香豆素衍生物合成与农药活性研究

第1章绪论/001
1.1概述001
1.2香豆素类化合物的应用概况002
1.2.1香豆素类化合物在荧光染料中的应用002
1.2.2香豆素类化合物在香料中的应用003
1.2.3香豆素类化合物在医药中的应用003
1.2.4香豆素类化合物在农药中的应用006
1.3香豆素类化合物的合成方法概况012
1.3.1通过Perkin反应合成012
1.3.2通过Knoevenagel反应合成013
1.3.3通过Pechmann反应合成014
1.3.4通过Wittig反应合成014
1.3.5通过其他反应合成015
参考文献015

第2章简单香豆素衍生物的随机合成及农药活性/024
2.1材料与仪器024
2.2生测方法025
2.2.1供试菌种及植物种子025
2.2.2抑菌活性测定方法026
2.2.3除草活性测定方法026
2.3几种甲基香豆素的合成及农药活性026
2.3.13种甲基香豆素的合成026
2.3.22种二甲基香豆素的合成027
2.3.35种甲基香豆素的抑菌活性028
2.3.45种甲基香豆素的除草活性029
2.3.55种甲基香豆素的构效关系030
2.44-甲基-7-羟基香豆素衍生物的合成及农药活性030
2.4.14-甲基-7-羟基香豆素衍生物的合成030
2.4.24-甲基-7-羟基香豆素衍生物的抑菌活性032
2.4.34-甲基-7-羟基香豆素衍生物的除草活性034
2.4.44-甲基-7-羟基香豆素衍生物的构效关系034
2.53-乙酰基香豆素及其衍生物的合成与农药活性035
2.5.18-取代-3-乙酰基香豆素的合成035
2.5.2（4-二甲氨基苯甲醛）-（3-乙酰基香豆素）查耳酮的合成036
2.5.33-乙酰基香豆素腙衍生物的合成037
2.5.43-乙酰基香豆素肟及其肟酯的合成038
2.5.53-乙酰基香豆素及其衍生物的抑菌活性039
2.5.63-乙酰基香豆素及其衍生物的除草活性040
2.5.73-乙酰基香豆素及其衍生物的构效关系040
2.6简单香豆素衍生物的构效关系041
参考文献041

第3章8-甲基香豆素类似物的合成、抑菌活性及构效关系/043
3.18-甲基香豆素类似物的合成及抑菌活性043
3.1.1材料与仪器043
3.1.28-甲基香豆素类似物的合成045
3.1.38-甲基香豆素类似物的抑菌活性评价方法047
3.1.48-甲基香豆素类似物的性状及结构表征047
3.1.58-甲基香豆素类似物的抑菌作用050
3.1.68-甲基香豆素类似物的合成条件探索055
3.1.78-甲基香豆素类似物的抑菌活性总结055
3.28-甲基香豆素类似物的抑菌活性构效关系056
3.2.13D-QSAR计算方法056
3.2.2CoMFA及CoMSIA模型058
3.2.3CoMFA等势图分析059
3.2.4CoMSIA等势图分析060
3.33D-QSAR结论061
参考文献061

第4章N-取代-6-氨基香豆素衍生物合成及农药活性/064
4.1材料与仪器064
4.2生物活性评价方法066
4.2.1抑菌活性评价方法066
4.2.2除草活性评价方法066
4.3中间体6-氨基香豆素的合成066
4.4N-酰基-6-氨基香豆素的合成及农药活性067
4.4.1N-酰基-6-氨基香豆素的合成067
4.4.2N-酰基-6-氨基香豆素的表征068
4.4.3N-酰基-6-氨基香豆素的抑菌活性069
4.4.4N-酰基-6-氨基香豆素的除草活性072
4.4.5N-酰基-6-氨基香豆素的构效关系072
4.5N，N-二酰基-6-氨基香豆素的合成及农药活性073
4.5.1N，N-二酰基-6-氨基香豆素的合成073
4.5.2N，N-二酰基-6-氨基香豆素的抑菌活性074
4.5.3N，N-二酰基-6-氨基香豆素的除草活性076
4.5.4N，N-二酰基-6-氨基香豆素的构效关系077
4.6N-烷基-6-氨基香豆素的合成及农药活性077
4.6.1N-烷基-6-氨基香豆素的合成077
4.6.2N-烷基-6-氨基香豆素的表征078
4.6.3N-烷基-6-氨基香豆素的抑菌活性079
4.6.4N-烷基-6-氨基香豆素的除草活性084
4.6.5N-烷基-6-氨基香豆素的构效关系085
4.7N-烷基（酰基）-6-氨基香豆素的杀螨活性085
4.7.1试验材料085
4.7.2杀螨活性评价方法086
4.7.313种N-烷基（酰基）-6-氨基香豆素衍生物的杀螨活性087
4.7.4N-硬脂酰基-6-氨基香豆素的杀螨毒力087
4.7.5N-硬脂酰基-6-氨基香豆素的构效关系及作用机理探讨089
4.7.6N-烷基（酰基）-6-氨基香豆素衍生物的杀螨活性总结089
4.8N-烷基-N-酰基6-氨基香豆素的合成及农药活性090
4.8.1N-烷基-N-酰基6-氨基香豆素的合成090
4.8.2N-烷基-N-酰基6-氨基香豆素的表征091
4.8.3N-烷基-N-酰基6-氨基香豆素的抑菌活性092
4.8.4N-烷基-N-酰基6-氨基香豆素的除草活性101
4.8.5N-烷基-N-酰基6-氨基香豆素的构效关系102
4.9N-取代-6-氨基香豆素衍生物农药活性总结103
参考文献103

