第1章 绪论/ 1
1.1 有机化学及其与医学的关系 1
1.2 有机化合物的一般特点 2
1.3 组成有机化合物的化学键——共价键 2
1.3.1 σ键和π键 3
1.3.2 碳原子的杂化形式 3
1.3.3 键的极性和极化 6
1.3.4 共价键的断裂和反应类型 7
1.4 有机化学反应中的酸碱概念 8
1.4.1 酸碱质子理论 8
1.4.2 酸碱电子理论 9
1.5 有机化合物分子间的作用力 9
1.6 有机分子的基本骨架和官能团 10
1.6.1 有机分子的基本骨架 10
1.6.2 有机分子的官能团 10
1.7 课程特点和学习方法引导 11
1.7.1 课程特点 11
1.7.2 学习方法引导 12
【拓展阅读】 Nobel化学奖与生命科学 13
复习指导 14
英汉对照词汇 14
习题 14
第2章 有机化合物的命名/ 16
2.1 表示碳链异构的形容词及基团 17
2.1.1 表示碳链异构的形容词 17
2.1.2 基团的结构和名称 17
2.2 命名法 18
2.2.1 普通命名法 18
2.2.2 系统命名法 19
2.2.3 次序规则 20
2.3 烃类化合物的命名 20
2.3.1 开链烷烃的命名 20
2.3.2 开链烯烃和炔烃的命名 21
2.3.3 脂环烃的命名 21
2.3.4 芳烃的命名 22
2.4 烃类衍生物的命名 23
2.4.1 卤代烃的命名 24
2.4.2 醇、酚和醚的命名 24
2.4.3 醛和酮的命名 26
2.4.4 羧酸及其衍生物的命名 26
【拓展阅读】 CCS命名法(中文,2017)和IUPAC命名法(英文)比较示例 29
复习指导 30
英汉对照词汇 30
习题 30
第3章 立体化学基础/ 32
3.1 构象异构 33
3.1.1 链烷烃的构象 33
3.1.2 环烷烃的构象 35
3.2 顺反异构 40
3.2.1 顺反异构产生的条件 40
3.2.2 顺反异构体构型的标记 40
3.3 对映异构 41
3.3.1 偏振光与旋光性 41
3.3.2 手性与对称性 43
3.3.3 对映异构体表达方法和构型标记 44
3.3.4 含一个手性碳原子化合物的对映异构 47
3.3.5 含两个和两个以上手性碳原子化合物的对映异构 48
3.3.6 取代环烷烃的对映异构 49
3.3.7 无手性碳原子化合物的对映异构 50
3.3.8 对映异构体的物理性质 51
3.3.9 获得单一对映异构体的方法 51
3.3.10 对映异构体与生物活性 53
【拓展阅读】 “反应停”事件与手性药物 54
复习指导 55
英汉对照词汇 55
习题 55
第4章 烷烃和环烷烃/ 57
4.1 烷烃的结构 57
4.2 烷烃的物理性质 58
4.3 烷烃的化学性质 59
4.3.1 卤代反应及机理 59
4.3.2 烷烃的氧化与燃烧 65
4.3.3 热裂反应 66
4.4 环烷烃 66
4.4.1 环烷烃的物理性质 66
4.4.2 环烷烃的化学性质 67
4.4.3 环烷烃的结构与稳定性 68
【拓展阅读】 自由基与生命活动 69
复习指导 70
英汉对照词汇 70
习题 70
第5章 烯烃、炔烃和二烯烃/ 72
5.1 烯烃和炔烃的结构 72
5.1.1 烯烃的结构 72
5.1.2 炔烃的结构 72
5.2 烯烃和炔烃的物理性质 73
5.3 烯烃和炔烃的化学性质 73
5.3.1 催化加氢反应 74
5.3.2 亲电加成反应 75
5.3.3 亲电加成反应机理 77
5.3.4 诱导效应 78
5.3.5 碳正离子的稳定性和马氏规则的解释 79
5.3.6 烯烃的自由基加成反应 82
5.3.7 氧化反应 82
5.3.8 烯烃α-氢的卤代反应 83
5.3.9 炔烃的活泼氢反应 84
5.3.10 烯烃的聚合反应 84
5.3.11 医用高分子材料 85
5.4 共轭二烯烃 86
