有机化学简明教程

第一章 绪论 1
1.1 有机化合物及其一般特征 1
1.1.1 有机化合物与有机化学 1
1.1.2 有机化合物的一般性质特征 1
1.1.3 有机化合物的一般结构特征 2
1.2 有机化合物中的共价键 2
1.2.1 共价键的形成 2
1.2.2 共价键的属性 3
1.2.3 共价键的断裂及有机化学反应类型 4
1.3 有机化合物的分类 4
1.3.1 按碳架分类 4
1.3.2 按官能团分类 5
1.4 有机化合物的表示方式 5
1.5 有机化合物的命名 7
1.5.1 系统命名法与IUPAC命名法 7
1.5.2 普通命名法 14
1.5.3 衍生物命名法 15
1.5.4 俗名 15
1.6 危险化学品中的有机物与典型有机反应中的危险因素 16
1.6.1 危险化学品中的有机物 16
1.6.2 典型有机反应中危险因素的识别 19
1.6.3 工业生产中化学品危害预防与控制的一般措施 20
阅读材料1：《首批重点监管的危险化学品名录（有机物部分）》 20
阅读材料2：《第二批重点监管的危险化学品名录（有机物部分）》 22
【习题】 22
第二章 饱和烃 24
I 烷烃 24
2.1 烷烃的命名 24
2.2 烷烃的结构 25
2.2.1 通式、同系物与同分异构体 25
2.2.2 烷烃的杂化与成键方式 25
2.2.3 烷烃的结构特征与稳定构象 27
2.3 烷烃的物理性质 29
2.3.1 沸点 30
2.3.2 熔点 30
2.3.3 相对密度 31
2.3.4 溶解度 31
2.4 烷烃的危险性 31
2.5 烷烃的化学性质 31
2.5.1 取代反应与自由基 32
2.5.2 氧化、裂解及异构化反应 34
II 环烷烃 34
2.6 环烷烃的命名 35
2.6.1 单环烃的命名 35
2.6.2 联环烃的命名 36
2.6.3 螺环烃的命名 36
2.6.4 桥环烃的命名 37
2.6.5 俗名 38
2.7 环烷烃的结构 38
2.7.1 环烷烃的同分异构体 38
2.7.2 小环的结构与稳定性 38
2.7.3 六元环的结构与稳定构象 40
2.8 环烷烃的危险性 41
2.9 环烷烃的化学性质 41
2.9.1 取代反应 42
2.9.2 开环加成反应 42
2.9.3 还原反应 42
2.9.4 氧化反应 42
阅读材料1：饱和烃中的典型危险化学品 43
阅读材料2：裂化反应的危险性分析 43
【习题】 44
第三章 不饱和烃 46
I 烯烃和炔烃 46
3.1 烯烃和炔烃的结构 46
3.1.1 烯烃的杂化与成键方式 46
3.1.2 烯烃的立体构型与同分异构体 47
3.1.3 炔烃的杂化与成键方式 47
3.1.4 炔烃的同分异构体 49
3.2 不饱和烃的命名 49
3.2.1 单烯烃的命名 49
3.2.2 二烯烃的命名 49
3.2.3 环烯烃的命名 50
3.2.4 炔烃及烯炔的命名 50
3.3 烯烃和炔烃的物理性质 50
3.4 烯烃和炔烃的危险性 51
3.5 烯烃和炔烃的化学性质 52
3.5.1 亲电加成与马氏规则 52
3.5.2 还原反应 58
3.5.3 聚合反应 59
3.5.4 氧化反应 60
3.5.5 α-氢的卤代反应 62
3.5.6 炔氢的反应 63
II 二烯烃 64
3.6 二烯烃的分类 64
3.7 1,3-丁二烯的结构 64
3.8 常见共轭体系及共轭效应 65
3.8.1 π - π 共轭体系与 π - π 共轭效应 66
3.8.2 p - π 共轭体系与p - π 共轭效应 66
3.8.3 超共轭体系与 σ - π、 σ - p 超共轭效应 67
3.8.4 共轭效应的传递 67
3.9 共轭二烯烃的化学性质 68
3.9.1 亲电加成反应 68
3.9.2 双烯合成 69
阅读材料1：不饱和烃中的典型危险化学品 69
阅读材料2：聚合反应的危险性分析 71
【习题】 71
第四章 芳烃 75
4.1 芳烃的分类 75
4.2 芳烃的命名 76
4.2.1 单环芳烃的命名 76
4.2.2 多环芳烃的命名 77
4.2.3 多官能团芳香化合物的命名 78
4.3 芳烃的结构 78
4.3.1 苯的结构及单环芳烃的同分异构体 78
4.3.2 萘、蒽、菲的结构及同分异构体 79
4.3.3 非苯芳烃的结构及芳香性 80
