基础杂环化学

1绪论 / 001
1.1杂环化合物的应用简介 / 001
1.2杂环化合物的概念 / 002
1.3杂环化合物的分类 / 003
1.3.1按照构成杂环的原子数目分类 / 003
1.3.2按照分子结构中环的数目、性质和连接方式分类 / 003
1.3.3按照杂环结构的不饱和度分类 / 004
1.3.4按照芳香性分类 / 005
1.4芳香共振能 / 006
1.5常见的芳香族杂环体系 / 006
思考题 / 007

2杂环化合物的命名 / 008
2.1Hantzsch-Widman命名法 / 008
2.1.1杂原子的种类与排序（词头） / 008
2.1.2环的大小表示方法（词尾） / 009
2.1.3单环体系的命名 / 009
2.1.4含一个杂原子单环体系的编号规则 / 010
2.1.5含两个或多个相同杂原子的单环体系编号规则 / 010
2.1.6含两个或多个不同杂原子的单环体系的命名 / 010
2.1.7相同杂环由单键连接的环系的命名 / 011
2.1.8含一个苯环的双环体系（苯并稠杂环体系）的命名 / 011
2.1.9含两个或多个杂原子的双环和多环体系的命名 / 012
2.1.10标记氢原子的表示 / 013
2.1.11Hantzsch-Widman命名实例 / 014
2.2置换命名法 / 015
2.2.1单环体系 / 015
2.2.2稠杂环体系 / 015
2.2.3桥杂环体系 / 016
2.2.4置换命名法举例 / 016
思考题 / 017

3三员杂环 / 018
3.1氧杂环丙烷 / 018
3.1.1氧杂环丙烷的结构 / 018
3.1.2氧杂环丙烷的化学性质 / 018
3.1.3氧杂环丙烷的合成 / 021
3.1.4氧杂环丙烷的衍生物 / 023
3.1.5氧杂环丙烷的合成应用实例 / 025
3.2硫杂环丙烷 / 025
3.2.1硫杂环丙烷的结构 / 025
3.2.2硫杂环丙烷的化学性质 / 026
3.2.3硫杂环丙烷的合成 / 027
3.2.4硫杂环丙烷的衍生物 / 027
3.2.5硫杂环丙烷的合成应用实例 / 027
3.3氮杂环丙烷 / 028
3.3.1氮杂环丙烷的结构 / 028
3.3.2氮杂环丙烷的化学性质 / 028
3.3.3氮杂环丙烷的合成 / 029
3.3.4氮杂环丙烷的衍生物 / 031
3.4其他三员杂环 / 032
3.4.1二氧杂环丙烷 / 032
3.4.2氧氮杂环丙烷 / 032
3.4.3二氮杂环丙烷 / 034
3.4.43H-二氮杂环丙烯 / 034
思考题 / 035

4四员杂环 / 036
4.1氧杂环丁烷 / 036
4.1.1氧杂环丁烷的结构 / 036
4.1.2氧杂环丁烷的化学性质 / 036
4.1.3氧杂环丁烷的合成 / 037
4.1.4氧杂环丁烷的衍生物 / 038
4.2硫杂环丁烷 / 039
4.2.1硫杂环丁烷的结构 / 039
4.2.2硫杂环丁烷的化学性质 / 039
4.2.3硫杂环丁烷的合成 / 040
4.3氮杂环丁烷 / 041
4.3.1氮杂环丁烷的结构 / 041
4.3.2氮杂环丁烷的化学性质 / 041
4.3.3氮杂环丁烷的合成 / 041
4.3.4氮杂环丁烷的衍生物与合成应用实例 / 042
4.4其他的四员杂环 / 043
4.4.11,2-二氧环丁烷 / 043
4.4.21,2-二氮杂环丁烷 / 044
思考题 / 045