5.4.1 共轭二烯烃的结构特点 86
5.4.2 共轭体系和共轭效应 87
5.4.3 共轭二烯烃的特征反应 88
5.5 共振结构理论简介 90
【拓展阅读】 视觉中的化学 91
复习指导 92
英汉对照词汇 92
习题 92
第6章 芳香烃/ 94
6.1 苯的结构 94
6.1.1 凯库勒结构式 94
6.1.2 苯环结构的现代解释 95
6.2 苯及其同系物的物理性质 96
6.3 苯及其同系物的化学性质 96
6.3.1 烷基苯侧链上的反应 96
6.3.2 亲电取代反应及机理 97
6.3.3 亲电取代反应的定位规律 101
6.4 稠环芳香烃 107
6.4.1 稠环芳香烃的结构 107
6.4.2 萘的亲电取代 108
6.4.3 致癌稠环芳香烃 109
6.5 Hückel规则和非苯芳香烃 110
6.5.1 Hückel规则 110
6.5.2 非苯芳香烃 110
【拓展阅读】 富勒烯 112
复习指导 112
英汉对照词汇 112
习题 113
第7章 卤代烃/ 115
7.1 卤代烃的分类 115
7.2 卤代烃的物理性质 115
7.3 卤代烃的化学性质 116
7.3.1 亲核取代反应 116
7.3.2 亲核取代反应机理 118
7.3.3 影响亲核取代反应的因素 120
7.3.4 消除反应及机理 124
7.3.5 消除反应与取代反应的竞争 126
7.3.6 卤代烯烃和卤代芳烃的亲核取代反应 127
7.3.7 卤代烃与金属的反应 128
7.4 多卤脂肪烃 129
7.5 卤代烃与环境保护 130
【拓展阅读】 生物体内的SN2反应 131
复习指导 131
英汉对照词汇 132
习题 132
第8章 有机化合物的波谱分析基础/ 134
8.1 紫外光谱 135
8.1.1 紫外光谱的基本原理 135
8.1.2 影响紫外光谱的因素 137
8.1.3 紫外光谱在结构分析中的应用 138
8.2 红外光谱 138
8.2.1 红外光谱的基本原理 139
8.2.2 特征吸收频率及其影响因素 141
8.2.3 常见化合物的特征谱带 143
8.2.4 红外光谱的解析 147
8.3 核磁共振波谱 148
8.3.1 核磁共振氢谱的基本原理 148
8.3.2 屏蔽效应和化学位移 149
8.3.3 影响化学位移的因素 151
8.3.4 特征质子的化学位移 153
8.3.5 自旋偶合和自旋裂分 154
8.3.6 质子数目和峰面积 156
8.3.7 核磁共振氢谱的解析 156
8.3.8 13C核磁共振及多维谱简介 157
8.4 质谱 160
8.4.1 质谱产生的基本原理 160
8.4.2 质谱中离子的类型 161
8.4.3 分子离子峰的确定 162
8.4.4 质谱中的裂解方式 163
8.4.5 质谱解析的一般程序 164
8.4.6 质谱技术的新进展 165
8.5 四谱联用综合解析简介 166
【拓展阅读】 NMR技术在蛋白质动力学研究中的应用 168
复习指导 169
英汉对照词汇 169
习题 169
第9章 醇和酚/ 172
9.1 醇 172
9.1.1 醇的分类和结构 172
9.1.2 醇的物理性质和波谱性质 173
9.1.3 醇的化学性质 174
9.1.4 医药上重要的醇 182
9.2 酚 183
9.2.1 酚的结构 183
9.2.2 酚的物理性质和波谱性质 184
9.2.3 酚的化学性质 185
9.2.4 医药上重要的酚 189
【拓展阅读】 茶多酚 191
复习指导 191
英汉对照词汇 191
习题 191
第10章 醚和环氧化合物/ 194
10.1 醚的结构 194
10.2 醚的物理性质和波谱性质 194
10.3 醚的化学性质 196
10.3.1 与强酸成盐 196
10.3.2 醚键的断裂 197
10.3.3 醚的自动氧化 198