4.4 芳烃的物理性质 81
4.5 芳烃的危险性 81
4.6 芳烃的化学性质 83
4.6.1 亲电取代反应 83
4.6.2 加成反应与还原反应 90
4.6.3 氧化反应 91
4.6.4 α-氢的反应 92
4.7 芳香环上亲电取代定位规律 93
4.7.1 单取代苯的定位规律 93
4.7.2 定位规律的解释 94
4.7.3 二取代苯的定位规律 99
4.7.4 单取代萘的定位规律 100
阅读材料1：芳香烃中的典型危险化学品 100
阅读材料2：烷基化反应的危险性分析 101
【习题】 102
第五章 对映异构 105
5.1 同分异构的分类 105
5.2 关于对映异构的几个基本概念 105
5.2.1 旋光性、手性、对映体及外消旋体 105
5.2.2 手性分子的判断 107
5.3 含一个手性碳的化合物 108
5.3.1 分子构型的表示方法 108
5.3.2 分子构型的命名 109
5.4 含两个手性碳的化合物 111
5.4.1 含两个不同手性碳的化合物 111
5.4.2 含两个相同手性碳的化合物 112
阅读材料：手性与药物活性 112
【习题】 114
第六章 卤代烃 116
6.1 卤代烃的分类与命名 116
6.1.1 卤代烃的分类 116
6.1.2 卤代烃的命名 116
6.2 卤代烃的物理性质 117
6.3 卤代烃的危险性 117
6.4 卤代烷的结构与化学性质 118
6.4.1 卤代烷的结构 118
6.4.2 亲核取代反应与瓦尔登转换 118
6.4.3 消除反应与札依采夫规则 124
6.4.4 亲核取代反应与消除反应的竞争 125
6.4.5 与金属的反应 126
6.5 卤代烯烃与卤代芳烃 128
阅读材料1：卤代烃中的典型危险化学品 130
阅读材料2：氯化反应的危险性分析 132
【习题】 132
第七章 醇酚醚 136
I 醇 136
7.1 醇的分类 136
7.2 醇的命名 136
7.2.1 普通命名法 136
7.2.2 系统命名法 136
7.3 醇的物理性质 137
7.4 醇的危险性 138
7.5 醇的结构与化学性质 138
7.5.1 醇的结构 138
7.5.2 酸碱性 139
7.5.3 亲核性 140
7.5.4 亲核取代反应 142
7.5.5 消除反应 145
7.5.6 氧化反应 146
II 酚 148
7.6 酚的分类与命名 148
7.7 酚的物理性质 149
7.8 酚的危险性 150
7.9 苯酚的结构与化学性质 150
7.9.1 苯酚的结构 150
7.9.2 酸性及其影响因素 150
7.9.3 亲核性 152
7.9.4 配位性 153
7.9.5 亲电取代反应 153
7.9.6 氧化反应与还原反应 155
III 醚 155
7.10 醚的分类与命名 155
7.10.1 醚的分类 155
7.10.2 简单醚的命名 156
7.10.3 复杂醚的命名 156
7.10.4 环醚和冠醚的命名 156
7.11 醚的物理性质 157
7.12 醚的危险性 157
7.13 醚的结构与化学性质 158
7.13.1 醚的结构 158
7.13.2 弱碱性 158
7.13.3 亲核取代反应 159
7.13.4 克莱森重排反应 160
7.13.5 氧化反应 161
阅读材料1：醇酚醚中的典型危险化学品 161
阅读材料2：硝化反应及催化反应的危险性分析 164
【习题】 164
第八章 醛和酮 168
8.1 醛和酮的分类与命名 168
8.1.1 醛和酮的分类 168
8.1.2 简单醛酮的命名 168
8.1.3 复杂醛酮的命名 169
8.2 醛和酮的物理性质 170
8.3 醛和酮的危险性 171
8.4 羰基的结构与醛酮的化学性质 171
8.4.1 羰基的结构 171
8.4.2 亲核加成反应及影响因素 171
8.4.3 α-氢的反应 180
8.4.4 氧化反应和还原反应 184
阅读材料1：醛酮中的典型危险化学品 186
阅读材料2：还原反应的危险性分析 187
【习题】 187
第九章 羧酸及其衍生物 191
I 羧酸 191
9.1 羧酸的分类与命名 191
9.1.1 羧酸的分类 191
9.1.2 羧酸的命名 191
9.2 羧酸的物理性质 192
