有机化学（第四版）

第一章 走进有机化学 1
第一节 有机化合物和有机化学 1
一、有机化合物和有机化学的含义及发展概况 1
二、有机化合物的来源 2
三、有机化学与医药的关系 3
第二节 有机化合物的特点 3
一、有机化合物在结构上的特点 3
二、有机化合物在性质上的特点 4
三、有机化合物中的共价键 5
四、有机反应中的酸碱理论 7
第三节 有机化合物的分类 8
一、按碳架分类 8
二、按官能团分类 8
第四节 有机化学的学习方法 9
【知识拓展】 绿色化学 9
习题 10

第二章 脂烃 12
第一节 脂烃的分类、通式和同分异构现象 13
一、脂烃的分类 13
二、脂烃的通式和同分异构现象 13
思考与练习 15
第二节 脂烃的命名 15
一、烷烃的命名 15
二、烯烃、炔烃和二烯烃的命名 19
三、烯炔的命名 20
四、脂环烃的命名 20
思考与练习 21
第三节 脂烃的结构与杂化轨道 21
一、烷烃的结构及sp3 杂化 21
二、烯烃的结构及sp2 杂化 23
三、炔烃的结构及sp杂化 24
四、共轭二烯烃的结构及共轭效应 25
五、环烷烃的结构及环的稳定性 26
思考与练习 28
第四节 脂烃的物理性质 28
一、物态 29
二、沸点 29
三、熔点 29
四、相对密度 29
五、溶解性 30
思考与练习 30
第五节 脂烃的化学性质 30
一、取代反应 30
思考与练习 32
二、加成反应 32
思考与练习 38
三、氧化反应 38
思考与练习 40
四、炔氢原子的反应 40
思考与练习 41
第六节 重要的化合物 41
一、天然烷烃 41
二、重要的单烯烃 43
三、重要的二烯烃 44
四、乙炔的来源及用途 46
第七节 脂烃的特征比较 46
【知识拓展】 取之不尽、用之不竭的可再生资源——生物质 47
习题 48

第三章 芳香烃 51
第一节 苯的结构 52
一、凯库勒构造式 52
二、闭合共轭体系 52
思考与练习 53
第二节 单环芳烃的分类、同分异构和命名 53
一、单环芳烃的分类 53
二、单环芳烃的同分异构 53
三、单环芳烃的命名 54
四、芳烃衍生物的命名 55
思考与练习 56
第三节 单环芳烃的物理性质 56
第四节 单环芳烃的化学性质 56
一、苯环上的取代反应及亲电取代反应机理 57
二、苯同系物侧链上的取代反应 60
三、氧化反应 60
思考与练习 61
第五节 苯环上亲电取代反应的定位规律 61
一、一元取代苯的定位规律 61
二、二元取代苯的定位规律 62
三、定位规律在药物合成中的应用 63
思考与练习 63
第六节 重要的单环芳烃 64
一、苯 64
二、甲苯 65
三、二甲苯 65
四、苯乙烯 65
第七节 稠环芳烃 65
一、萘 65
思考与练习 68
*二、蒽、菲和致癌烃 68
【知识拓展】 离子交换树脂 69
习题 70

第四章 立体异构 73
第一节 构象异构 74
一、乙烷的构象 74
二、正丁烷的构象 75
三、环己烷及其衍生物的构象 75
思考与练习 76
第二节 顺反异构 77
一、顺反异构现象 77
二、顺反异构体的命名 78
三、顺反异构体的理化性质 79
思考与练习 80
第三节 对映异构 80
一、物质的旋光性 80
二、物质的旋光性与分子结构的关系 82
三、含一个手性碳原子的化合物的对映异构 83
四、含两个手性碳原子的化合物的对映异构 85
* 五、含n 个不同的手性碳原子的化合物的对映异构 87
思考与练习 87
【知识拓展】 手性药物 88
习题 90

