有机化学（第三版）

第1章 概论    1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化合物的特性 1
1.2.1 有机化合物性质上的特点 1
1.2.2 有机化合物的结构特性——同分异构现象 2
1.3 有机化合物中的共价键 3
1.3.1 共价键的形成 3
1.3.2 共价键的属性 3
1.3.3 共价键的断裂 5
1.4 有机化学中的酸碱概念 5
1.4.1 布朗斯特酸碱理论 5
1.4.2 路易斯酸碱理论 5
1.5 有机化合物的分类 6
1.5.1 按碳架分类 6
1.5.2 按官能团分类 6
第2章 烷烃    7
2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构 7
2.1.1 烷烃的通式、同系列 7
2.1.2 烷烃的构造异构 7
2.2 烷烃的命名 8
2.2.1 烃基的概念 8
2.2.2 烷烃的习惯命名法 9
2.2.3 烷烃的衍生物命名法 9
2.2.4 系统命名法(IUPAC命名法)  9
2.3 烷烃的结构 11
2.3.1 甲烷的结构和sp3 杂化及σ键的形成 11
2.3.2 其它烷烃的结构 12
2.4 烷烃的构象 12
2.4.1 乙烷的构象 12
2.4.2 丁烷的构象 13
2.5 烷烃的物理性质 15
2.6 烷烃的化学性质 17
2.6.1 烷烃的取代反应 17
2.6.2 烷烃的氧化反应 20
2.6.3 烷烃的异构化反应 20
2.6.4 烷烃的裂解反应 21
2.7 烷烃的天然来源 21
习题 21
第3章 烯烃、二烯烃    23
3.1 烯烃的构造异构和命名 23
3.1.1 烯烃的构造异构 23
3.1.2 烯烃的命名 23
3.2 烯烃的结构 24
3.2.1 乙烯的结构和sp2 杂化及π键的形成 24
3.2.2 π键的特性 25
3.2.3 顺反异构现象 25
3.3 烯烃顺反异构体的命名 25
3.3.1 顺-反命名法 25
3.3.2 E-Z 命名法 26
3.4 烯烃的物理性质 27
3.5 烯烃的化学性质 27
3.5.1 烯烃的催化加氢反应(顺式加氢)  28
3.5.2 烯烃的亲电加成反应 28
3.5.3 烯烃的氧化反应 35
3.5.4 烯烃的聚合反应 36
3.5.5 烯烃α-氢原子的反应 37
3.6 二烯烃的分类和命名 37
3.7 共轭二烯烃的结构 38
3.7.1 1,3-丁二烯的结构 38
3.7.2 共轭体系及共轭效应 39
3.7.3 吸电子共轭效应与给电子共轭效应 41
3.7.4 诱导效应 42
3.8 共轭二烯烃的化学性质 43
3.8.1 共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成 43
3.8.2 Diels-Alder反应 45
3.8.3 聚合反应和合成橡胶 45
3.9 烯烃的来源和制法 46
习题 46
第4章 炔烃    49
4.1 炔烃的构造异构和命名 49
4.1.1 炔烃的构造异构 49
4.1.2 炔烃的命名 49
4.2 炔烃的结构 50
4.3 炔烃的物理性质 50
4.4 炔烃的化学性质 51
4.4.1 炔烃的亲电加成反应 51
4.4.2 炔烃的亲核加成反应 53
4.4.3 炔烃的催化加氢 54
4.4.4 炔烃的氧化反应 54
4.4.5 炔烃的聚合反应 55
4.4.6 炔氢(活泼氢)的反应 55
4.5 炔烃的来源和制法 56
习题 56
第5章 脂环烃    58
5.1 脂环烃的分类和命名 58
5.1.1 脂环烃的分类 58
5.1.2 脂环烃的命名 58
5.2 环烷烃的结构 60
5.2.1 环丙烷的结构 60
5.2.2 环丁烷的结构 61
5.2.3 环戊烷的结构 61
5.2.4 环己烷的构象 61
5.3 环烷烃的性质 64
5.3.1 环烷烃的取代反应 64
