有机化学

第1章　有机化学的基础知识 1
1.1 有机化合物的一般特点(characteristic of organic compound) 1
1.2 共价键的属性(feature of covalent bond) 1
1.3 分子式、构造式、构型式和构象式(molecular formula, constitution,configuration and conformation) 3
1.4 氢键(hydrogen bond) 4
1.5 有机化合物的分类(classification of organic compound) 5
1.6 简单有机化合物的命名(nomenclature of simple organic compound) 7
1.6.1 烷烃的命名(nomenclature of alkane) 7
1.6.2 单环烷烃的命名(nomenclature of mono cycloalkane) 9
1.6.3 桥环烃的命名(nomenclature of bridged alkane) 10
1.6.4 螺环烃的命名(nomenclature of spirocyclic alkane) 12
1.6.5 烯烃的命名(nomenclature of alkene) 13
1.6.6 炔烃的命名(nomenclature of alkyne) 14
1.6.7 二烯烃的命名(nomenclature of diene) 15
1.6.8 芳烃的命名(nomenclature of arene) 15
1.6.9 卤代烃的命名(nomenclature of halohydrocarbon) 17
1.6.10 醇的命名(nomenclature of alcohol) 18
1.6.11 酚的命名(nomenclature of phenol) 18
1.6.12 醚的命名(nomenclature of ether) 19
1.6.13 简单醛、酮的命名(nomenclature of simple aldehyde and ketone) 19
1.6.14 简单羧酸及其衍生物的命名(nomenclature of simple carboxylic acid and derivatives) 20
1.6.15 硝基化合物的命名(nomenclature of nitro compound) 21
1.6.16 胺类化合物的命名(nomenclature of amines) 21
习题(Problems) 21
1.7 氧化数(oxidation number) 21
1.7.1 电负性(electronegativity) 21
1.7.2 氧化数值(oxidation value) 22
1.7.3 用氧化数法确定有机基团的大小(determination of sequence of organic group by oxidation number) 22
1.7.4 用氧化数法处理氧化还原滴定结果(handling redox titration data by oxidation number) 23
1.8 广义酸碱理论(theory of generalized acids and bases) 24
1.9 有机化合物中碳的构型(configuration of carbon in organic compound) 27
1.10 共振论与分子轨道理论(resonance theory and molecular orbital theory) 31
1.11 有机化合物的波谱简介(introduction to spectroscopy of organic compound) 34
1.11.1 紫外光谱(ultraviolet spectrum) 34
1.11.2 红外光谱(infrared spectrum) 37
1.11.3 核磁共振波谱(nuclear magnetic resonance spectroscopy) 43
1.11.4 质谱(mass spectrum) 51
习题(Problems) 54

第2章　碳-碳单键化合物 55
2.1 烷烃(alkane) 55
2.1.1 烷烃的物理性质及波谱(physical properties and spectrum of alkane) 55
2.1.2 烷烃的同分异构(isomerism of alkane) 57
2.1.3 烷烃的构象(conformation of alkane) 59
2.1.4 烷烃的化学性质(chemical properties of alkane) 61
2.1.5 烷烃的来源(source of alkane) 64
2.2 环烷烃(cycloalkane) 65
2.2.1 环烷烃的分类和命名(classification and nomenclature of cycloalkane) 65
2.2.2 环烷烃的构象(conformation of cycloalkane) 66
2.2.3 环烷烃的反应(reaction of cycloalkane) 71
2.2.4 小环烷烃的制备(preparation of small-cycloalkane) 72
2.2.5 奇妙的立方烷(wonderful cubane)* 72
习题(Problems) 73

