农药合成化学

第1章　有机合成农药发现及演变概论 001
1.1  农药及农药合成化学 001
1.2  杀虫活性化合物的发现及结构演变与发展 001
1.2.1  有机氯杀虫活性化合物的发现及研究 002
1.2.2  有机磷杀虫活性化合物的发现及研究 002
1.2.3  氨基甲酸酯类杀虫活性化合物的发现及研究 003
1.2.4  除虫菊素的发现及除虫菊酯类杀虫剂 004
1.2.5  沙蚕毒素的发现及沙蚕毒素类杀虫剂 006
1.2.6  烟碱类杀虫活性化合物的发现及新烟碱类杀虫剂 006
1.2.7  蜕皮激素类似物及昆虫生长调节剂 007
1.2.8  保幼激素类似物及昆虫生长调节剂 008
1.2.9  阿维菌素类杀虫剂 009
1.2.10  多杀菌素的发现及乙基多杀菌素 010
1.2.11  氟苯虫酰胺的发现 011
1.2.12  氯虫苯甲酰胺的发现及邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂 012
1.2.13  杀螨剂pyflubumide的发现 013
1.2.14  溴虫氟苯虫酰胺的发现 013
1.3  除草活性化合物的发现及结构演变与发展 015
1.3.1  苯氧乙酸结构的生长素类除草剂 015
1.3.2  苯甲酸结构的生长素类除草剂 015
1.3.3  吡啶甲酸及芳香吡啶甲酸的生长素类除草剂 015
1.3.4  三嗪类除草剂 016
1.3.5  酰胺类除草剂 017
1.3.6  二苯醚类除草剂 018
1.3.7  酰亚胺及苯基三唑啉酮类除草剂 018
1.3.8  联吡啶类除草剂 019
1.3.9  草铵膦 019
1.3.10  草甘膦 020
1.3.11  咪唑啉酮类除草活性化合物的发现及咪唑啉酮类除草剂 020
1.3.12  磺酰脲类除草活性化合物的发现及磺酰脲类除草剂 021
1.3.13  环己二酮类除草剂 021
1.3.14  三酮类除草剂 022
1.3.15  芳氧苯氧丙酸酯类除草剂 023
1.3.16  三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂 024
1.4  杀菌活性化合物的发现及结构演变与发展 025
1.4.1  二硫氨基甲酸有机硫杀菌剂 025
1.4.2  芳基酰胺类杀菌剂 026
1.4.3  羧酸酰胺类杀菌剂 027
1.4.4  二羧酰亚胺类杀菌剂 028
1.4.5  三唑类杀菌活性化合物的发现及三唑类杀菌剂 029
1.4.6  嘧啶类杀菌剂 029
1.4.7  甲氧丙烯酸酯类杀菌活性化合物的发现及甲氧丙烯酸酯类杀菌剂 030
1.4.8  吡啶甲酰胺类杀菌活性化合物的发现及吡啶甲酰胺类杀菌剂 030
参考文献 031
第2章　有机化合物的结构及有机化学反应 033
2.1  有机化合物结构中的电子效应及共价键的形成 033
2.1.1  原子的电子结构及成键性 033
2.1.2  分子中电子云的分布 035
2.1.3  有机化学反应中共价键的形成 037
2.2  有机合成化学反应中化合物的酸性、碱性和pKa 041
2.2.1  有机化合物的酸性或者酸度 041
2.2.2  有机化合物的碱性或者碱度 043
2.2.3  pKa值与酸碱反应 044
2.2.4  布朗斯特酸和路易斯酸 046
2.2.5  软硬酸碱理论 048
2.2.6  软硬酸碱与分子轨道理论 049
2.2.7  软硬酸碱在合成反应中的应用 051
2.3  有机化合物的同分异构及活性效应 054
2.3.1  构造异构 054
2.3.2  互变异构 055
2.3.3  立体异构 055
参考文献 062
第3章　有机化学反应类型及反应机理 063
3.1  有机化学反应类型 063
3.1.1  自由基反应 063
3.1.2  离子型反应 067
3.1.3  协同反应 081
3.2  有机化学反应机理 083
3.2.1  研究有机化学反应机理的意义 084
3.2.2  研究有机化学反应机理的方法 086
参考文献 092
第4章　除草活性化合物的合成 093
4.1  有机磷类除草剂 093
4.1.1  含磷基本化工原料的合成 093
