有机化学

前言
章 绪论
1.1 有机化合物和有机化学
1.2 有机化合物的特点
1.2.1 组成和结构上的特点
1.2.2 有机化合物的性质特点
1.3 有机化合物分子中的化学键
1.3.1 原子轨道的概念
1.3.2 共价键形成的理论
1.4 有机化合物中共价键的性质
1.4.1 键长
1.4.2 键角
1.4.3 键能
1.4.4 偶极矩
1.5 共价键的断裂方式和有机化学反应的类型
1.6 共振式的表示
1.7 有机化学中的酸碱理论
1.7.1 布朗斯台德酸碱质子理论
1.7.2 电子论酸碱概念
*1.8 有机化合物的分类
1.8.1 按碳架分类
1.8.2 按官能团分类
习题
部分 有机化合物的母体——烃
第二章 烷烃
2.1 烷烃的通式、同系列和同分异构现象
2.2 烷烃的命名
2.2.1 碳原子和氢原子的分类
2.2.2 烷基的概念
2.2.3 烷烃的命名法
2.3 烷烃的结构
2.3.1 碳原子的正四面体结构
2.3.2 碳原子的sp^3杂化轨道和σ键
2.4 烷烃的构象
2.5 烷烃物理性质
2.5.1 物态
2.5.2 沸点
2.5.3 熔点
2.5.4 相对密度
2.5.5 溶解度
2.6 烷烃的化学性质
2.6.1 取代反应
2.6.2 自由基取代反应机理
2.6.3 氧化与燃烧
2.6.4 热裂反应
*2.7 烷烃的来源和制备
2.7.1 烷烃的来源
2.7.2 烷烃的制法
习题
第三章 烯烃
3.1 烯烃的结构
3.2 烯烃的异构现象和命名
3.2.1 烯烃的构造异构
3.2.2 烯烃的命名
3.2.3 烯烃的顺反异构及命名
3.3 烯烃的物理性质
3.4 烯烃的化学性质
3.4.1 催化加氢
3.4.2 亲电加成反应
3.4.3 自由基加成反应
3.4.4 双键的氧化反应
3.4.5 硼氢化反应
3.4.6 α^-氢的卤代反应
3.4.7 烯烃的聚合反应
3.4.8 烯烃的制备
*3.4.9 个别化合物
习题
第四章 炔烃和二烯烃
4.1 炔烃
4.1.1 炔烃的结构、命名和物理性质
4.1.2 化学性质
4.2 二烯烃
4.2.1 二烯烃的分类和结构
4.2.2 共轭二烯烃的化学反应
4.2.3 炔烃的制备
*4.2.4 个别化合物
习题
第五章 脂环烃
5.1 脂环烃的定义、命名和物理性质
5.1.1 脂环烃的定义
5.1.2 环烷烃的命名
5.1.3 脂环烃的物理性质
5.2 化学性质
5.2.1 加成反应
5.2.2 取代反应
5.3 环烷烃的环张力和稳定性
5.3.1 环烷烃的环张力
5.3.2 环烷烃的稳定性
5.4 椅式与船式构象
5.4.1 直立键(a)与平伏键(e)
5.4.2 一元取代物的优势构象
5.4.3 二元及多元取代物的优势构象
5.5 脂环化合物的立体异构
5.6 脂环烃的主要来源和制法
5.6.1 芳香族化合物催化氧化
5.6.2 分子内关环
5.6.3 其他方法
*5.7 个别化合物
5.7.1 环己烷
5.7.2 环戊二烯
习题
第六章 芳烃芳香性
6.1 芳香烃的分类和命名
6.1.1 芳香烃的分类
6.1.2 单环芳烃的构造异构和命名
6.2 苯的结构
6.2.1 杂化轨道理论
6.2.2 分子轨道理论
6.2.3 苯的共振结构
6.3 苯及其衍生物的物理性质
6.4 化学反应
6.4.1 亲电取代反应
6.4.2 氧化反应
6.4.3 加成反应
6.4.4 侧链α-卤代反应
6.4.5 聚合反应
6.5 苯环上取代反应的定位规律及解释
6.5.1 定位规律
6.5.2 定位规律的理论解释
6.6 二元取代苯的定位规律及其应用
6.6.1 二元取代苯的定位规律
6.6.2 定位规律的应用
6.7 稠环芳烃
6.7.1 稠环芳烃的结构
6.7.2 稠环芳烃的化学性质
6.8 休克尔规则非苯芳烃
6.8.1 休克尔(E.Hückel)规则