第3章　碳-碳重键化合物 74
3.1 分类及结构(classification and structure) 74
3.2 同分异构现象(isomerism) 75
3.3 物理性质及波谱(physical properties and spectrum) 77
3.4 化学性质(chemical properties) 78
3.4.1 亲电加成反应(electrophilic addition) 78
3.4.2 亲电加成反应的机理(mechanism of electrophilic addition) 84
3.4.3 马氏加成与反马氏加成(Markovnikov and anti-Markovnikov addition) 88
3.4.4 加氢反应(hydrogenation reaction) 89
3.4.5 α-氢的反应(reaction of α-hydrogen) 90
3.4.6 氧化反应(oxidation reaction) 90
3.4.7 自由基加成及机理(mechanism of radical addition) 92
3.4.8 卡宾的加成反应(addition reaction of carbene) 92
3.4.9 亲核加成反应(nucleophilic addition reaction) 92
3.4.10 炔氢的反应(reaction of acetylenic hydrogen) 93
3.4.11 二烯烃的1,2-加成和1,4-加成反应(1,2-and 1,4-addition of diene) 94
3.4.12 聚合反应(polymerization) 95
3.4.13 烯烃的复分解反应(metathesis of alkene) 97
3.5 诱导效应和共轭效应(inductive effect and conjugated effect) 97
3.5.1 诱导效应(inductive effect) 97
3.5.2 共轭效应与超共轭效应(conjugated effect and hyperconjugative effect) 98
3.6 电环化与环加成反应(electrocyclic reaction and cycloaddition reaction) 100
3.6.1 电环化反应(electrocyclic reaction) 100
3.6.2 环加成反应(cycloaddition reaction) 103
3.7 烯烃和炔烃的制备(preparation of alkene and alkyne) 108
3.7.1 烯烃的制备(preparation of alkene) 108
3.7.2 炔烃的制备(preparation of alkyne) 109
3.8 螺环烯烃与螺共轭效应(spirocycloalkenes and spiroconjugation effect)* 110
习题(Problems) 111

第4章　芳烃及芳香性 114
4.1 芳烃(arene) 114
4.1.1 芳烃的分类(classification of arene) 114
4.1.2 芳烃的物理性质及波谱(physical properties and spectrum of arene) 115
4.1.3 苯的结构(structure of benzene) 115
4.1.4 苯环上的亲电取代反应(electrophilic substitution of benzene ring) 118
4.1.5 苯环上的定位效应(directing effect on benzene ring) 124
4.1.6 苯环上的亲核取代反应(nucleophilic substitution on benzene ring) 130
4.1.7 苯环上的加成反应(addition reaction on benzene ring) 132
4.1.8 苯环上侧链的反应(reaction of branched chain on benzene ring) 133
4.1.9 芳烃的来源及制备(source and preparation of arene) 134
4.2 多环芳烃(polycyclic arene) 135
4.2.1 分类(classification) 135
4.2.2 联苯(biphenyl) 136
4.2.3 萘(naphthalene) 136
4.2.4 蒽(anthracene) 141
4.2.5 菲(phenanthrene) 143
4.2.6 其他稠环芳烃(other fused ring aromatic hydrocarbons) 143
4.2.7 Haworth合成(Haworth synthesis) 143
4.2.8 多苯代脂烃(polyphenyl hydrocarbons) 145
4.2.9 富勒烯(fullerene) 146
4.2.10 稠环化合物的命名(nomenclature of fused ring aromatic hydrocarbons) 147
4.3 芳香性, 非芳香性, 反芳香性, 同芳香性及反同芳香性(aromaticity,nonaromaticity, antiaromaticity, homoaromaticity and antihomoaromaticity) 147
4.4 致癌芳烃(carcinogenic arene) 153
习题(Problems) 154

第5章　手性化合物与手性合成 157
5.1 简介(introduction) 157
5.2 平面偏振光(plane polarized light) 158
5.3 旋光性、旋光物质与比旋光度(optical rotation, optically active substance and specific rotation) 158
5.4 分子的对称性(molecular symmetry) 159
5.5 构型表示与标记(determination configuration) 162
5.5.1 Fischer投影式(Fischer projection formula) 162
5.5.2 D-L构型标记法(method of D-L-configuration labeling) 164
5.5.3 R-S 构型标记法(method of R-S-configuration labeling) 164
5.6 含一个手性碳原子的光学异构体(optical isomer of one chiral carbon atom) 167
5.7 含两个手性碳原子的光学异构体(optical isomer of two chiral carbon atoms) 168
5.7.1 含两个不同手性碳原子的光学异构体(optical isomer of distinct two chiral carbon atoms) 168
5.7.2 含两个相似手性碳原子的光学异构体(optical isomer of similar two chiral carbon atoms) 168
5.8 含多个手性碳原子的光学异构体(optical isomer of multiple chiral carbon atoms) 169
5.9 环状手性化合物(chiral compound of cyclo-hydrocarbon) 169
5.10 不含手性碳原子的光学异构体(optical isomer of non-containing chiral carbon atom) 170
5.10.1 含手性轴的化合物(compounds of containing chiral axis) 170
5.10.2 含手性面的化合物(compounds of containing chiral plane) 172
5.10.3 螺旋化合物(screw compound) 173
5.11 外消旋体的合成与拆分(synthesis and resdution of racemate) 173
5.12 旋光方向与构型的关系(rotatory direction and configuration) 174
习题(Problems) 175