惨败而不请自来的艾德。当大家在屋里为艾尔唱着生日歌的时候，米妮却在院子里与艾德攀谈起来，并且在派对结束前接受了艾德的约会邀请。米妮的死党艾尔，乔丹和劳伦对此非常震惊，因为艾德身边美女如云，是有名的花花公子，而米妮又是一个不喜欢肤浅男人的聪明女孩。 十月五日，是他们第一次约会。他们去看了洛蒂·卡森主演的老电影《荒野中的葛瑞塔》。观影中艾德第一次吻了米妮。观影后，他们在街上看到一个与洛蒂·卡森惊人相似的老太太也从影院里走了出来。他们俩跟踪那位老太太到家门口后，米妮确定她就是老去的洛蒂·卡森，并且计划为她在十二月五日搞一场特别的生日派对，来庆祝她八十九岁的生日。同时，那也是米妮和艾德在一起的两个月纪念日。艾德为米妮买了一本《浮华城真实食谱大全》，他们打算用书里的食谱来为洛蒂·卡森的生日派对做一个方形蛋冰屋。 米妮和艾德甜蜜地开始了这段感情，而他们各自的朋友们却觉得这两个人很不相配。米妮的死党们不喜欢艾德，而艾德的朋友们和姐姐虽然喜欢米妮，却也不看好他们的感情。在两个人相处的时间里，米妮渐渐发掘到并且爱上了艾德的小浪漫、男孩子的天真、还有性感迷人的身体；而艾德也对米妮的艺术气质和独立的性格越加着迷。当米妮开始渐渐地融入艾德的生活——看篮球赛、参加篝火派对、喝啤酒、看色情电影、跟艾德的姐姐一起下厨······同时也渐渐地疏远了她的死党们——艾尔，乔丹和劳伦。 米妮和艾德之间的爱火越烧越烈，对彼此身体的欲望也越加强烈。艾德的性经验丰富，而米妮却还是处女。终于有一天，在酒店里，米妮与艾德度过了一个美妙的夜晚——米妮失去了处女之身。 当米妮求着死党艾尔去偷一瓶做方形蛋糕屋要用到的彭斯里酒后，艾尔因为说了艾德的坏话而令米妮大发雷霆，死党关系濒临破裂。后来艾尔向米妮表白了他一直隐藏在心里的爱慕。米妮无法接受艾尔的感情，但尴尬的同时，两人依然是好朋友。 为洛蒂·卡森准备的派对即将到来，米妮和艾德去花店准备买花送给洛蒂·卡森。然而在花店，米妮惊讶地发现一束已经准备好了的、完美的红玫瑰。花束上附的卡片写道：我无法停止想念你。署名是艾德，而收件人却是安妮特——艾德的前女友。 顿时，米妮的世界崩溃了，原来她与艾德终究是不一样的人，对爱情也有着不一样的理解和诠释。 心碎时，是米妮的死党们——艾尔，乔丹和劳伦陪着她哭，陪着她走出失恋的阴霾。最后，米妮发现，洛蒂·卡森其实早已不在人世，而那些和艾德一起兴奋而快乐地为派对所做的准备只是一场幸福的幻影，就如同某部电影，看到最后才发现不是自己喜欢的类型，却总会让人有所收获。
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