第5章N-间氟苄基-N-酰基-6-氨基香豆素衍生物的合成及其除草活性/105
5.1材料与仪器105
5.2试验方法107
5.2.1N-间氟苄基-6-氨基香豆素衍生物的合成108
5.2.2N-间氟苄基-6-氨基香豆素衍生物的除草活性测定109
5.3结果与分析110
5.3.1N-间氟苄基-6-氨基香豆素衍生物的性状及结构表征110
5.3.2N-间氟苄基-6-氨基香豆素衍生物除草活性初筛结果118
5.3.3候选化合物的温室除草活性测试结果121
5.3.4化合物d17作物选择性测试结果123
5.4讨论与小结123
5.4.1N-间氟苄基-6-氨基香豆素衍生物的合成条件探索123
5.4.2N-间氟苄基-6-氨基香豆素衍生物的构效关系124
5.4.3N-间氟苄基-6-氨基香豆素衍生物的除草活性总结124
参考文献125

第6章酰氨化羟甲基香豆素衍生物的合成及农药活性/126
6.1材料与仪器128
6.2试验方法130
6.2.14-甲基-7-羟基香豆素的合成131
6.2.24-甲基-6-硝基-7-羟基及4-甲基-8-硝基-7-羟基香豆素的合成131
6.2.34-甲基-6-氨基-7-羟基及4-甲基-8-氨基-7-羟基香豆素的合成131
6.2.4酰氨基香豆素衍生物的合成132
6.2.5酰氨基香豆素衍生物的抑菌活性评价132
6.2.6酰氨基香豆素衍生物的除草活性评价132
6.2.7酰氨基香豆素衍生物的杀螨活性评价133
6.3结果与分析133
6.3.1酰氨基香豆素衍生物的性状及结构表征133
6.3.2酰氨基香豆素衍生物的抑菌作用初筛结果141
6.3.3酰氨基香豆素衍生物的除草作用初筛结果143
6.3.4酰氨基香豆素衍生物的杀螨作用初筛结果144
6.4讨论与小结146
6.4.1酰氨基香豆素衍生物的合成探索146
6.4.2酰氨基香豆素衍生物的抑菌活性构效关系146
6.4.3酰氨基香豆素衍生物的除草活性构效关系146
6.5酰氨基香豆素衍生物的生物活性总结146
参考文献147

第7章新型含氟酰氨基香豆素衍生物的合成与农药活性/150
7.1材料与仪器151
7.2试验方法153
7.2.1N-酰基-N-间氟苄基-6-氨基-7-甲氧基-4-三氟甲基香豆素衍生物的合成153
7.2.2目标化合物除草活性测定及作物安全性评价155
7.2.3目标化合物的抑菌活性测定156
7.3结果与分析156
7.3.1目标化合物性状及结构表征156
7.3.2N-酰基-N-间氟苄基-6-氨基-7-甲氧基-4-三氟甲基香豆素衍生物除草活性初筛结果164
7.3.3化合物6a、6i及6m作物安全性166
7.3.4N-酰基-N-间氟苄基-6-氨基-7-甲氧基-4-三氟甲基香豆素衍生物抑菌活性初筛结果167
7.4讨论与小结168
7.4.1目标化合物的合成探索168
7.4.2目标化合物的构效关系169
7.4.3目标化合物除草及抑菌活性总结169
参考文献170

第8章新型三氟甲基香豆素脲类衍生物的合成、荧光特性及生物活性/172
8.1材料与仪器173
8.2试验方法174
8.2.1三氟甲基香豆素脲类衍生物的合成174
8.2.2荧光活性测定方法175
8.3结果与分析177
8.3.1目标化合物的性状及结构解析177
8.3.2三氟甲基香豆素脲类衍生物荧光特性182
8.3.3三氟甲基香豆素脲类衍生物除草活性初筛结果183
8.3.4三氟甲基香豆素脲类衍生物抑菌活性结果184
8.4讨论与小结186
8.4.1三氟甲基香豆素脲类衍生物的合成溶剂选择186
8.4.2三氟甲基香豆素脲类衍生物荧光特性186
8.4.3三氟甲基香豆素脲类衍生物构效关系186
8.4.4三氟甲基香豆素脲类衍生物荧光特性及生物活性总结187
参考文献187

第9章唑并香豆素衍生物的合成及生物活性/189
9.1材料与仪器191
9.2试验方法192
9.2.1唑并香豆素衍生物的合成192
9.2.2唑并香豆素衍生物的生物活性评价方法194
9.3结果与分析195
9.3.1唑并香豆素衍生物的理化性质及结构表征195
9.3.2唑并香豆素衍生物的抑菌活性199
9.3.3唑并香豆素衍生物的除草活性201
9.4唑并香豆素衍生物的生物活性总结202
参考文献203

第10章2-巯基唑并香豆素硫醚衍生物的合成及生物活性/205
10.1材料与仪器205
10.2试验方法207
10.2.12-巯基唑并香豆素硫醚衍生物的合成207
10.2.22-巯基唑并香豆素硫醚衍生物的除草活性及作物安全性评价209
10.2.32-巯基唑并香豆素硫醚衍生物的抑菌活性209
10.2.42-巯基唑并香豆素硫醚衍生物的环境安全性评价210
10.3结果与分析210
10.3.12-巯基唑并香豆素硫醚衍生物的性状及结构表征210
10.3.22-巯基唑并香豆素硫醚衍生物的除草活性215
10.3.3化合物5ba、5bb、5bc及5be的作物安全性217
10.3.42-巯基唑并香豆素硫醚衍生物的抑菌活性217
10.3.52-巯基唑并香豆素硫醚衍生物的环境毒性220
10.42-巯基唑并香豆素硫醚衍生物的生物活性总结220
参考文献221

附录/223