中级有机化学：反应与机理

第1章 绪论
1.1 共价键的断裂方式与有机反应中的活泼中间体
1.1.1 共价键的异裂和均裂
1.1.2 有机反应中的活泼中间体
1.1.2.1 碳正离子
1.1.2.2 碳负离子
1.1.2.3 碳自由基
1.1.2.4 卡宾
1.1.2.5 乃春
1.2 有机反应机理
1.2.1 有机反应机理的描述
1.2.2 有机反应的类型
1.3 有机反应机理的研究方法
1.3.1 反应进程图
1.3.2 有机反应速率和反应动力学
1.3.3 动力学同位素效应
1.3.4 中间体的检测与捕获
1.3.5 反应的选择性
1.4 酸和碱
1.4.1 Bronsted酸碱理论和Lewis酸碱理论
1.4.2 软硬酸碱理论
1.5 亲核试剂和亲电试剂
1.5.1 亲核试剂和亲电试剂的定义
1.5.2 亲核性和碱性的关系
1.5.3 亲核性的相对强弱
1.5.4 软硬亲核试剂
习题

第2章 加成反应
2.1 亲电加成反应
2.1.1 烯烃和炔烃与Brφnsted酸的亲电加成反应
2.1.1.1 烯烃和炔烃加卤化氢
2.1.1.2 烯烃和炔烃的水合
2.1.2 烯烃和炔烃与Lewis酸的亲电加成反应
2.1.2.1 烯烃和炔烃与卤素的亲电加成反应
2.1.2.2 烯烃和炔烃与过渡金属的亲电加成反应
2.1.2.3 烯烃与硼烷的亲电加成反应
2.2 亲核加成反应
2.2.1 羰基与杂原子的亲核加成反应
2.2.1.1 羰基的水合
2.2.1.2 半缩醛（酮）和缩醛（酮）的形成
2.2.1.3 缩硫醛（酮）的形成
2.2.1.4 亚胺及相关化合物的形成
2.2.2 羰基与碳亲核试剂的加成反应
2.2.2.1 羰基与金属有机试剂的加成反应
2.2.2.2 羰基与叶立德的反应
2.2.2.3 羰基与烯醇负离子、烯醇和烯胺的加成反应
2.2.2.4 安息香缩合
2.2.2.5 Michael加成
2.2.3 亚胺与碳亲核试剂的加成反应
2.2.4 腈的亲核加成反应
2.2.5 烯酮的亲核加成反应
2.2.6 烯酮亚胺的亲核加成反应
2.2.7 苯炔的加成反应
2.3 自由基加成反应
2.3.1 自由基的产生方法
2.3.2 烯烃的自由基加成反应
2.3.2.1 烯烃与溴化氢的自由基加成反应
2.3.2.2 烯烃与卤代烷的自由基加成反应
2.3.2.3 烯烃与含硫化合物的自由基加成反应
2.3.2.4 烯烃的自由基环化
2.3.3 炔烃的自由基加成反应
2.3.4 亚胺的自由基加成反应
2.4 卡宾及乃春的加成反应
2.4.1 卡宾与碳碳双键的加成反应
2.4.2 氮杂环卡宾与碳氧双键的加成反应
2.4.3 乃春与碳碳双键的加成反应
习题

第3章 取代反应
3.1 饱和碳原子上的亲核取代反应
3.1.1 SN1机理
3.1.2 SN2机理
3.1.3 SNi机理
3.1.4 邻基参与效应
3.2 羰基化合物α-碳原子上的亲电取代反应
3.2.1 羰基化合物的α-卤化反应
3.2.1.1 碱性条件下的α-卤化反应
3.2.1.2 酸性条件下的α-卤化反应
3.2.2 羰基化合物的α-烷基化反应
3.2.2.1 经由烯醇负离子的α-烷基化反应
3.2.2.2 经由烯醇硅醚的α-烷基化反应
3.2.2.3 经由烯胺的α-烷基化反应
3.2.3 羰基化合物的α-酰基化反应
3.2.3.1 Claisen缩合反应
3.2.3.2 经由烯胺的α-酰基化反应
3.3 羧酸及其衍生物的亲核取代反应
3.3.1 羧酸衍生物的水解
3.3.2 羧酸及其衍生物的醇解
3.3.2.1 羧酸的酯化反应
3.3.2.2 酰氯、酸酐和酯的醇解
3.3.3 羧酸衍生物的胺解
3.4 芳环上的亲电取代反应
3.4.1 芳环上亲电取代反应的机理
3.4.2 芳环上亲电取代的反应活性
3.4.3 芳环上亲电取代的区域选择性
3.4.4 芳环上亲电取代相关反应
3.4.4.1 Gattermann-Koch甲酰化反应
3.4.4.2 Gattermann甲酰化反应
3.4.4.3 Vilsmeier-Haack甲酰化反应
3.4.4.4 Reimer-Tiemann反应
3.4.4.5 Fries重排
3.4.4.6 Scholl反应
3.4.4.7 芳香烃同位亲电取代反应
3.5 芳环上的亲核取代反应
3.5.1 加成-消除机理（SNAr）
3.5.2 消除-加成机理
3.5.3 芳基碳正离子机理
3.6 自由基取代反应
3.6.1 烷烃的自由基卤代反应
3.6.2 芳香烃的自由基取代反应
……
第4章 消除反应
第5章 重排反应
第6章 氧化还原反应
第7章 周环反应
第8章 过渡金属催化的反应
第9章 串联反应
索引