第五章 卤代烃 92
第一节 卤代烃的分类、同分异构和命名 93
一、卤代烃的分类 93
二、卤代烃的同分异构 93
三、卤代烃的命名 94
思考与练习 95
第二节 卤代烃的制法 95
一、烃的卤代 95
二、不饱和烃的加成 95
三、由醇制备 96
四、卤-卤置换反应和重氮盐的卤置换反应 96
思考与练习 97
第三节 卤代烃的物理性质 97
第四节 卤代烷的化学性质 98
一、取代反应及亲核取代反应的机理 98
二、消除反应 101
三、与金属镁反应 102
第五节 卤代烃中卤原子的反应活性 103
一、卤代烃中各类卤原子活性的差异 103
* 二、各类卤代烃中卤原子反应活性差异的理论解释 104
思考与练习 105
第六节 重要的卤代烃 105
一、氯乙烯和聚氯乙烯 105
二、四氟乙烯和聚四氟乙烯 105
三、氟里昂 106
四、全氟碳类血液代用品 107
【知识拓展】 卤代烃的生理活性 107
习题 108

第六章 醇、酚、醚 110
第一节 醇 111
一、醇的结构、分类和命名 111
二、醇的制法 112
三、醇的物理性质 113
四、醇的化学性质 114
五、重要的醇 117
思考与练习 118
第二节 酚 119
一、酚的结构、分类和命名 119
二、酚的物理性质 119
三、酚的化学性质 120
四、重要的酚 122
思考与练习 123
第三节 醚 124
一、醚的结构、分类和命名 124
二、醚的制法 124
三、醚的物理性质 125
四、醚的化学性质 125
五、重要的醚 126
思考与练习 127
*第四节 硫醇和硫醚及衍生物 127
一、硫醇 127
二、硫醚、亚砜和砜 128
【知识拓展】 一种定香剂——β-萘乙醚的合成方法 128
习题 129

第七章 醛、酮、醌 132
第一节 醛和酮的结构、分类和命名 133
一、醛和酮的结构 133
二、醛和酮的分类 133
三、醛和酮的命名 134
思考与练习 135
第二节 醛和酮的制法 135
一、炔烃的水合 135
二、羰基合成 135
三、醇的氧化和脱氢 135
四、芳烃的酰基化(傅-克反应) 136
思考与练习 136
第三节 醛和酮的物理物质 136
思考与练习 138
第四节 醛和酮的化学性质 138
一、羰基的加成反应及亲核加成反应机理 138
思考与练习 142
二、α-氢原子的反应 143
三、氧化-还原反应 144
思考与练习 147
第五节 重要的醛和酮 147
一、甲醛 147
二、丙酮 148
三、麝香酮 148
四、鱼腥草素 148
*第六节 醌 149
一、醌的构造、分类和命名 149
二、重要的醌——维生素K 149
思考与练习 150
【知识拓展】 第一种人工合成的高分子——酚醛树脂 150
习题 151

第八章 羧酸及其衍生物 154
第一节 羧酸 155
一、羧酸的结构、分类和命名 155
二、羧酸的制法 156
三、羧酸的物理性质 157
四、羧酸的化学性质 158
五、重要的羧酸 160
思考与练习 162
第二节 羧酸衍生物 163
一、羧酸衍生物的分类和命名 163
二、羧酸衍生物的物理性质 164
三、羧酸衍生物的化学性质 165
四、重要的羧酸衍生物 167
思考与练习 169
*第三节 油脂和表面活性剂 170
一、油脂 170
二、表面活性剂 171
*第四节 碳酸衍生物 173
一、尿素、胍、巴比妥酸 173
二、碳酸二甲酯 175
【知识拓展】 取代光气和氢氰酸的绿色化学技术 175
习题 177

第九章 取代酸 179
第一节 羟基酸 179
一、醇酸 180
二、酚酸 182
第二节 羰基酸 182
一、α-酮酸与β-酮酸 182
二、乙酰乙酸乙酯 183
三、丙二酸二乙酯 186
【知识拓展】 有机化合物合成大师——伍德沃德 187
习题 188

第十章 含氮有机化合物 190
第一节 芳香硝基化合物 191
一、芳香硝基化合物的结构和命名 191
二、芳香硝基化合物的制法 191
三、芳香硝基化合物的物理性质 191
四、芳香硝基化合物的化学性质 192
五、重要的芳香硝基化合物 194
第二节 腈 194
一、腈的结构和命名 194
二、腈的制法 194
三、腈的物理性质 195
四、腈的化学性质 195
五、重要的腈——丙烯腈 195
思考与练习 196
第三节 胺 196
一、胺的分类、同分异构和命名 196
二、胺的制法 197
三、胺的物理性质 198
四、胺的化学性质 199
五、季铵盐和季铵碱 203
六、重要的胺及其衍生物 204
思考与练习 206
第四节 芳香族重氮化合物和偶氮化合物 206
一、重氮化合物和偶氮化合物的结构和命名 206
二、芳香重氮化合物 207
三、偶联反应与偶氮化合物 208
思考与练习 209
【知识拓展】 人类合成的第一种染料——苯胺紫及染料的发展 210
习题 211

