有机化学（第二版）

第一章绪论1
第一节有机化合物和有机化学1
第二节有机化合物的特点1
第三节共价键的类型与属性2
一、共价键的类型2
二、共价键的属性3
第四节研究有机化合物的方法5
第五节有机酸碱概念6
第六节有机化学反应类型6
一、共价键的均裂7
二、共价键的异裂7
第七节有机化合物的分类7
一、按碳架分类7
二、按官能团分类8
习题9
第二章烷烃和环烷烃10
第一节烷烃10
一、烷烃的通式和结构10
二、碳原子和氢原子的类型11
三、烷烃的构造异构12
四、烷烃的命名13
五、烷烃的构象16
六、烷烃的物理性质17
七、烷烃的化学性质19
八、烷烃的制备方法21
九、常见的烷烃化合物21
第二节环烷烃22
一、环烷烃的分类和命名22
二、环烷烃的结构23
三、环烷烃的异构现象23
四、环烷烃的物理性质26
五、环烷烃的化学性质27
六、环己烷28
习题28
第三章烯烃、炔烃和二烯烃30
第一节烯烃和炔烃30
一、烯烃和炔烃的结构30
二、烯烃和炔烃的异构现象33
三、烯烃和炔烃的命名33
四、烯烃和炔烃的物理性质36
五、烯烃和炔烃的化学性质37
六、亲电加成反应机理41
七、马氏规则的理论解释42
八、烯烃和炔烃的制备方法43
九、乙烯和乙炔44
第二节二烯烃44
一、二烯烃的分类和命名44
二、1,3-丁二烯的结构45
三、共轭体系及共轭效应45
四、共轭二烯烃的化学性质48
五、1,3-丁二烯49
习题49
第四章芳香烃和非苯芳香烃51
第一节单环芳香烃52
一、单环芳香烃的异构现象和命名52
二、苯的结构54
三、单环芳香烃的物理性质55
四、单环芳香烃的化学性质55
五、亲电取代反应历程58
六、苯环上亲电取代的定位规律59
七、苯及其同系物的来源和制法63
八、重要芳香族化合物64
第二节稠环芳香烃66
一、萘66
二、蒽68
三、菲69
四、其他稠环芳香烃69
第三节非苯芳香烃69
一、休克尔规则70
二、非苯芳香烃70
习题71
第五章旋光异构73
第一节物质的旋光性73
一、偏振光73
二、旋光性与比旋光度73
第二节旋光性与分子结构的关系75
一、手性和手性分子75
二、对称因素与手性分子的判据76
第三节含一个手性碳原子化合物的旋光异构77
一、对映体和外消旋体77
二、旋光异构体构型的表示方法——费歇尔投影式78
三、旋光异构体构型的标记方法79
第四节含两个手性碳原子化合物的旋光异构82
一、含两个不同手性碳原子化合物的旋光异构82
二、含两个相同手性碳原子化合物的旋光异构82
第五节环状化合物的旋光异构83
环丙烷和环己烷二元取代化合物的旋光异构83
第六节不含手性碳原子化合物的旋光异构84
一、丙二烯型化合物84
二、联苯型化合物85
第七节外消旋体的拆分(阅读材料)85
一、外消旋体拆分的概念85
二、外消旋体拆分的方法86
第八节烯烃亲电加成反应的立体化学88
习题89
第六章卤代烃92
第一节卤代烷烃92
一、卤代烷烃的分类和命名92
二、卤代烷烃的物理性质94
三、卤代烷烃的化学性质95
四、亲核取代反应的立体化学103
五、消除反应中的立体化学105
六、卤代烃的制备106
七、重要化合物107
第二节卤代烯烃和卤代芳烃108
一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类和命名108
二、烷基结构对卤原子化学性质的影响109
三、重要化合物110
习题110
第七章醇、酚、醚113
第一节醇113
一、醇的分类和命名113
二、醇的物理性质115
三、醇的化学性质116
四、多元醇的化学性质121
五、醇的制备122
六、重要化合物123
第二节酚125
一、酚的分类和命名125
二、酚的物理性质126
三、酚的化学性质126
四、酚的制备129
五、重要化合物130
第三节醚130
