有机化学考研辅导

第一章  立体化学
第一节  静态立体化学
一、异构现象
二、立体结构的表示方法
第二节  动态立体化学
一、烯烃
二、炔烃
三、卤代烃
四、醇
五、环氧乙烷衍生物
六、酚
七、醛、酮
八、羧酸及其衍生物
九、邻基参与
十、含氮化合物
十一、糖化学
十二、周环反应
习题一
第二章  区域选择性反应
第一节  概述
第二节  各种类型的区域选择性反应
一、烯、炔的亲电加成、过氧化物效应和催化加氢
二、卤化物的消除反应
三、卤代芳烃的亲核取代反应
四、芳环上亲电取代的定位规律
五、α氢的活性
六、热消除反应
七、酚和芳胺的偶合反应
八、糖类化合物的1位基团较活泼
九、几个重排反应
十、Birch还原反应
十一、选择性试剂的应用
习题二
第三章  有机合成中碳架结构的建立
第一节  增碳反应
一、由含卤素化合物引起的增碳反应
二、由负碳离子引起的增碳反应
三、由金属有机化合物引起的增碳反应
四、通过自由基型反应进行的增碳反应
五、在芳环上引入碳原子的基本方法
六、重氮甲烷在合成中的应用
七、其他增碳反应
第二节  减碳反应
一、烯、炔的氧化断裂
二、酮的氧化
三、卤仿反应
四、Beckmann重排反应
五、Hofmann降解反应
六、烃基芳烃侧链的氧化
七、芳环的氧化
八、β酮酸的脱羧
九、β碳原子上有双键的羧酸容易脱羧
十、酚酸的脱羧
十一、α羟基酸的分解
十二、羧酸的卤化脱羧——Hunsdiecker反应
十三、单糖的降解
十四、邻二醇的氧化
第三节  成环反应
一、周环反应
二、卡宾的加成反应
三、分子内的羟醛缩合反应
四、分子内的酯缩合反应
五、活泼亚甲基化合物的烷基化
六、Robinson环化
七、二元羧酸的热分解
八、FC反应
九、Skraup喹啉合成法
十、1，3二卤代物脱卤素
十一、环氧乙烷及其衍生物
十二、扩环反应
十三、缩环反应
十四、其他杂环化合物的合成
第四节  开环反应
一、三、四元碳环化合物的开环
二、环醚的开环
三、环烯的氧化开环
四、环酮的氧化开环
五、环酯的水解开环
六、环状酰胺的开环
习题三
第四章  热力学控制和动力学控制反应
第一节  概述
第二节  常见的热力学控制和动力学控制反应
一、共轭双烯的亲电加成反应
二、芳烃的磺化反应
三、芳环上的铊化反应
四、羟醛缩合反应
五、酚酯的Fries重排反应
六、DielsAlder反应
七、酮类化合物的酮式烯醇式互变
八、芳烃的FC烃基化反应
九、氯苯的氯化反应
十、酮与氨基脲的反应
十一、四氢萘的氢化还原
习题四
第五章  官能团的保护
第一节  概述
第二节  常见官能团的保护方法
一、C—H键的保护
二、碳碳双键的保护
三、醇羟基的保护
四、酚羟基的保护
五、氨基的保护
六、羧基的保护
七、醛、酮羰基的保护
习题五
第六章  有机化学反应机理
第一节  自由基型反应机理
一、脂肪烃和芳环侧链的卤化
二、溴化氢的自由基型加成反应
三、其他自由基型反应
第二节  亲电反应机理
一、烯烃、炔烃不饱和键上的亲电加成
二、芳环上的亲电取代反应
三、烯醇式碳碳不饱和键上的加成取代反应
第三节  亲核反应机理
一、烯烃、炔烃的亲核加成
二、醛、酮羰基的亲核加成反应
三、环氧化合物的亲核加成反应
四、羧酸及其衍生物的亲核加成反应
五、饱和碳原子上的亲核取代反应
六、芳环上的亲核取代反应
第四节  消除反应
一、β消除反应
二、热消除反应
三、α消除反应
第五节  苯炔机理
第六节  协同反应
习题六
第七章  基础有机化学中的重排反应
第一节  亲核重排反应
一、缺电子中心为碳的重排反应
二、缺电子中心为氧的重排反应
三、缺电子中心为氮的重排反应
第二节  亲电重排反应
一、Stevens重排反应
二、SommeletHanser重排反应
三、Wittig重排反应
四、Smiles重排反应
五、Fries重排
第三节  σ迁移重排
一、氢的［1，j］迁移反应
二、碳原子的［1，j］迁移反应
三、碳原子的［i，j］迁移反应
习题七
第八章  推断结构
第一节  化学法推断结构
一、不饱和度的概念
二、各类化合物的特征反应
三、化学法推断结构实例解析
第二节  谱学法推断结构
一、谱学基本知识
二、谱学法推断化合物的结构
实例解析
习题八
第九章  官能团的设置和相互转化
第一节  各类化合物的主要化学反应
一、烯烃的主要化学反应
二、炔烃的主要化学反应
三、共轭二烯烃的主要化学反应
四、苯及其同系物的主要化学反应
五、萘、蒽、菲的主要化学反应
六、卤代烃的主要化学反应
七、一元醇的主要化学反应
八、邻二醇的主要化学反应
九、酚的主要化学反应
十、环氧丙烷的主要化学反应
十一、醛、酮的主要化学反应
十二、羧酸及其衍生物的主要化学反应
十三、乙酰乙酸乙酯的主要化学反应
十四、胺的主要化学反应
十五、重氮盐的主要化学反应
十六、氨基酸的主要化学反应
十七、糖的主要化学反应
第二节  官能团的转化
习题九
第十章  其他有关问题
第一节  电子效应
一、诱导效应
二、共轭效应
第二节  有机化合物酸、碱性强弱的比较
一、羧酸的酸性
二、酚的酸性
三、活泼亚甲基αH的酸性及互变异构
四、不同杂化碳原子上H的酸性
五、有机胺的碱性
六、酰胺的酸、碱性
第三节  关于共振论
第四节  芳香性和Hückel规则
一、芳香性
二、Hückel规则
三、芳香性判据
第五节  有机化合物的鉴别
第六节  关于有机化学实验
一、基本操作部分
二、合成实验中的有关问题
第七节  有机化合物的命名
一、脂肪族开链化合物
二、多官能团化合物
三、芳香族化合物
习题十
主要参考文献
习题参考答案
附录  命名反应汇总