《奥兰多》的故事始于十六世纪伊丽莎白时代,终于1928年伍尔夫搁笔的“现时”,历时四百年。奥兰多本是一位贵族美少年,天真无邪,迷恋诗歌,因深受女王宠幸而入宫廷。詹姆斯王登基后,大霜冻降临,奥兰多偶遇一位俄罗斯公主,坠入情网,却遭遇了文学和爱情的双重背叛。在君士坦丁堡的一场大火之后,奥兰多变为女子,先是混迹于吉卜赛人中间,后返回英国,成为上流社会的贵妇。进入维多利亚时代,为了继续写作,奥兰多只能向时代精神妥协。故事结尾,奥兰多已是二十世纪的获奖诗人,她回到那座贯穿全书的大宅,来到大橡树下,回顾她对文学和诗歌的永恒追求。本书是伍尔夫为虚构人物创作的传记,语言轻松幽默,构思天马行空,被誉为女性主义经典,是从文学视角讲述“第二性”的先驱之作。