有机化学

第1章绪论1
1.1有机化学的研究对象1
1.1.1有机化合物和有机化学1
1.1.2有机化学的产生和发展1
1.1.3有机化合物的特性2
1.2有机化合物的分子结构和结构式2
1.3共价键4
1.3.1共价键的属性4
1.3.2共价键的断裂方式和反应类型6
1.4有机化合物的分类6
1.4.1按碳骨架分类6
1.4.2按官能团分类7
习题8
第2章烷烃9
2.1烷烃的同系列和构造异构9
2.1.1烷烃的同系列9
2.1.2烷烃的同分异构现象10
2.2烷烃的命名10
2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子11
2.2.2普通命名法12
2.2.3系统命名法12
2.3烷烃的结构14
2.3.1碳原子的四面体构型及分子模型14
2.3.2碳原子的sp3杂化15
2.3.3烷烃分子的形成15
2.4烷烃的构象17
2.4.1乙烷的构象17
2.4.2正丁烷的构象18
2.5烷烃的物理性质18
2.5.1物理状态19
2.5.2沸点19
2.5.3熔点20
2.5.4相对密度20
2.5.5溶解度20
2.6烷烃的化学性质20
2.6.1氧化反应21
2.6.2异构化反应21
2.6.3热裂反应21
2.6.4卤代反应22
2.7烷烃卤代反应历程23
2.7.1甲烷的氯代历程24
2.7.2卤素对烷烃的相对反应活性24
2.7.3烷烃卤代反应的相对活性与烷基自由基稳定性25
2.8过渡态理论26
2.9烷烃的制备27
2.9.1偶联反应28
2.9.2还原反应28
2.10烷烃的主要来源及用途28
习题29
第3章单烯烃31
3.1烯烃的结构31
3.1.1碳原子的sp2杂化31
3.1.2碳碳双键的组成32
3.1.3π键的特性32
3.2烯烃的同分异构和命名33
3.2.1烯烃的同分异构现象33
3.2.2烯烃的命名34
3.3烯烃的物理性质37
3.4烯烃的化学性质38
3.4.1催化加氢(或催化氢化)和氢化热38
3.4.2亲电加成40
3.4.3氧化反应43
3.4.4聚合反应45
3.4.5α-氢原子的反应45
3.5烯烃的制备46
3.5.1卤代烃脱卤化氢46
3.5.2醇脱水46
3.5.3邻二卤代物脱卤素47
3.6诱导效应和共轭效应47
3.6.1诱导效应47
3.6.2共轭效应48
3.7烯烃的加成反应历程51
3.7.1锻翁离子历程51
3.7.2碳正离子历程与马氏规则的解释51
3.7.3烯烃的自由基加成历程53
3.8烯烃的工业来源和重要烯烃的用途53
3.8.1烯烃的主要来源53
3.8.2重要烯烃的用途54
习题55
第4章炔烃和二烯烃58
4.1炔烃58
4.1.1炔烃的结构58
4.1.2炔烃的命名60
4.1.3炔烃的物理性质60
4.1.4炔烃的化学性质60
4.1.5炔烃的制备65
4.1.6乙炔65
4.2二烯烃67
4.2.1二烯烃的分类和命名67
4.2.2丙二烯68
4.2.3共轭二烯烃69
4.3共轭二烯烃1,2-加成与1,4-加成的理论解释73
习题74
第5章脂环烃77
5.1脂环烃的分类和命名77
5.1.1脂环烃的分类77
5.1.2脂环烃的命名78
5.2脂环烃的性质80
5.2.1环烷烃的物理性质80
5.2.2脂环烃的化学性质80
5.3环烷烃的结构81
5.3.1环烷烃的结构与稳定性81
5.3.2环己烷及其衍生物的构象84
5.3.3脂环化合物的顺反异构86
5.4脂环烃的制法88
习题89
第6章旋光异构92
6.1物质的旋光性92
6.1.1平面偏振光和旋光性物质92
6.1.2旋光仪和比旋光度93
6.2旋光异构现象与分子结构的关系95
6.2.1旋光异构现象的发现95
6.2.2手性和对称因素96
6.3手性碳原子的R、S命名及构型的表示98
6.3.1手性碳原子的R、S命名98
6.3.2构型的表示方法98
6.3.3含有一个手性碳原子化合物的对映异构101
6.4含有两个手性碳原子化合物的旋光异构102