5五员杂环 / 046
5.1呋喃 / 046
5.1.1呋喃的结构 / 046
5.1.2呋喃的化学性质 / 048
5.1.3呋喃的合成 / 053
5.1.4呋喃的衍生物 / 055
5.1.5呋喃的合成应用实例 / 058
5.2噻吩 / 058
5.2.1噻吩的结构 / 058
5.2.2噻吩的化学性质 / 059
5.2.3噻吩的合成 / 062
5.2.4噻吩的衍生物 / 064
5.2.5噻吩的合成应用实例 / 066
5.3吡咯 / 066
5.3.1吡咯的结构 / 066
5.3.2吡咯的化学性质 / 068
5.3.3吡咯的合成 / 071
5.3.4吡咯的衍生物 / 073
5.3.5吡咯的合成应用实例 / 075
5.4唑 / 075
5.4.1唑的结构 / 075
5.4.2唑的化学性质 / 076
5.4.3唑的合成 / 079
5.4.4唑的衍生物 / 081
5.4.5唑的合成应用实例 / 083
5.5异唑 / 083
5.5.1异唑的结构 / 083
5.5.2异唑的化学性质 / 084
5.5.3异唑的合成 / 085
5.5.4异唑的衍生物 / 086
5.5.5异唑的合成应用实例 / 087
5.6噻唑 / 088
5.6.1噻唑的结构 / 088
5.6.2噻唑的化学性质 / 089
5.6.3噻唑的合成 / 092
5.6.4噻唑的衍生物 / 093
5.6.5噻唑的合成应用实例 / 094
5.7异噻唑 / 095
5.7.1异噻唑的结构 / 095
5.7.2异噻唑的化学性质 / 095
5.7.3异噻唑的合成 / 098
5.7.4异噻唑的衍生物 / 099
5.8咪唑 / 099
5.8.1咪唑的结构 / 099
5.8.2咪唑的化学性质 / 100
5.8.3咪唑的合成 / 104
5.8.4咪唑的衍生物 / 106
5.8.5咪唑的合成应用实例 / 108
5.9吡唑 / 108
5.9.1吡唑的结构 / 108
5.9.2吡唑的化学性质 / 109
5.9.3吡唑的合成 / 112
5.9.4吡唑的衍生物 / 114
5.10二唑 / 117
5.10.1二唑的结构 / 117
5.10.2二唑的化学性质 / 117
5.10.3二唑的合成 / 118
5.10.4二唑的衍生物 / 120
5.11噻二唑 / 121
5.11.1噻二唑的结构 / 121
5.11.2噻二唑的化学性质 / 121
5.11.3噻二唑的合成 / 123
5.11.4噻二唑的衍生物 / 125
5.11.5噻二唑的合成应用实例 / 126
5.12三唑 / 126
5.12.1三唑的结构 / 126
5.12.2三唑的化学性质 / 127
5.12.3三唑的合成 / 130
5.12.4三唑的衍生物 / 131
5.12.5三唑的合成应用实例 / 132
5.13四唑 / 133
5.13.1四唑的结构 / 133
5.13.2四唑的化学性质 / 134
5.13.3四唑的合成 / 136
5.13.4四唑的衍生物 / 137
5.13.5四唑的合成应用实例 / 139
思考题 / 139