6.8.2 非苯芳烃
6.9 芳烃的来源与制备
*6.10 个别化合物
6.10.1 致癌芳烃
6.10.2 富勒烯
习题
第七章 对映异构
7.1 物质的旋光性
7.1.1 平面偏振光
7.1.2 对映异构现象
7.1.3 物质的旋光性
7.1.4 旋光仪和比旋光度
7.2 对映异构现象与分子结构的关系
7.2.1 对称因素
7.2.2 环状化合物的对映异构
7.2.3 不含手性碳原子化合物的对映异构
7.3 含有一个手性碳的化合物的对映异构
7.3.1 对映体的特点
7.3.2 构型的表示方法
7.3.3 构型的标记
7.4 含有两个手性碳的化合物的对映异构
7.4.1 含有两个不同手性碳的化合物
7.4.2 含有两个相同手性碳的化合物
7.5 手性合成
7.5.1 外消旋体的生成
7.5.2 手性合成
7.6 外消旋体的拆分
7.6.1 利用酸碱反应
7.6.2 利用酶拆分
7.6.3 晶种结晶法
7.7 对映异构与立体化学
习题
第二部分 烃的衍生物
第八章 卤代烃R-X
8.1 卤代烃的分类，命名和结构
8.1.1 卤代烃的分类和命名
8.1.2 卤代烃结构
8.2 卤代烃的物理性质
8.3 卤代烃的化学性质
8.3.1 亲核取代反应
8.3.2 消除反应
8.3.3 与金属的反应
8.4 亲核取代反应机理
8.4.1 双分子亲核取代反应机理(S_N2)
8.4.2 单分子亲核取代反应机理(S_N1)
8.4.3 影响反应速度的因素
8.5 消除反应的机理
8.5.1 消除反应历程
8.5.2 消除反应的取向
8.5.3 消除反应的立体化学
8.5.4 影响取代反应与消除反应竞争的因素
8.6 卤代烃的制备
8.6.1 烷烃直接卤化
8.6.2 不饱和烃加成
8.6.3 由醇制备
8.6.4 卤化物互换
8.6.5 烯丙基氯和烯丙基溴的制备
*8.7 多卤代烃和氟代烃
8.7.1 多卤代烃
8.7.2 重要的多卤代烷
8.7.3 氟代烃
习题
第九章 醇、酚、醚
9.1 醇
9.1.1 醇的结构、分类、命名和物理性质
9.1.2 醇的化学性质
9.1.3 醇的制备和重要的醇
9.2 酚
9.2.1 酚的结构、命名、来源和物理性质
9.2.2 酚的化学性质
9.2.3 酚的制备和重要的酚
9.3 醚
9.3.1 醚的结构、命名、来源和物理性质
9.3.2 醚的化学性质
9.3.3 醚的制备方法
9.3.4 重要的醚
*9.3.5 硫醇、硫酚、硫醚
习题
第十章 醛酮
10.1 醛、酮的结构、命名和物理性质
10.1.1 醛、酮的结构
10.1.2 醛、酮的命名
10.1.3 醛、酮的物理性质
10.2 醛、酮的化学性质
10.2.1 亲核加成反应
10.2.2 α-氢原子的反应
10.2.3 氧化和还原
10.3 醛、酮的制备
10.3.1 醇的氧化和脱氢
10.3.2 用芳烃氧化
10.3.3 由羧酸衍生物还原
10.3.4 芳烃酰化
10.3.5 由不饱和烃制备
10.4 α，β-不饱和醛、酮和醌
10.4.1 α，β-不饱和醛、酮
10.4.2 醌
10.5 重要的醛、酮
10.5.1 甲醛
10.5.2 丙酮
10.5.3 苯甲醛
习题
第十一章 羧酸及其衍生物
11.1 羧酸
11.1.1 羧酸的结构、分类、命名和物理性质
11.1.2 羧酸的化学性质
11.1.3 羧酸的制法
11.2 羧酸衍生物
11.2.1 羧酸衍生物的命名和物理性质
11.2.2 羧酸衍生物的化学反应
11.2.3 重要的羧酸及其衍生物
11.3 取代酸
11.3.1 羟基酸
11.3.2 羰基酸
*11.4 磺酸及其衍生物
11.4.1 磺酸及其衍生物的结构特点和性质
11.4.2 磺酸及其衍生物的应用
11.4.3 碳酸及其衍生物
习题
第十二章 β-二羰基化合物在有机合成中的应用
12.1 Claisen