一、醚的分类和命名130
二、醚的物理性质131
三、醚的化学性质132
四、环醚和冠醚133
五、醚和环氧化合物的制备134
六、重要化合物134
第四节硫醇、硫酚和硫醚135
一、硫醇和硫酚135
二、硫醚、亚砜和砜136
习题137
第八章醛酮醌139
第一节醛和酮139
一、醛和酮的结构139
二、醛和酮的分类和命名140
三、醛和酮的物理性质142
四、醛和酮的化学性质143
五、醛和酮的制备151
六、重要的醛和酮152
第二节醌154
一、醌的结构和命名154
二、醌的物理性质155
三、醌的化学性质155
四、重要的醌类化合物156
习题157
第九章羧酸及其衍生物和取代酸160
第一节羧酸160
一、羧酸的分类和命名160
二、羧酸和羧酸根的结构162
三、羧酸的物理性质162
四、羧酸的化学性质163
五、羧酸的制备168
六、重要的羧酸168
第二节羧酸衍生物169
一、羧酸衍生物的命名169
二、羧酸衍生物的物理性质170
三、羧酸衍生物的化学性质171
第三节取代酸178
一、羟基酸178
二、羰基酸182
三、互变异构现象184
习题185
第十章含氮和含磷有机化合物188
第一节胺188
一、胺的分类和命名188
二、胺的结构189
三、胺的物理性质190
四、胺的化学性质191
五、胺的制备196
六、重要化合物196
第二节重氮盐和偶氮化合物197
一、重氮盐197
二、偶氮化合物199
三、有机化合物的颜色与分子结构的关系199
第三节硝基化合物201
一、硝基化合物的结构201
二、硝基化合物分类和命名201
三、硝基化合物的物理性质202
四、硝基化合物的化学性质202
第四节含磷有机化合物203
习题204
第十一章杂环化合物和生物碱207
第一节杂环化合物207
一、杂环化合物的分类和命名207
二、五元杂环化合物209
三、六元杂环化合物214
四、稠杂环化合物217
第二节生物碱220
一、概述220
二、重要的生物碱221
习题223
第十二章油脂和类脂化合物225
第一节油脂225
一、油脂的组成和命名225
二、油脂的物理性质227
三、油脂的化学性质227
第二节类脂化合物229
一、磷脂229
二、蜡231
三、糖脂231
四、磷脂与细胞膜232
五、甾族化合物233
第三节肥皂和表面活性剂238
一、肥皂238
二、表面活性剂239
习题240
第十三章碳水化合物242
第一节单糖242
一、单糖的结构243
二、单糖的物理性质247
三、单糖的化学性质247
四、重要的单糖及其衍生物251
第二节二糖254
一、非还原性二糖254
二、还原性二糖254
第三节多糖255
一、纤维素256
二、淀粉256
三、黏多糖257
习题257
第十四章氨基酸蛋白质核酸259
第一节氨基酸259
一、氨基酸的结构、分类和命名259
二、氨基酸的物理性质260
三、氨基酸的化学性质260
四、氨基酸的制备263
第二节多肽264
一、多肽的组成和命名264
二、多肽结构的测定265
三、多肽的合成267
第三节蛋白质267
一、蛋白质的组成、分类和功能267
二、蛋白质的结构268
三、蛋白质的性质269
第四节核酸271
一、核酸的组成271
二、核酸的结构273
三、核酸的生物功能274
习题275
第十五章有机波谱分析基础276
第一节电磁波谱的概念276
第二节红外光谱277
一、分子的振动形式和红外光谱277
二、有机化合物基团的特征吸收278
三、红外谱图解析实例279
第三节核磁共振谱280
一、核磁共振现象与核磁共振谱280
二、化学位移281
三、自旋偶合和自旋裂分284
四、1H NMR谱解析举例288
第四节紫外吸收光谱291
一、紫外光谱的基本概念291
二、紫外光谱图292
第五节质谱293
习题294
部分习题参考答案298
参考文献315