有机化学（第二版）

第1章概论 / 1

1.1有机化合物和有机化学1

1.2有机化合物的特性1

1.2.1有机化合物性质上的特点1

1.2.2有机化合物的结构特性——同分异构现象2

1.3有机化合物中的共价键3

1.3.1共价键的形成3

1.3.2共价键的属性3

1.3.3共价键的断裂5

1.4有机化学中的酸碱概念5

1.4.1布朗斯特酸碱理论5

1.4.2路易斯酸碱理论5

1.5有机化合物的分类6

1.5.1按碳架分类6

1.5.2按官能团分类6



第2章烷烃 / 7

2.1烷烃的通式、同系列和构造异构7

2.1.1烷烃的通式、同系列7

2.1.2烷烃的构造异构7

2.2烷烃的命名8

2.2.1烃基的概念8

2.2.2烷烃的习惯命名法9

2.2.3烷烃的衍生物命名法9

2.2.4系统命名法(IUPAC命名法)9

2.3烷烃的结构11

2.3.1甲烷的结构和sp3杂化及σ键的形成11

2.3.2其它烷烃的结构12

2.4烷烃的构象12

2.4.1乙烷的构象12

2.4.2丁烷的构象13

2.5烷烃的物理性质15

2.6烷烃的化学性质17

2.6.1烷烃的取代反应17

2.6.2烷烃的氧化反应20

2.6.3烷烃的异构化反应20

2.6.4烷烃的裂解反应21

2.7烷烃的天然来源21

习题21



第3章烯烃、二烯烃 / 23

3.1烯烃的构造异构和命名23

3.1.1烯烃的构造异构23

3.1.2烯烃的命名23

3.2烯烃的结构24

3.2.1乙烯的结构和sp2杂化及π键的形成24

3.2.2π键的特性25

3.2.3顺反异构现象25

3.3烯烃顺反异构体的命名25

3.3.1顺-反命名法25

3.3.2E-Z命名法26

3.4烯烃的物理性质27

3.5烯烃的化学性质27

3.5.1烯烃的催化加氢反应(顺式加氢)28

3.5.2烯烃的亲电加成反应28

3.5.3烯烃的氧化反应35

3.5.4烯烃的聚合反应36

3.5.5烯烃α-氢原子的反应37

3.6二烯烃的分类和命名37

3.7共轭二烯烃的结构38

3.7.11,3-丁二烯的结构38

3.7.2共轭体系及共轭效应39

3.7.3吸电子共轭效应与给电子共轭效应41

3.7.4诱导效应42

3.8共轭二烯烃的化学性质43

3.8.1共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成43

3.8.2Diels-Alder反应45

3.8.3聚合反应和合成橡胶45

3.9烯烃的来源和制法46

习题46



第4章炔烃 / 49

4.1炔烃的构造异构和命名49

4.1.1炔烃的构造异构49

4.1.2炔烃的命名49

4.2炔烃的结构50

4.3炔烃的物理性质50

4.4炔烃的化学性质51

4.4.1炔烃的亲电加成反应51

4.4.2炔烃的亲核加成反应53

4.4.3炔烃的催化加氢54

4.4.4炔烃的氧化反应54

4.4.5炔烃的聚合反应55

4.4.6炔氢（活泼氢）的反应55

4.5炔烃的来源和制法56

习题56



第5章脂环烃 / 58

5.1脂环烃的分类和命名58

5.1.1脂环烃的分类58

5.1.2脂环烃的命名58

5.2环烷烃的结构60

5.2.1环丙烷的结构60

5.2.2环丁烷的结构61

5.2.3环戊烷的结构61

5.2.4环己烷的构象61

5.3环烷烃的化学性质64

5.3.1环烷烃的取代反应64

5.3.2环烷烃的氧化反应64

5.3.3小环烷烃的加成反应65

5.4环烯烃、环炔烃的性质65

5.4.1环烯烃、环炔烃的加成反应65

5.4.2环烯烃、环炔烃的氧化反应66

5.4.3共轭环二烯烃的双烯合成反应66

习题66



第6章有机化合物的波谱分析 / 68

6.1红外光谱68

6.1.1红外光谱产生的原理68

6.1.2红外光谱产生的条件69

6.1.3分子中原子的振动类型和化学键的振动频率69

6.1.4有机化合物基团的红外特征频率70

6.1.5一些有机化合物的红外光谱70

6.1.6一些有机化合物的红外光谱图解析71

6.2核磁共振谱72

6.2.1核磁共振的基本原理72

6.2.2化学位移73

6.2.3峰面积与氢原子数75

6.2.4核磁共振中的自旋偶合和自旋裂分76

6.2.5核磁共振图谱解析78

习题79



第7章芳烃 / 81

7.1芳烃的分类81

7.2单环芳烃的异构和命名82

7.3苯的结构83

7.4单环芳烃的物理性质和光谱性质83

7.4.1单环芳烃的物理性质83

7.4.2单环芳烃的光谱性质84

7.5单环芳烃的化学性质86

7.5.1苯环上的取代反应86