6六员杂环 / 141
6.1吡喃离子 / 141
6.1.1吡喃离子的结构 / 141
6.1.2吡喃离子的化学性质 / 142
6.1.3吡喃离子的合成 / 146
6.1.4吡喃离子的衍生物 / 147
6.1.5吡喃离子的合成应用实例 / 149
6.22H-吡喃-2-酮 / 149
6.2.12H-吡喃-2-酮的结构 / 149
6.2.22H-吡喃-2-酮的化学性质 / 150
6.2.32H-吡喃-2-酮的合成方法 / 151
6.2.42H-吡喃-2-酮的衍生物与应用实例 / 152
6.34H-吡喃-4-酮 / 152
6.3.14H-吡喃-4-酮的结构 / 152
6.3.24H-吡喃-4-酮的化学性质 / 153
6.3.34H-吡喃-4-酮的合成方法 / 154
6.3.44H-吡喃-4-酮的衍生物 / 154
6.3.54H-吡喃-4-酮的合成应用实例 / 155
6.4吡啶 / 155
6.4.1吡啶的结构 / 155
6.4.2吡啶的化学性质 / 156
6.4.3吡啶的合成方法 / 163
6.4.4吡啶的衍生物 / 166
6.4.5吡啶的合成应用实例 / 168
6.5哒嗪 / 169
6.5.1哒嗪的结构 / 169
6.5.2哒嗪的化学性质 / 169
6.5.3哒嗪的合成方法 / 172
6.5.4哒嗪的衍生物 / 173
6.5.5哒嗪的合成应用实例 / 174
6.6嘧啶 / 175
6.6.1嘧啶的结构 / 175
6.6.2嘧啶的化学性质 / 175
6.6.3嘧啶的合成方法 / 179
6.6.4嘧啶的衍生物 / 181
6.6.5嘧啶的合成应用实例 / 184
6.7吡嗪 / 184
6.7.1吡嗪的结构 / 184
6.7.2吡嗪的化学性质 / 185
6.7.3吡嗪的合成方法 / 187
6.7.4吡嗪的衍生物 / 188
6.81,2,3-三嗪 / 190
6.8.11,2,3-三嗪的结构 / 190
6.8.21,2,3-三嗪的化学性质 / 190
6.8.31,2,3-三嗪的合成方法 / 191
6.8.41,2,3-三嗪的衍生物 / 192
6.91,2,4-三嗪 / 192
6.9.11,2,4-三嗪的结构 / 192
6.9.21,2,4-三嗪的化学性质 / 192
6.9.31,2,4-三嗪的合成方法 / 193
6.9.41,2,4-三嗪的衍生物 / 194
6.101,3,5-三嗪 / 195
6.10.11,3,5-三嗪的结构 / 195
6.10.21,3,5-三嗪的化学性质 / 195
6.10.31,3,5-三嗪的合成方法 / 197
6.10.41,3,5-三嗪的衍生物 / 197
思考题 / 199

7七员杂环 / 200
7.1氧杂环庚三烯 / 200
7.1.1氧杂环庚三烯的结构 / 200
7.1.2氧杂环庚三烯的化学性质 / 201
7.1.3氧杂环庚三烯的合成方法 / 202
7.1.4氧杂环庚三烯的衍生物 / 202
7.2硫杂环庚三烯 / 203
7.2.1硫杂环庚三烯的结构 / 203
7.2.2硫杂环庚三烯的合成方法 / 203
7.3氮杂环庚三烯 / 204
7.3.1氮杂环庚三烯的结构 / 204
7.3.2氮杂环庚三烯的化学性质 / 204
7.3.3氮杂环庚三烯的合成方法 / 205
7.3.4氮杂环庚三烯的衍生物 / 205
7.4二氮杂环庚三烯 / 207
7.4.1二氮杂环庚三烯的结构 / 207
7.4.2二氮杂环庚三烯的合成方法 / 207
7.4.3二氮杂环庚三烯的衍生物 / 208
思考题 / 209