9.3 羧酸的危险性 192
9.4 羧基的结构与羧酸的化学性质 193
9.4.1 羧基的结构 193
9.4.2 酸性及影响因素 193
9.4.3 亲核取代反应 196
9.4.4 还原反应 198
9.4.5 脱羧反应 199
9.4.6 α-氢的反应 200
II 羧酸衍生物 201
9.5 羧酸衍生物的命名 201
9.5.1 酰卤的命名 201
9.5.2 酰胺的命名 201
9.5.3 酸酐的命名 202
9.5.4 酯的命名 202
9.6 羧酸衍生物的物理性质 202
9.7 羧酸衍生物的危险性 203
9.8 羧酸衍生物的结构与化学性质 203
9.8.1 羧酸衍生物的结构 203
9.8.2 亲核取代反应 204
9.8.3 还原反应 207
9.8.4 α-氢的反应 208
9.8.5 酰胺的特殊反应 210
阅读材料1：羧酸及其衍生物中的典型危险化学品 213
阅读材料2：氧化反应的危险性分析 214
【习题】 215
第十章 含氮有机化合物 219
I 硝基化合物 219
10.1 硝基化合物的物理性质 219
10.2 硝基化合物的危险性 219
10.3 芳香族硝基化合物的结构与化学性质 221
10.3.1 硝基的结构 221
10.3.2 还原反应 221
10.3.3 取代反应 222
II 胺与季铵化合物 223
10.4 胺的分类与命名 223
10.4.1 胺的分类 223
10.4.2 胺的命名 223
10.4.3 季铵化合物的命名 224
10.5 胺与季铵化合物的物理性质 224
10.5.1 胺的物理性质 224
10.5.2 季铵化合物的物理性质 225
10.6 胺的危险性 225
10.7 胺的结构与化学性质 226
10.7.1 胺的结构 226
10.7.2 碱性及其影响因素 227
10.7.3 亲核性 227
10.7.4 亲电取代反应 231
10.8 季铵碱的化学性质 232
III 重氮化合物与偶氮化合物 233
10.9 重氮化合物与偶氮化合物概述 233
10.9.1 重氮化合物概述 233
10.9.2 偶氮化合物概述 234
10.10 重氮化合物的化学性质 234
10.10.1 取代反应 234
10.10.2 还原反应 236
10.10.3 偶联反应 237
IV 腈的概述 238
阅读材料1：含氮有机化合物中的典型危险化学品 239
阅读材料2：重氮化反应的危险性分析 241
【习题】 242
第十一章 含硫、含磷有机化合物 245
I 含硫有机化合物 245
11.1 含硫有机物的分类 245
11.2 含硫有机物的危险性 246
11.3 硫醇、硫酚、硫醚概述 247
11.3.1 硫醇、硫酚、硫醚的命名 247
11.3.2 硫醇、硫酚、硫醚的物理性质 247
11.3.3 硫醇与硫酚的酸性 248
11.3.4 硫原子的亲核性 248
11.3.5 氧化反应 249
11.4 磺酸概述 250
11.4.1 磺酸的命名 250
11.4.2 磺酸的物理性质 250
11.4.3 酸性 250
11.4.4 取代反应 250
II 含磷有机化合物概述 252
阅读材料1：有机硫农药与含硫药物 254
阅读材料2：磺化反应的危险性分析 256
【习题】 256
第十二章 杂环化合物与生物分子 258
I 杂环化合物 258
12.1 芳香性杂环化合物的分类及命名 259
12.1.1 芳香性杂环化合物的分类 259
12.1.2 芳香性杂环化合物的命名 260
12.2 简单芳杂环化合物的结构 261
12.3 简单芳杂环化合物的化学性质 262
12.3.1 酸碱性 262
12.3.2 亲核性 262
12.3.3 取代反应 263
II 生物分子 267
12.4 类脂 267
12.5 糖 268
12.5.1 单糖 268
12.5.2 多糖 271
12.6 蛋白质 272
12.6.1 氨基酸 273
12.6.2 多肽与蛋白质 275
12.7 核酸 276
【习题】 279
索 引 281
附录一、居住区大气中有害有机物的最高容许浓度表 286
附录二、典型有机危险品的防爆防火安全参数 286
附录三、接触或混合能引起燃烧的有机物 289
附录四、职业性接触毒物危害程度分级及其行业举例 289
习题答案 291