6.4.1含有两个不相同手性碳原子的化合物102
6.4.2含有两个相同手性碳原子的化合物103
6.5环状化合物的立体异构104
6.5.1环丙烷衍生物104
6.5.2环己烷衍生物105
6.6不含手性碳原子化合物的对映异构105
6.7外消旋体的拆分和不对称合成107
6.7.1外消旋体的拆分107
6.7.2不对称合成108
6.8立体化学在研究反应历程中的应用108
习题109
第7章芳烃112
7.1苯的结构113
7.1.1苯的凯库勒式113
7.1.2价键理论113
7.1.3分子轨道理论114
7.1.4由氢化热看苯的稳定性115
7.1.5共振论简介及对苯结构的解释115
7.2单环芳烃的异构现象和命名117
7.3单环芳烃的物理性质119
7.4单环芳烃的化学性质119
7.4.1亲电取代反应119
7.4.2加成反应125
7.4.3氧化反应126
7.5苯环上亲电取代反应的定位规律127
7.5.1两类定位基127
7.5.2苯环上定位基定位规律的解释128
7.5.3二取代苯的定位规则132
7.5.4定位规则在有机合成中的应用133
7.6几种重要单环芳烃的来源及应用133
7.7多环芳烃134
7.7.1联苯134
7.7.2萘134
7.7.3蒽137
7.7.4菲及其它稠环烃138
7.8非苯系芳烃139
7.8.1Hückel规则139
7.8.2非苯芳烃139
习题141
第8章卤代烃145
8.1卤代烃的分类、命名及同分异构现象145
8.1.1分类145
8.1.2命名146
8.1.3同分异构现象147
8.2卤代烃的性质147
8.2.1一卤代烃147
8.2.2一卤代烯烃和一卤代芳烃155
8.2.3多卤化合物158
8.2.4含氟化合物158
8.3卤代烃的制法159
8.3.1由烃制备159
8.3.2由醇制备160
8.3.3卤代烃的互换反应161
8.4重要的卤代烃161
8.4.1三氯甲烷161
8.4.2四氯化碳162
8.4.3氯苯162
8.4.4氯乙烯163
8.5亲核取代反应历程163
8.5.1两种反应历程163
8.5.2SN2和SN1反应的立体化学165
8.5.3影响亲核取代反应活性的因素168
8.6消除反应历程171
8.6.1两种消除反应历程171
8.6.2影响消除反应的因素172
8.6.3消除反应的取向173
8.6.4消除反应的立体化学174
习题175
第9章醇、酚、醚180
9.1醇180
9.1.1醇的结构、分类和命名180
9.1.2醇的物理性质182
9.1.3醇的化学性质184
9.1.4多元醇192
9.1.5醇的制备193
9.1.6重要的醇194
9.2酚195
9.2.1酚的结构和命名195
9.2.2酚的物理性质196
9.2.3酚的化学性质197
9.2.4重要的酚200
9.3醚202
9.3.1醚的命名203
9.3.2醚的物理性质203
9.3.3醚的化学性质204
9.3.4醚的制备206
9.3.5环醚207
9.3.6冠醚208
习题209
第10章醛和酮213
10.1醛、酮的分类和命名213
10.1.1分类和同分异构现象213
10.1.2命名214
10.2醛、酮的结构和物理性质215
10.2.1醛、酮的结构215
10.2.2物理性质216
10.3醛、酮的化学性质216
10.3.1亲核加成反应217
10.3.2α-H原子的反应222
10.3.3还原反应227
10.3.4氧化反应229
10.4亲核加成反应历程231
10.4.1简单亲核加成反应231
10.4.2复杂的亲核加成反应历程233
10.4.3亲核加成反应的立体化学234
10.5醛、酮的制备235
10.6不饱和醛、酮238
10.6.1烯酮化合物238
10.6.2α，β-不饱和醛酮238
10.7重要的醛、酮243
10.7.1甲醛243
10.7.2丙酮243
10.7.3苯甲醛243
习题244
第11章羧酸248
11.1羧酸的分类和命名248
