有机化学（第二版）

第一章绪论1
第一节有机化合物和有机化学1
第二节有机化合物中的共价键1
一、共价键的形成1
二、有机化合物中碳原子间以共价键结合2
三、构造式及其表示方式3
四、共价键的断裂和有机反应类型3
第三节有机化合物的特性4
一、大多数容易燃烧4
二、熔点、沸点较低4
三、大多数难溶于水而易溶于有机溶剂4
四、反应速率慢且副反应多4
第四节有机化合物的分类4
一、按碳骨架分类4
二、按官能团分类5
第五节学习有机化学的方法5
一、结构决定性质——学习有机化学的法宝5
二、分析断键规律——正确书写反应式的关键6
拓展窗有机世界的主角——碳6
本章小结8
习题8
第二章烷烃9
第一节烷烃的通式、同系物和同分异构9
一、烷烃的通式和同系物9
二、烷烃的同分异构9
第二节烷烃的命名10
一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子10
二、烷基10
三、烷烃的命名方法11
第三节烷烃的结构13
一、碳原子的sp3杂化13
二、烷烃的结构及σ键的特点13
第四节烷烃的物理性质14
第五节烷烃的化学性质15
一、取代反应15
二、氧化反应17
三、异构化反应17
四、裂化与裂解17
第六节烷烃的来源与用途18
一、烷烃的来源18
二、烷烃的用途19
拓展窗汽油的辛烷值及汽车尾气19
本章小结20
习题20
第三章烯烃和二烯烃21
第一节烯烃21
一、烯烃的通式和异构现象21
二、烯烃的结构22
三、烯烃的命名23
四、烯烃的物理性质26
五、烯烃的化学性质26
第二节二烯烃34
一、二烯烃的分类34
二、二烯烃的命名34
三、共轭二烯烃的结构35
四、共轭二烯烃的化学性质36
拓展窗富勒烯38
本章小结38
习题40
第四章炔烃42
第一节炔烃的结构42
一、碳原子的sp杂化42
二、乙炔的结构42
第二节炔烃的同分异构和命名43
一、炔烃的同分异构43
二、炔烃的命名43
第三节炔烃的物理性质44
一、物态44
二、熔点、沸点44
三、相对密度44
四、溶解性44
第四节炔烃的化学性质45
一、加成反应45
二、氧化反应49
三、炔氢的反应49
四、聚合反应51
第五节乙炔的制法及用途51
一、乙炔的制法51
二、乙炔的用途52
拓展窗绿色化学52
本章小结 54
习题55
第五章脂环烃57
第一节脂环烃的分类和命名57
一、脂环烃的分类57
二、单环脂环烃的命名57
第二节环烷烃的结构与稳定性58
一、环丙烷的结构58
二、环丁烷的结构58
三、环戊烷的结构59
第三节环烷烃的物理性质59
第四节环烷烃的化学性质59
一、取代反应59
二、加成反应60
三、氧化反应60
四、环烯烃的加成反应61
第五节重要的脂环烃61
一、环己烷61
二、环戊二烯和环戊二烯铁61
拓展窗萜类和甾族化合物62
本章小结66
习题66
第六章芳香烃68
第一节芳烃的结构、分类和命名68
一、苯的结构68
二、芳烃的分类69
三、芳烃的命名69
第二节多官能团化合物的命名71
第三节单环芳烃的物理性质72
第四节单环芳烃的化学性质72
一、取代反应72
二、氧化反应76
三、加成反应77
第五节苯环上亲电取代反应的定位规律77
一、一元取代苯的定位规律77
二、二元取代苯的定位规律78
三、定位规律的应用79
第六节稠环芳烃80
一、萘80
二、其他稠环芳烃83
第七节芳烃的工业来源84
一、煤的干馏84
二、石油的芳构化84
拓展窗分子筛催化剂——无毒无害固体酸催化剂85
本章小结85
习题86
第七章卤代烃89
第一节卤代烃的分类和命名89
一、卤代烃的分类89
二、卤代烃的命名90
第二节卤代烃的制备91
一、烃的卤代91
二、不饱和烃加HX或X292
三、由醇制备92
第三节卤代烷的物理性质92
第四节卤代烷的化学性质93
一、取代反应93
二、消除反应95
三、与金属镁反应——格氏试剂的生成96
第五节亲核取代反应机理97
一、单分子亲核取代反应历程(SN1)98
二、双分子亲核取代反应历程(SN2)98
第六节卤代烯烃和卤代芳烃99
一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类99
二、卤代烯烃和卤代芳烃反应活性的差异99
第七节重要的卤代烃101
一、三氯甲烷101
二、四氯化碳102
三、氯苯102
四、氯乙烯102
五、苄基氯103
六、四氟乙烯103
拓展窗氟里昂103
本章小结104
习题105
第八章醇、酚和醚107
第一节醇107
一、醇的分类、同分异构和命名107
二、醇的制备108