4.1.2  草甘膦的合成 097
4.1.3  草铵膦的合成 098
4.1.4  精草铵膦的合成 101
4.2  苯氧羧酸类及吡啶甲酸类除草剂 105
4.2.1  2,4-滴和2甲4氯的合成 105
4.2.2  三氯吡氧乙酸的合成 106
4.2.3  氯氟吡氧乙酸的合成 107
4.2.4  氨氯吡啶酸的合成 107
4.2.5  二氯吡啶酸的合成 109
4.2.6  氟氯吡啶酯的合成 111
4.2.7  氯氟吡啶酯的合成 112
4.2.8  二氯喹啉酸的合成 113
4.2.9  喹草酸的合成 114
4.3  取代脲及磺酰脲类除草剂 114
4.3.1  绿麦隆、异丙隆和敌草隆的合成 115
4.3.2  丁噻隆的合成 115
4.3.3  磺酰脲类除草剂的合成 116
4.4  酰胺类除草剂 120
4.4.1  乙草胺的合成 120
4.4.2  丙草胺的合成 121
4.4.3  异丙甲草胺的合成 122
4.4.4  精异丙甲草胺的合成 123
4.4.5  氟吡草胺的合成 124
4.5  二苯醚类、酰亚胺和苯基三唑啉酮类除草剂 124
4.5.1  乙氧氟草醚的合成 124
4.5.2  三氟羧草醚、氟磺胺草醚和乳氟禾草灵的合成 127
4.5.3  甲磺草胺的合成 128
4.5.4  丙炔氟草胺的合成 129
4.5.5  苯嘧磺草胺的合成 131
4.6  咪唑啉酮类除草剂 134
4.6.1  甲咪唑烟酸和咪唑乙烟酸的合成 134
4.6.2  甲氧咪草烟的合成 135
4.6.3  咪唑喹啉酸的合成 136
4.7  三嗪及三嗪酮类除草剂 136
4.7.1  西玛津的合成 137
4.7.2  莠去津和氰草津的合成 137
4.7.3  莠灭净和西草净的合成 137
4.7.4  环嗪酮的合成 138
4.7.5  嗪草酮的合成 138
4.7.6  苯嗪草酮的合成 139
4.8  环己二酮类除草剂 139
4.8.1  磺草酮的合成 139
4.8.2  甲基磺草酮的合成 146
4.8.3  烯草酮的合成 146
4.9  三唑并嘧啶类除草剂 148
4.9.1  氯酯磺草胺、双氟磺草胺和双氯磺草胺的合成 149
4.9.2  磺草唑胺的合成 152
4.9.3  唑嘧磺草胺的合成 153
4.9.4  五氟磺草胺的合成 154
4.10  苯氧丙酸酯类除草剂 156
4.10.1  氰氟草酯的合成 157
4.10.2  炔草酯的合成 161
4.10.3  精吡氟禾草灵的合成 162
4.10.4  精氟吡甲禾灵的合成 162
4.10.5  精喹禾灵和喹禾糠酯的合成 162
4.10.6  精 唑禾草灵与 唑酰草胺的合成 163
参考文献 165
第5章　杀虫活性化合物的合成 167
5.1  含磷杀虫活性化合物 167
5.1.1  含磷杀虫剂中间体的合成 167
5.1.2  苯硫磷、地虫磷、乙虫磷的合成 177
5.1.3  敌百虫的合成 178
5.1.4  敌敌畏的合成 179
5.1.5  毒死蜱的合成 180
5.1.6  马拉硫磷的合成 181
5.1.7  乙酰甲胺磷的合成 182
5.2  氨基甲酸酯类杀虫剂 182
5.2.1  氨基甲酸酯的结构与性质及合成 182
5.2.2  甲萘威的合成 185
5.2.3  克百威的合成 185
5.2.4  抗蚜威的合成 187
5.2.5  茚虫威的合成 188
5.3  沙蚕毒及沙蚕毒素类杀虫剂 192
5.3.1  杀虫双的合成 192
5.3.2  杀虫环的合成 193
5.4  拟除虫菊酯类杀虫剂 194
5.4.1  菊酸的合成 195
5.4.2  胺菊酯的合成 197
5.4.3  甲醚菊酯的合成 199
5.4.4  炔戊菊酯的合成 199
5.4.5  二氯苯醚菊酯的合成 200
5.4.6  氯氰菊酯的合成 203
5.4.7  溴氰菊酯的合成 204
5.4.8  高效氯氟氰菊酯的合成 206
5.4.9  氰戊菊酯的合成 207
5.5  苯甲酰脲和苯甲酰肼类杀虫剂的合成 208
5.5.1  氟铃脲和虱螨脲的合成 208
5.5.2  甲氧虫酰肼和呋喃虫酰肼的合成 211
5.6  烟碱及新烟碱类杀虫剂 213
5.6.1  吡虫啉的合成 213
