元延祐三年(一三一六年),六十三岁的赵孟頫为进之高士书写了一卷小楷《道德经》。卷首,赵氏绘老子像一幅,其后便是洋洋洒洒的整卷小楷《道德经》。赵孟頫一生曾多次书写小楷《道德经》,有方家评介,其晚年书写的这卷长达五千言的小楷,结体严谨,笔画精到秀丽,字势秀丽娟美,精工中透静穆之气,稳健中露灵动之神,前后风韵一致,堪称其小楷书之精品。赵孟頫写小字如同写大字一般,每个细微的笔画都一丝不苟,用笔精到,结体合乎法度,无轻浮、松散之感。这篇小楷《道德经》极大的特点就是平稳方正,没有太多出奇的变化。由于是小楷作品,为了在小空间内避免小气,有些字采用了横向舒展的结体安排,给人一种大气稳重的感觉。整幅字神采奕奕,富有晋唐小楷的意蕴与法度,显示出书家深厚的书法功力。