7.5.2苯环上亲电取代反应的机理90

7.5.3苯环上的加成反应92

7.5.4苯环上的氧化反应92

7.5.5苯环侧链上的反应92

7.6苯环上亲电取代反应的定位规律94

7.6.1两类定位基94

7.6.2亲电取代反应定位规律的理论解释95

7.7二元取代苯的定位规律100

7.8定位规律在有机合成上的应用101

7.9稠环芳烃101

7.9.1稠环芳烃的结构101

7.9.2稠环芳烃的性质102

7.10芳香性和非苯芳烃106

7.10.1芳香性和Hückel规则107

7.10.2典型的非苯芳烃107

7.10.3Hückel规则和分子轨道能级图109

7.11多官能团化合物的命名109

7.12芳烃的来源110

习题111



第8章立体化学 / 114

8.1手性和对称性114

8.1.1分子的手性和对映体114

8.1.2分子的对称性114

8.2旋光性115

8.2.1平面偏振光和物质的旋光性115

8.2.2旋光仪和比旋光度116

8.3含一个手性碳原子化合物的对映异构117

8.4构型的表示方法117

8.5构型的命名（标记）法119

8.6含两个手性碳原子化合物的对映异构121

8.6.1含两个不同手性碳原子化合物的对映异构121

8.6.2含两个相同手性碳原子化合物的对映异构122

8.7环状化合物的立体异构123

8.8不含手性碳化合物的对映异构125

8.8.1丙二烯型化合物125

8.8.2联苯型化合物125

8.9不对称合成和外消旋体的拆分126

8.9.1不对称合成（手性合成）126

8.9.2外消旋体的拆分和光学纯度127

习题128



第9章卤代烃 / 130

9.1卤代烃的分类130

9.2卤代烃的命名130

9.2.1卤代烷烃的命名130

9.2.2卤代烯烃和卤代芳烃的命名131

9.3卤代烃的制法131

9.4卤代烃的物理性质和光谱性质132

9.4.1卤代烃的物理性质132

9.4.2卤代烃的光谱性质133

9.5卤代烷的化学性质135

9.5.1卤代烷的亲核取代反应135

9.5.2卤代烷的消除反应137

9.5.3卤代烷与金属的反应138

9.6饱和碳原子上的亲核取代反应机理139

9.6.1单分子亲核取代（SN1）反应机理139

9.6.2双分子亲核取代（SN2）反应机理141

9.7影响亲核取代反应的因素143

9.7.1烃基结构的影响143

9.7.2离去基团（卤原子）的影响143

9.7.3亲核试剂的影响144

9.7.4溶剂的影响145

9.8消除反应机理145

9.8.1单分子消除（E1）反应机理145

9.8.2双分子消除（E2）反应机理146

9.8.3消除反应的方向和活性——Saytzeff规则147

9.8.4消除反应的立体化学148

9.9影响取代反应和消除反应的因素149

9.9.1烷基结构的影响149

9.9.2亲核试剂的影响150

9.9.3溶剂的影响150

9.9.4反应温度的影响150

9.10卤代烯烃和卤代芳烃150

9.10.1卤代烯烃150

9.10.2卤代芳烃152

9.11多卤代烃简介153

9.12氟代烃简介154

习题155



第10章醇酚醚 / 157

10.1醇157

10.1.1醇的分类157

10.1.2醇的异构和命名158

10.1.3醇的结构158

10.1.4醇的制法159

10.1.5醇的物理性质和光谱性质160

10.1.6醇的化学性质162

10.1.7二元醇简介168

10.1.8硫醇简介169

10.2酚170

10.2.1酚的分类和命名170

10.2.2酚的结构171

10.2.3酚的制法171

10.2.4 酚的物理性质和光谱性质172

10.2.5酚的化学性质174

10.3醚181

10.3.1醚的分类和命名181

10.3.2醚的结构181

10.3.3醚的制法182

10.3.4醚的物理性质和光谱性质182

10.3.5醚的化学性质184

10.3.6冠醚和硫醚简介186

习题188



第11章醛酮醌 / 190

11.1醛、酮的命名190

11.2醛、酮的结构191

11.3醛、酮的制法191

11.3.1醇的氧化和脱氢191

11.3.2芳烃侧链的氧化192

11.3.3芳环上的酰基化反应192

11.3.4盖特曼-柯赫（Gattermann-Koch）反应192

11.3.5瑞穆-梯曼（Reimer-Tiemann）反应192

11.3.6炔烃加水193

11.4醛、酮的物理性质和光谱性质193

11.4.1物理性质193

11.4.2醛酮的光谱性质194

11.5醛、酮的化学性质196