5.3.2 环烷烃的氧化反应 64
5.3.3 小环烷烃的加成反应 65
5.4 环烯烃、环炔烃的性质 65
5.4.1 环烯烃、环炔烃的加成反应 65
5.4.2 环烯烃、环炔烃的氧化反应 66
5.4.3 共轭环二烯烃的双烯合成反应 66
习题 66
第6章 有机化合物波谱分析    68
6.1 红外光谱 68
6.1.1 红外光谱产生的原理 68
6.1.2 红外光谱产生的条件 69
6.1.3 分子中原子的振动类型和化学键的振动频率 69
6.1.4 有机化合物基团的红外特征频率 70
6.1.5 一些有机化合物的红外光谱 70
6.1.6 一些有机化合物的红外光谱图解析 71
6.2 核磁共振谱 72
6.2.1 核磁共振的基本原理 72
6.2.2 化学位移 73
6.2.3 峰面积与氢原子数 75
6.2.4 核磁共振中的自旋偶合和自旋裂分 76
6.2.5 核磁共振图谱解析 78
习题 79
第7章 芳烃    81
7.1 芳烃的分类 81
7.2 单环芳烃的异构和命名 82
7.3 苯的结构 83
7.4 单环芳烃的物理性质和光谱性质 83
7.4.1 单环芳烃的物理性质 83
7.4.2 单环芳烃的光谱性质 84
7.5 单环芳烃的化学性质 86
7.5.1 苯环上的取代反应 86
7.5.2 苯环上亲电取代反应的机理 90
7.5.3 苯环上的加成反应 92
7.5.4 苯环上的氧化反应 92
7.5.5 苯环侧链上的反应 92
7.6 苯环上亲电取代反应的定位规律 94
7.6.1 两类定位基 94
7.6.2 亲电取代反应定位规律的理论解释 95
7.7 二元取代苯的定位规律 100
7.8 定位规律在有机合成上的应用 101
7.9 稠环芳烃 101
7.9.1 稠环芳烃的结构 101
7.9.2 稠环芳烃的性质 102
7.10 芳香性和非苯芳烃 106
7.10.1 芳香性和Hückel规则 107
7.10.2 典型的非苯芳烃 107
7.10.3 Hückel规则和分子轨道能级图 109
7.11 多官能团化合物的命名 109
7.12 芳烃的来源 110
习题 111
第8章 立体化学    114
8.1 手性和对称性 114
8.1.1 分子的手性和对映体 114
8.1.2 分子的对称性 114
8.2 旋光性 115
8.2.1 平面偏振光和物质的旋光性 115
8.2.2 旋光仪和比旋光度 116
8.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构 117
8.4 构型的表示方法 117
8.5 构型的命名(标记)法 119
8.6 含两个手性碳原子化合物的对映异构 121
8.6.1 含两个不同手性碳原子化合物的对映异构 121
8.6.2 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 122
8.7 环状化合物的立体异构 123
8.8 不含手性碳化合物的对映异构 125
8.8.1 丙二烯型化合物 125
8.8.2 联苯型化合物 125
8.9 不对称合成和外消旋体的拆分 126
8.9.1 不对称合成(手性合成)  126
8.9.2 外消旋体的拆分和光学纯度 127
习题 128
第9章 卤代烃    130
9.1 卤代烃的分类 130
9.2 卤代烃的命名 130
9.2.1 卤代烷烃的命名 130
9.2.2 卤代烯烃和卤代芳烃的命名 131
9.3 卤代烃的制法 131
9.4 卤代烃的物理性质和光谱性质 132
9.4.1 卤代烃的物理性质 132
9.4.2 卤代烃的光谱性质 133
9.5 卤代烷的化学性质 135
9.5.1 卤代烷的亲核取代反应 135
9.5.2 卤代烷的消除反应 137
9.5.3 卤代烷与金属的反应 138
9.6 饱和碳原子上的亲核取代反应机理 139