11.1.1分类248
11.1.2命名249
11.2羧酸的物理性质249
11.3羧酸的化学性质250
11.3.1羧酸的结构250
11.3.2酸性251
11.3.3羧酸中—OH的取代反应253
11.3.4脱羧反应255
11.3.5α-卤代反应256
11.3.6还原反应257
11.4羧酸的制备257
11.4.1氧化法257
11.4.2羧化法258
11.4.3水解法258
11.5重要的一元羧酸259
11.6二元羧酸260
11.6.1二元羧酸物理性质260
11.6.2二元羧酸的化学性质260
11.6.3重要的二元羧酸262
11.7取代酸264
11.7.1羟基酸264
11.7.2卤代酸266
11.8酸碱理论267
11.8.1Br?nsted酸碱理论268
11.8.2Lewis酸碱理论269
习题270
第12章羧酸衍生物274
12.1羧酸衍生物的分类和命名274
12.1.1酰卤274
12.1.2酸酐274
12.1.3酯275
12.1.4酰胺275
12.2酰卤和酸酐275
12.2.1物理性质275
12.2.2化学性质276
12.2.3酰卤和酸酐的制备280
12.3羧酸酯280
12.3.1物理性质280
12.3.2化学性质281
12.4乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用286
12.4.1乙酰乙酸乙酯286
12.4.2丙二酸二乙酯288
12.4.3C-烷基化和O-烷基化290
12.5酰胺291
12.5.1物理性质291
12.5.2化学性质292
12.5.3酰胺的制备293
12.5.4尿素(脲)293
12.6油脂和蜡294
12.6.1油脂294
12.6.2蜡295
12.6.3肥皂和合成洗涤剂295
12.6.4磷脂和生物细胞膜296
习题297
第13章含氮化合物301
13.1硝基化合物301
13.1.1硝基化合物的命名和结构301
13.1.2硝基化合物的制备302
13.1.3硝基化合物的性质303
13.2胺306
13.2.1胺的分类和命名306
13.2.2胺的结构307
13.2.3胺的物理性质308
13.2.4胺的化学性质309
13.2.5胺的制备316
13.2.6烯胺319
13.2.7几种重要的胺319
13.3重氮和偶氮化合物320
13.3.1芳香族重氮化反应321
13.3.2芳香族重氮盐的性质321
13.3.3重氮甲烷325
13.3.4偶氮染料326
13.4分子重排反应327
13.4.1重排反应分类327
13.4.2亲核重排327
13.4.3亲电重排331
13.4.4自由基重排332
13.4.5联苯胺重排332
习题333
第14章杂环化合物336
14.1杂环化合物的分类和命名336
14.1.1分类336
14.1.2命名336
14.2五元杂环化合物339
14.2.1呋喃、吡咯、噻吩的结构339
14.2.2呋喃、噻吩、吡咯的物理性质340
14.2.3呋喃、噻吩、吡咯的化学性质340
14.2.4其它重要的五元杂环化合物及其衍生物344
14.3六元杂环化合物347
14.3.1吡啶347
14.3.2其它重要的六元杂环化合物及其衍生物349
14.4生物碱353
14.4.1生物碱的一般性质353
14.4.2生物碱的鉴定353
14.4.3生物碱的提取353
习题356
第15章含硫、含磷和含硅有机化合物358
15.1含硫有机化合物358
15.1.1含硫有机化合物结构类型和命名358
15.1.2硫醇和硫酚359
15.1.3硫醚361
15.1.4亚砜和砜362
15.1.5磺酸及其衍生物363
15.2含磷有机化合物364
15.2.1含磷有机化合物分类和命名364
15.2.2膦和季锻粦盐365
15.2.3有机磷农药367
15.3有机硅化物367
15.3.1有机硅化合物的结构和命名367
15.3.2有机硅化合物的制法368