三、醇的物理性质110
四、醇的化学性质110
五、重要的醇115
第二节酚116
一、酚的结构和命名116
二、酚的制备117
三、酚的物理性质117
四、酚的化学性质118
五、重要的酚120
第三节醚121
一、醚的结构、分类和命名121
二、醚的制备122
三、醚的物理性质123
四、醚的化学性质123
五、重要的醚124
本章小结124
习题125
第九章醛和酮127
第一节醛和酮的结构、分类和命名127
一、醛和酮的结构127
二、醛和酮的分类127
三、醛和酮的命名128
第二节醛和酮的制备129
一、烯烃的氧化129
二、炔烃的水合130
三、醇的氧化或脱氢130
四、芳烃的酰基化130
五、烯烃的醛基化130
第三节醛和酮的物理性质131
第四节醛和酮的化学性质131
一、羰基的亲核加成反应131
二、α?氢原子的反应135
三、氧化和还原反应137
四、康尼查罗反应(歧化反应)140
第五节重要的醛和酮141
一、甲醛141
二、乙醛141
三、苯甲醛142
四、丙酮142
五、环己酮142
拓展窗不产生“三废”的原子经济反应143
本章小结144
习题145
第十章羧酸及其衍生物147
第一节羧酸147
一、羧酸的结构、分类和命名147
二、羧酸的制备148
三、羧酸的物理性质149
四、羧酸的化学性质150
五、重要的羧酸153
第二节羧酸衍生物154
一、分类和命名154
二、物理性质156
三、化学性质156
四、重要的羧酸衍生物158
第三节丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用158
一、丙二酸二乙酯159
二、乙酰乙酸乙酯160
拓展窗解热镇痛药——阿司匹林163
本章小结166
习题167
第十一章对映异构169
第一节分子的手性与对称因素169
第二节旋光度和比旋光度171
第三节含手性碳原子的化合物的对映体172
一、对映体和外消旋体172
二、构型的表示方法、构型的确定和标记172
第四节含两个手性碳原子的化合物的对映异构174
一、含有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构174
二、含有两个相同手性碳原子化合物的对映异构175
拓展窗手性药物简介175
习题176
第十二章有机含氮化合物178
第一节硝基化合物178
一、芳香族硝基化合物的分类和命名178
二、芳香族硝基化合物的物理性质178
三、芳香族硝基化合物的化学性质179
四、硝基对苯环上其他基团的影响179
第二节胺180
一、胺的分类和命名180
二、胺的制备182
三、胺的物理性质183
四、胺的化学性质183
第三节重氮化合物和偶氮化合物188
一、重氮化合物和偶氮化合物的结构188
二、重氮化反应188
三、重氮盐的性质及在有机合成中的应用188
第四节腈191
一、腈的命名191
二、腈的物理性质191
三、腈的化学性质191
四、重要的腈——丙烯腈及其聚合物191
拓展窗磺胺类药物192
本章小结193
习题194
第十三章杂环化合物196
第一节杂环化合物的分类和命名196
一、杂环化合物的分类196
二、杂环化合物的命名196
第二节五元杂环化合物197
一、呋喃198
二、糠醛199
三、噻吩199
四、吡咯200
五、吲哚201
第三节六元杂环化合物201
一、吡啶201
二、喹啉203
第四节生物碱204
一、烟碱204
二、奎宁204
三、咖啡碱204
拓展窗化学家小史——伍德沃德205
本章小结205
习题206
第十四章碳水化合物208
第一节碳水化合物的分类208
一、单糖208
二、低聚糖208
三、多糖208
第二节单糖208
一、葡萄糖的结构209
二、果糖的结构211
三、单糖的性质211
第三节二糖213
一、蔗糖213
二、麦芽糖214
三、纤维二糖214
第四节多糖215
一、淀粉215
二、纤维素216
本章小结217
习题217
第十五章氨基酸、蛋白质和核酸219
第一节氨基酸219
一、氨基酸的分类和命名219
二、氨基酸的性质221
第二节蛋白质222
一、蛋白质的结构222
二、蛋白质的性质222
第三节核酸223
一、核酸的组成223
二、核酸的生物功能223
拓展窗生物酶与克隆技术223
本章小结224
习题224
第十六章有机化合物的合成225
第一节有机化合物的合成思路和一般程序225
一、有机化合物的合成思路225
二、合成设计的一般程序225
第二节碳链的增长和缩短231
一、增长碳链231
二、缩短碳链232
习题233
参考文献234