第十一章 杂环化合物 213
第一节 杂环化合物的分类和命名 214
一、杂环化合物的分类 214
二、杂环化合物的命名 214
思考与练习 215
第二节 五元杂环化合物 215
一、呋喃、噻吩、吡咯的结构 215
二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 216
思考与练习 217
第三节 六元杂环化合物 218
一、吡啶的结构 218
二、吡啶的性质 218
思考与练习 220
第四节 重要的杂环化合物及其衍生物 220
一、呋喃衍生物 220
二、吡啶衍生物 222
三、嘧啶 222
四、嘌呤 223
思考与练习 224
【知识拓展】 生物碱 224
习题 227

第十二章 糖 229
第一节 单糖 230
一、单糖的结构 230
二、单糖的性质 232
三、重要的单糖 234
思考与练习 236
第二节 二糖 236
一、蔗糖 236
二、麦芽糖 236
三、乳糖 236
思考与练习 237
第三节 多糖 237
一、淀粉 237
二、纤维素 237
三、肝素 238
【知识拓展】 人类必需的第七营养素——膳食纤维 239
习题 240

第十三章 氨基酸、多肽和蛋白质 241
第一节 氨基酸 242
一、氨基酸的分类、命名和构型 242
二、氨基酸的物理性质 244
三、氨基酸的化学性质 244
四、重要的氨基酸 245
思考与练习 246
第二节 多肽 246
一、多肽的组成和命名 246
二、自然界中的多肽化合物 247
第三节 蛋白质 248
一、蛋白质的组成及生理功能 248
二、蛋白质的性质 249
思考与练习 250
【知识拓展】 生物酶与克隆技术 250
习题 251

第十四章 萜类和甾族化合物 253
第一节 萜类化合物 253
一、萜类化合物的结构和分类 253
二、重要的萜类化合物 254
思考与练习 257
第二节 甾族化合物 257
一、甾族化合物的基本结构 257
二、甾族化合物的分类和命名 258
三、重要的甾族化合物 259
思考与练习 262
【知识拓展】 让食品更完美——食品添加剂 263
习题 265

第十五章 有机化学实验的基本知识和物理常数的测定技术 267
第一节 有机化学实验的基本知识 267
一、有机化学实验的基本要求 267
二、有机化学实验室常识 270
三、常用玻璃仪器及其洗涤与干燥方法 272
四、有机化学实验文献资料简介 274
第二节 物理常数的测定技术 276
一、熔点及其测定 276
二、沸点及其测定 278
三、折射率及其测定 281
实验一 熔点的测定 283
实验二 沸点的测定 284
实验三 液体折射率的测定 285

第十六章 有机化合物的制备和分离纯化技术 287
第一节 混合物的分离提纯技术 287
一、结晶和重结晶 287
二、蒸馏和分馏 290
三、萃取和洗涤 296
四、升华 297
实验四 液体混合物丙酮和水的分离 298
实验五 八角茴香的水蒸气蒸馏 300
实验六 从茶叶中提取咖啡因 301
第二节 有机化合物的制备技术 303
一、确定合理的制备路线 303
二、选择适宜的反应装置 304
三、选择产物的分离纯化方法 306
四、计算实验产率 307
实验七 阿司匹林的制备 307
实验八 乙酰苯胺的制备 309
实验九 乙酸异戊酯的制备 311
实验十 1-溴丁烷的制备 314

第十七章 有机化合物的分析方法 317
第一节 主要官能团的鉴别方法 317
一、脂烃和芳香烃的鉴别方法 317
二、卤代烃的鉴别方法 319
三、含氧衍生物的鉴别方法 320
四、含氮衍生物的鉴别方法 323
五、杂环化合物的鉴别方法 324
思考与练习 324
第二节 色谱分析方法 325
一、气相色谱法 325
二、液相色谱法 329
思考与练习 331

附录 有机化学实验项目教学设计 332
实验项目一 液体混合物丙酮和水的分离 332
实验项目二 医用阿司匹林的制备 334
实验项目三 香料乙酸异戊酯的制备 336
实验项目四 从天然物中提取咖啡因 339

参考文献 342