15.3.3有机硅化合物的反应369
习题370
第16章周环反应372
16.1电环化反应372
16.2环加成反应375
16.2.1［2+2］环加成反应375
16.2.2［4+2］环加成反应376
16.2.3环加成规则377
16.3σ键迁移反应377
16.3.1氢原子的［1，j］迁移378
16.3.2烷基的［1，j］迁移379
16.3.3［3,3］σ键迁移379
习题381
第17章有机合成基础383
17.1形成碳碳键的反应384
17.1.1增长碳链的反应384
17.1.2缩短碳链的反应387
17.1.3形成碳环的反应387
17.2官能团的引入和转换389
17.2.1官能团的引入389
17.2.2官能团的转换390
17.3官能团的保护391
17.4立体选择性的控制393
17.5有机合成路线的设计394
17.6近代合成技术和绿色有机合成398
17.6.1近代合成技术398
17.6.2绿色有机合成399
习题400
第18章有机波谱402
18.1紫外光谱402
18.1.1紫外光谱的基本原理402
18.1.2紫外光谱图的表示和朗伯-比尔定律403
18.1.3几种吸收带404
18.1.4各类有机化合物的电子跃迁405
18.1.5影响紫外光谱的因素407
18.1.6λmax与化学结构的关系409
18.2红外光谱411
18.2.1红外光谱的基本原理411
18.2.2红外光谱图413
18.2.3红外光谱与分子结构的关系415
18.3核磁共振波谱419
18.3.1核磁共振的基本原理419
18.3.2氢谱(1HNMR)421
18.3.3碳谱(13C NMR)426
18.4质谱429
18.4.1质谱分析的基本原理429
18.4.2质谱图429
习题434
第19章糖类化合物437
19.1单糖437
19.1.1单糖的构造式437
19.1.2单糖的命名及其表示方法438
19.1.3单糖的化学性质441
19.1.4单糖的环状结构及其表示方法445
19.1.5脱氧糖448
19.1.6氨基糖449
19.1.7重要的单糖及其衍生物449
19.2双糖451
19.2.1双糖的结构和性质451
19.2.2重要的双糖451
19.3多糖452
19.3.1淀粉453
19.3.2纤维素454
19.3.3糖原455
习题456
第20章氨基酸、蛋白质、核酸457
20.1氨基酸457
20.1.1氨基酸的结构、名称和分类457
20.1.2氨基酸的性质459
20.1.3氨基酸的制备方法462
20.2多肽464
20.2.1多肽分类和命名464
20.2.2多肽结构测定和端基分析464
20.2.3多肽的合成465
20.3蛋白质466
20.3.1蛋白质的分类466
20.3.2蛋白质的结构467
20.3.3蛋白质的性质469
20.4酶470
20.4.1酶的分类470
20.4.2酶的命名470
20.4.3酶的特性471
20.5核酸472
20.5.1核酸的组成472
20.5.2核酸的结构473
20.5.3核酸的生物功能475
习题478
第21章萜类和甾族化合物480
21.1萜类化合物480
21.1.1萜的定义和分类480
21.1.2单萜化合物481
21.1.3倍半萜、双萜、三萜和四萜483
21.2甾族化合物485
21.2.1甾族化合物的基本结构和命名485
21.2.2甾族化合物的立体结构485
21.2.3甾醇486
21.2.4胆酸487
21.2.5甾族激素487
习题488
第22章合成高分子化合物490
22.1基本概念490
22.1.1高分子的涵义490
22.1.2高分子化合物的特点491
22.1.3高分子化合物的分类和命名491
22.2高分子的结构和性能的关系493
22.2.1高分子的两种基本结构及其性能特点493
22.2.2高分子化合物的聚集状态493
22.3高分子的合成495
22.3.1缩聚反应496
22.3.2加聚反应498
习题504
参考文献507