5.6.2  噻虫啉的合成 216
5.6.3  啶虫脒的合成 216
5.6.4  烯啶虫胺的合成 217
5.6.5  戊吡虫胍的合成 217
5.6.6  环氧虫啶的合成 218
5.6.7  氟吡呋喃酮的合成 219
5.6.8  氟啶虫胺腈的合成 219
5.6.9  三氟苯嘧啶的合成 220
5.7  双酰胺类杀虫剂 221
5.7.1  氟苯虫酰胺的合成 222
5.7.2  氯氟氰虫酰胺的合成 223
5.7.3  氯虫苯甲酰胺的合成 223
5.7.4  溴氰虫酰胺的合成 225
5.7.5  四氯虫酰胺的合成 226
5.7.6  四唑虫酰胺的合成 226
5.7.7  溴虫氟苯双酰胺的合成 227
5.8  大环内酯类杀虫剂 228
5.8.1  阿维菌素 229
5.8.2  甲氨基阿维菌素苯甲酸盐的合成 229
5.8.3  多杀菌素 231
5.8.4  乙基多杀菌素 231
5.8.5  合成生物学及其发展 232
5.9  季酮酸酯类杀虫（螨）剂 234
5.9.1  螺螨酯的合成 235
5.9.2  螺虫酯和螺螨双酯的合成 236
5.9.3  螺虫乙酯的合成 237
5.9.4  甲氧哌啶乙酯的合成 238
参考文献 238
第6章　杀菌活性化合物的合成 240
6.1  氨基甲酸类杀菌剂 240
6.1.1  代森钠和代森铵的合成 240
6.1.2  代森锌的合成 242
6.1.3  代森锰锌的合成 242
6.1.4  福美钠的合成 242
6.1.5  福美双的合成 243
6.1.6  乙霉威的合成 244
6.1.7  苯噻菌胺的合成 244
6.2  二羧酰亚胺类杀菌剂的合成 246
6.2.1  腐霉利的合成 246
6.2.2  异菌脲的合成 247
6.2.3  乙烯菌核利的合成 248
6.3  酰胺类杀菌剂的合成 248
6.3.1  甲霜灵的合成 249
6.3.2  精甲霜灵的合成 249
6.3.3  烯酰吗啉和氟吗啉的合成 250
6.3.4  丁吡吗啉的合成 251
6.3.5  啶酰菌胺的合成 251
6.3.6  联苯吡菌胺的合成 253
6.3.7  苯并烯氟菌唑的合成 256
6.3.8  吡唑萘菌胺的合成 260
6.3.9  氟吡菌胺的合成 260
6.3.10  双炔酰菌胺合成 262
6.4  甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂 263
6.4.1  嘧菌酯的合成 263
6.4.2  吡唑醚菌酯的合成 266
6.4.3  肟菌酯的合成 269
6.4.4  丁香菌酯的合成 272
6.4.5  啶氧菌酯的合成 273
6.4.6  氟菌螨酯的合成 274
6.5  嘧啶类杀菌剂 275
6.5.1  乙嘧酚的合成 275
6.5.2  嘧菌胺的合成 276
6.5.3  嘧菌环胺的合成 277
6.5.4  嘧霉胺的合成 278
6.6  三唑类杀菌剂 278
6.6.1  三唑酮合成 279
6.6.2  三唑醇的合成 279
6.6.3  戊唑醇的合成 280
6.6.4  叶菌唑的合成 282
6.6.5  顺式叶菌唑的合成 284
6.6.6  苯醚甲环唑的合成 285
6.6.7  氟环唑的合成 286
6.6.8  腈菌唑的合成 288
6.6.9  腈苯唑的合成 289
6.6.10  丙硫菌唑的合成 290
6.6.11  三环唑的合成 292
6.6.12  吲唑磺菌胺的合成 293
6.7  咪唑类及苯并咪唑杀菌剂 295
6.7.1  抑霉唑的合成 295
6.7.2  咪鲜胺的合成 295
6.7.3  多菌灵的合成 297
6.7.4  噻菌灵的合成 298
6.7.5  甲基硫菌灵的合成 299
6.8  苯并噻唑类杀菌剂 300
6.8.1  烯丙苯噻唑的合成 300
6.8.2  毒氟磷的合成 301
参考文献 302
第7章　植物生长调节活性化合物的合成 305
7.1  乙烯利的合成 305
7.2  苯哒嗪丙酯的合成 310
7.3  环丙酰胺酸的合成 310
7.4  抗倒酯的合成 311
7.5  噻苯隆的合成 313
参考文献 316
中文索引 317
英文索引 321