10.4 环氧化合物 198
10.4.1 环氧化合物的结构 198
10.4.2 环氧化合物的开环反应及机理 198
10.5 冠醚的结构和功能 200
10.6 醚在医药上的应用 201
10.6.1 麻醉药 201
10.6.2 医药中间体 202
【拓展阅读】 醚与麻醉剂 202
复习指导 202
英汉对照词汇 203
习题 203
第11章 醛酮醌/ 204
11.1 醛和酮的结构 205
11.2 醛和酮的物理性质和波谱性质 205
11.3 醛和酮的化学性质 206
11.3.1 羰基的亲核加成反应及机理 207
11.3.2 α-氢原子的反应 214
11.3.3 氧化和还原反应 216
11.3.4 α,β-不饱和醛、酮的共轭加成 219
11.4 醌类化合物 221
11.4.1 醌的结构 221
11.4.2 醌的性质 221
11.5 医药上重要的醛和酮 222
【拓展阅读】 生物体系中的羟醛加成反应和羟醛缩合反应 224
复习指导 224
英汉对照词汇 225
习题 225
第12章 羧酸和取代羧酸/ 227
12.1 羧酸 227
12.1.1 羧酸的结构 227
12.1.2 羧酸的物理性质和波谱性质 228
12.1.3 羧酸的化学性质 229
12.1.4 医药上重要的羧酸 233
12.2 取代羧酸 234
12.2.1 羟基酸的化学性质 235
12.2.2 酮酸的化学性质 236
12.2.3 醇酸和酮酸的体内化学过程 238
12.2.4 医药上重要的羟基酸和酮酸 239
【拓展阅读】 绿色化学与布洛芬 240
复习指导 241
英汉对照词汇 241
习题 241
第13章 羧酸衍生物/ 243
13.1 羧酸衍生物的结构 243
13.2 羧酸衍生物的物理性质和波谱性质 244
13.3 羧酸衍生物的化学性质 248
13.3.1 亲核取代反应 248
13.3.2 Claisen酯缩合反应 252
13.3.3 酮式-烯醇式互变异构 253
13.3.4 还原反应 254
13.3.5 酰胺的特性 255
13.3.6 碳酸衍生物及其特性 255
【拓展阅读】 阿司匹林(aspirin) 258
复习指导 258
英汉对照词汇 258
习题 259
第14章 胺/ 260
14.1 胺的分类和命名 260
14.2 胺的结构 262
14.3 胺的物理性质和波谱性质 263
14.4 胺的化学性质 265
14.4.1 胺的碱性与成盐 265
14.4.2 胺的氧化反应 267
14.4.3 胺的烷基化反应 267
14.4.4 胺的酰化反应 268
14.4.5 胺与亚硝酸的反应 268
14.4.6 芳香胺的亲电取代反应 270
14.5 重氮盐与偶氮化合物 271
14.5.1 重氮盐的放氮反应 272
14.5.2 重氮盐保留氮的反应 273
14.6 苯丙胺类药物与生源胺 274
【拓展阅读】 荧光染料的发展及其在生物学上的应用 275
复习指导 276
英汉对照词汇 276
习题 277
第15章 杂环化合物/ 279
15.1 杂环化合物的分类和命名 279
15.2 五元杂环化合物 281
15.2.1 五元杂环化合物的结构 281
15.2.2 五元杂环化合物的化学性质 282
15.2.3 吡咯的衍生物 283
15.2.4 咪唑及其衍生物 284
15.3 六元杂环化合物 285
15.3.1 吡啶的结构和物理性质 285
15.3.2 吡啶的化学性质 285
15.3.3 吡啶的衍生物 287
15.3.4 嘧啶及其衍生物 287
15.4 稠杂环化合物 288
15.4.1 苯稠杂环化合物 288
15.4.2 嘌呤环系化合物 289
15.5 生物碱 291
【拓展阅读】 为什么血为红色而草为绿色? 293
复习指导 294
英汉对照词汇 294
习题 294