8苯并杂环 / 210
8.1苯并呋喃杂环 / 210
8.1.1苯并呋喃的结构 / 210
8.1.2苯并呋喃的化学性质 / 210
8.1.3苯并呋喃的合成方法 / 212
8.1.4苯并呋喃的衍生物 / 214
8.2苯并噻吩杂环 / 214
8.2.1苯并噻吩的结构 / 214
8.2.2苯并噻吩的化学性质 / 215
8.2.3苯并噻吩的合成方法 / 215
8.3吲哚 / 216
8.3.1吲哚的结构 / 216
8.3.2吲哚的化学性质 / 216
8.3.3吲哚的合成 / 223
8.3.4吲哚的衍生物 / 227
8.3.5吲哚的合成应用实例 / 229
8.4苯并噻唑 / 230
8.4.1苯并噻唑的结构 / 230
8.4.2苯并噻唑的化学性质 / 230
8.4.3苯并噻唑的合成 / 231
8.4.4苯并噻唑的衍生物 / 231
8.5苯并咪唑 / 232
8.5.1苯并咪唑的结构 / 232
8.5.2苯并咪唑的化学性质 / 232
8.5.3苯并咪唑的合成 / 233
8.5.4苯并咪唑的衍生物 / 234
8.6苯并吡唑 / 234
8.6.1苯并吡唑的结构 / 234
8.6.2苯并吡唑的化学性质 / 234
8.6.3苯并吡唑的合成 / 236
8.6.4苯并吡唑的衍生物 / 236
8.7苯并三唑 / 237
8.7.1苯并三唑的结构 / 237
8.7.2苯并三唑的化学性质 / 237
8.7.3苯并三唑的合成 / 238
8.7.4苯并三唑的衍生物 / 238
8.82H-色原烯-2-酮 / 239
8.8.12H-色原烯-2-酮的结构 / 239
8.8.22H-色原烯-2-酮的化学性质 / 239
8.8.32H-色原烯-2-酮的合成 / 241
8.8.42H-色原烯-2-酮的衍生物 / 242
8.8.52H-色原烯-2-酮的合成应用实例 / 242
8.94H-色原烯-4-酮 / 243
8.9.14H-色原烯-4-酮的结构 / 243
8.9.24H-色原烯-4-酮的化学性质 / 243
8.9.34H-色原烯-4-酮的合成 / 245
8.9.44H-色原烯-4-酮的衍生物 / 246
8.9.54H-色原烯-4-酮的合成应用实例 / 247
8.10喹啉 / 248
8.10.1喹啉的结构 / 248
8.10.2喹啉的化学性质 / 248
8.10.3喹啉的合成方法 / 255
8.10.4喹啉的衍生物 / 258
8.10.5喹啉的衍生物与合成应用实例 / 260
8.11异喹啉 / 261
8.11.1异喹啉的结构 / 261
8.11.2异喹啉的化学性质 / 261
8.11.3异喹啉的合成方法 / 265
8.11.4异喹啉的衍生物 / 268
8.121,5-苯并二氮杂环庚三烯 / 269
8.12.11,5-苯并二氮杂环庚三烯的结构 / 269
8.12.21,5-苯并二氮杂环庚三烯的化学性质 / 269
8.12.31,5-苯并二氮杂环庚三烯的合成 / 270
8.12.41,5-苯并二氮杂环庚三烯的衍生物 / 270
8.131,4-苯并二氮杂环庚三烯 / 270
8.13.11,4-苯并二氮杂环庚三烯的结构 / 270
8.13.21,4-苯并二氮杂环庚三烯的化学性质 / 271
8.13.31,4-苯并二氮杂环庚三烯的合成 / 271
8.13.41,4-苯并二氮杂环庚三烯的衍生物与合成应用实例 / 272
思考题 / 272

9杂环并杂环 / 273
9.1青霉素 / 273
9.1.1青霉素的结构 / 273
9.1.2青霉素的化学性质 / 273
9.1.3青霉素的衍生物 / 274
9.1.4青霉素的合成 / 274
9.2头孢烯 / 275
9.2.1头孢烯的结构 / 275
9.2.2头孢烯的衍生物 / 275
9.2.3头孢菌素的合成 / 275
9.3吡唑并吡啶 / 278
9.3.1吡唑并吡啶的结构 / 278
9.3.2吡唑并吡啶的合成 / 279
9.3.3吡唑并吡啶的衍生物与合成应用实例 / 282
9.4咪唑并吡啶 / 283
9.4.1咪唑并吡啶的结构 / 283
9.4.2咪唑并吡啶的合成 / 283
9.4.3咪唑并吡啶的衍生物与合成应用实例 / 285
9.5嘌呤类杂环 / 286
9.5.1嘌呤的结构 / 286
9.5.2嘌呤的化学性质 / 287
9.5.3嘌呤的合成方法 / 293
9.5.4嘌呤的衍生物 / 295
9.6吡啶并嘧啶 / 297
9.6.1吡啶并嘧啶的结构 / 297
9.6.2吡啶并嘧啶的合成 / 297
9.6.3吡啶并嘧啶的衍生物与合成应用实例 / 302
9.7蝶啶 / 304
9.7.1蝶啶的结构 / 304
9.7.2蝶啶的化学性质 / 304
9.7.3蝶啶的合成 / 304
9.7.4蝶啶的衍生物 / 305
9.8嘧啶并嘧啶 / 306
9.8.1嘧啶并嘧啶的结构 / 306
9.8.2嘧啶并嘧啶的合成 / 306
9.8.3嘧啶并嘧啶的衍生物与合成应用实例 / 309
思考题 / 310

杂环化合物列表 / 311

参考文献 / 317