11.5.1亲核加成反应196

11.5.2醛、酮α-氢的反应201

11.5.3醛、酮的氧化和还原反应206

11.6不饱和醛、酮209

11.6.1乙烯酮的性质209

11.6.2α,β-不饱和醛、酮的特性210

11.7醌212

11.7.1醌的结构和命名212

11.7.2醌的性质213

习题214



第12章羧酸及其衍生物 / 216

12.1羧酸的分类和命名216

12.2羧酸的结构217

12.3羧酸的制备217

12.3.1氧化法217

12.3.2水解法217

12.3.3格氏试剂与二氧化碳的加成217

12.3.4酚酸合成217

12.4羧酸的物理性质和光谱性质218

12.4.1物理性质218

12.4.2光谱性质219

12.5羧酸的化学性质220

12.5.1酸性220

12.5.2羧酸衍生物的生成223

12.5.3羧酸的还原反应225

12.5.4羧酸的脱羧反应225

12.5.5α-氢的卤代反应225

12.6羟基酸226

12.6.1羟基酸的制备226

12.6.2羟基酸的特性227

12.6.3α-羟基酸的分解反应228

12.7羧酸衍生物229

12.7.1羧酸衍生物的命名229

12.7.2羧酸衍生物的物理性质和光谱性质230

12.7.3羧酸衍生物的化学性质234

12.8油脂、蜡和磷脂240

12.8.1油脂240

12.8.2蜡241

12.8.3磷脂241

12.9肥皂及合成表面活性剂242

12.10碳酸衍生物242

12.11缩聚反应简介245

习题246



第13章β-二羰基化合物 / 249

13.1酮式-烯醇式的互变异构249

13.2乙酰乙酸乙酯的合成及应用250

13.2.1乙酰乙酸乙酯的合成——Clainsen缩合反应250

13.2.2乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用252

13.3丙二酸二乙酯的合成及应用255

13.3.1丙二酸二乙酯的合成255

13.3.2丙二酸二乙酯在有机合成中的应用256

13.4活泼亚甲基化合物257

习题258



第14章有机含氮化合物 / 259

14.1硝基化合物259

14.1.1硝基化合物的结构259

14.1.2硝基化合物的制法260

14.1.3硝基化合物的物理性质260

14.1.4硝基化合物的化学性质260

14.2胺264

14.2.1胺的分类和命名264

14.2.2胺的结构265

14.2.3胺的制法266

14.2.4胺的物理性质和光谱性质268

14.2.5胺的化学性质270

14.2.6季铵盐和季铵碱276

14.3重氮和偶氮化合物278

14.3.1芳香重氮盐的制备——重氮化反应279

14.3.2芳香重氮盐的反应及在有机合成中的应用279

14.3.3偶氮染料简介284

14.3.4腈和异腈285

习题287



第15章杂环化合物 / 289

15.1杂环化合物的分类289

15.2杂环化合物的命名290

15.3杂环化合物的结构和芳香性291

15.3.1五元杂环化合物的结构291

15.3.2六元杂环化合物的结构292

15.4五元杂环化合物的性质295

15.4.1呋喃的性质295

15.4.2吡咯的性质296

15.4.3噻吩的性质297

15.4.4糠醛的性质298

15.4.5四氢呋喃299

15.5六元杂环化合物的性质300

15.5.1吡啶的性质300

15.5.2吡啶的重要衍生物303

15.6稠杂环化合物(喹啉、异喹啉)304

习题305



第16章碳水化合物 / 307

16.1单糖308

16.1.1单糖的命名和构型标记308

16.1.2葡萄糖的结构308

16.1.3果糖的结构310

16.1.4单糖的构象310

16.1.5单糖的化学性质310

16.1.6核糖和脱氧核糖313

16.2二糖314

16.2.1麦芽糖314

16.2.2纤维二糖315

16.2.3蔗糖315

16.3多糖（无还原性）316

16.3.1淀粉316

16.3.2纤维素317

习题317



第17章氨基酸和蛋白质 / 318

17.1氨基酸318

17.1.1α-氨基酸的分类、结构和命名318

17.1.2氨基酸的性质320

17.1.3多肽323

17.2蛋白质327

17.2.1蛋白质分类和组成327

17.2.2蛋白质的结构327

17.2.3蛋白质的性质328

17.2.4核酸329

17.2.5核酸的结构330

17.2.6核酸的生物功能332

习题332



参考文献 / 333