第16章 含硫、含磷、含砷有机化合物/ 296
16.1 有机硫化合物 296
16.1.1 硫醇和硫醚的结构与命名 296
16.1.2 硫醇和硫醚的物理性质 297
16.1.3 硫醇和硫醚的化学性质 297
16.1.4 磺胺类药物 300
16.2 有机磷化合物 301
16.2.1 有机磷化合物的分类和命名 301
16.2.2 有机磷化合物的结构 302
16.2.3 膦和胺部分性质的比较 302
16.2.4 生物体内的磷酸酯 303
16.2.5 有机磷杀虫剂 303
16.3 含砷有机化合物 304
16.4 含硫、磷、砷化学毒剂及其防护 305
【拓展阅读】 《名侦探柯南》与有机磷毒药 306
复习指导 306
英汉对照词汇 306
习题 306
第17章 脂类化合物/ 308
17.1 油脂 308
17.1.1 油脂的组成、结构和命名 308
17.1.2 油脂的物理性质 310
17.1.3 油脂的化学性质 310
17.1.4 多不饱和脂肪酸的生物活性 312
17.2 磷脂 313
17.2.1 甘油磷脂 313
17.2.2 鞘磷脂 315
17.2.3 磷脂与细胞膜 316
17.3 萜类化合物 317
17.3.1 萜类化合物的结构与分类 317
17.3.2 单萜 317
17.3.3 二萜和三萜 319
17.4 甾族化合物 320
17.4.1 甾族化合物的结构和构型 320
17.4.2 甾醇 321
17.4.3 胆甾酸 322
17.4.4 甾体激素 323
【拓展阅读】 甾族化合物与心脏病的治疗 325
复习指导 325
英汉对照词汇 325
习题 326
第18章 糖类/ 328
18.1 糖的概念和分类 328
18.2 单糖 329
18.2.1 单糖的开链结构与构型 329
18.2.2 单糖的环状结构 331
18.2.3 单糖的化学性质 334
18.2.4 重要的单糖及其衍生物 338
18.3 寡糖 339
18.3.1 二糖 339
18.3.2 环糊精 341
18.4 多糖 342
18.4.1 淀粉 342
18.4.2 糖原 343
18.4.3 纤维素 344
18.4.4 右旋糖酐 345
18.4.5 葡聚糖凝胶 345
18.5 糖缀化合物 345
18.5.1 糖脂 346
18.5.2 糖蛋白 346
18.5.3 蛋白聚糖 347
【拓展阅读】 糖与血型物质 347
复习指导 348
英汉对照词汇 348
习题 349
第19章 氨基酸、蛋白质和核酸/ 350
19.1 氨基酸 350
19.1.1 氨基酸的分类、命名和构型 350
19.1.2 氨基酸的物理性质 352
19.1.3 氨基酸的化学性质 353
19.2 多肽 356
19.2.1 多肽的结构与命名 356
19.2.2 多肽的结构测定和端基分析 357
19.2.3 生物活性肽 359
19.3 蛋白质 360
19.3.1 蛋白质的组成和分类 360
19.3.2 蛋白质的一级结构 360
19.3.3 维持蛋白质空间构象的主键和副键 361
19.3.4 蛋白质的二级结构 362
19.3.5 蛋白质的三级结构 363
19.3.6 蛋白质的四级结构 363
19.3.7 蛋白质的理化性质 364
19.3.8 酶 365
19.4 核酸 365
19.4.1 核酸的基本化学组成 365
19.4.2 核苷 366
19.4.3 核苷酸 367
19.4.4 核酸分子的空间结构和生物学功能 368
【拓展阅读1】 牛胰岛素的人工合成 369
【拓展阅读2】 人类基因组计划 370
复习指导 371
英汉对照词汇 371
习题 371
思考题和习题参考答案/ 373
国家精品在线开放课程《大学化学》教学视频的二维码索引/ 400
参考文献/ 402
鄂公网安备 42010302001612号 