9.6.1 单分子亲核取代(SN1)反应机理 139
9.6.2 双分子亲核取代(SN2)反应机理 141
9.7 影响亲核取代反应的因素 143
9.7.1 烃基结构的影响 143
9.7.2 离去基团(卤原子)的影响 143
9.7.3 亲核试剂的影响 144
9.7.4 溶剂的影响 145
9.8 消除反应机理 145
9.8.1 单分子消除(E1)反应机理 145
9.8.2 双分子消除(E2)反应机理 146
9.8.3 消除反应的方向和活性——Saytzeff规则 147
9.8.4 消除反应的立体化学 148
9.9 影响取代反应和消除反应的因素 149
9.9.1 烷基结构的影响 149
9.9.2 亲核试剂的影响 150
9.9.3 溶剂的影响 150
9.9.4 反应温度的影响 150
9.10 卤代烯烃和卤代芳烃 150
9.10.1 卤代烯烃 150
9.10.2 卤代芳烃 152
9.11 多卤代烃简介 153
9.12 氟代烃简介 154
习题 155
第10章 醇、酚、醚    157
10.1 醇 157 10.1.1 醇的分类 157
10.1.2 醇的异构和命名 158
10.1.3 醇的结构 158
10.1.4 醇的制法 159
10.1.5 醇的物理性质和光谱性质 160
10.1.6 醇的化学性质 162
10.1.7 二元醇简介 168
10.1.8 硫醇简介 169
10.2 酚 170
10.2.1 酚的分类和命名 170
10.2.2 酚的结构 171
10.2.3 酚的制法 171
10.2.4 酚的物理性质和光谱性质 172
10.2.5 酚的化学性质 174
10.3 醚 181
10.3.1 醚的分类和命名 181
10.3.2 醚的结构 181
10.3.3 醚的制法 182
10.3.4 醚的物理性质和光谱性质 182
10.3.5 醚的化学性质 184
10.3.6 冠醚和硫醚简介 186
习题 188
第11章 醛、酮、醌    190
11.1 醛、酮的命名 190
11.2 醛、酮的结构 191
11.3 醛、酮的制法 191
11.3.1 醇的氧化和脱氢 191
11.3.2 芳烃侧链的氧化 192
11.3.3 芳环上的酰基化反应 192
11.3.4 盖特曼-柯赫(Gattermann-Koch)反应 192
11.3.5 瑞穆-梯曼(Reimer-Tiemann)反应 192
11.3.6 炔烃加水 193
11.4 醛、酮的物理性质和光谱性质 193
11.4.1 物理性质 193
11.4.2 醛酮的光谱性质 194
11.5 醛、酮的化学性质 196
11.5.1 亲核加成反应 196
11.5.2 醛、酮α-氢的反应 201
11.5.3 醛、酮的氧化和还原反应 206
11.6 不饱和醛、酮 209
11.6.1 乙烯酮的性质 209
11.6.2 α,β-不饱和醛、酮的特性 210
11.7 醌 212
11.7.1 醌的结构和命名 212
11.7.2 醌的性质 213
习题 214
第12章 羧酸及其衍生物    216
12.1 羧酸的分类和命名 216
12.2 羧酸的结构 217
12.3 羧酸的制备 217
12.3.1 氧化法 217
12.3.2 水解法 217
12.3.3 格氏试剂与二氧化碳的加成 217
12.3.4 酚酸合成 217
12.4 羧酸的物理性质和光谱性质 218
12.4.1 物理性质 218
12.4.2 光谱性质 219
12.5 羧酸的化学性质 220
12.5.1 酸性 220
12.5.2 羧酸衍生物的生成 223
12.5.3 羧酸的还原反应 225
12.5.4 羧酸的脱羧反应 225
12.5.5 α-氢的卤代反应 225
12.6 羟基酸 226
12.6.1 羟基酸的制备 226
12.6.2 羟基酸的特性 227
12.6.3 α-羟基酸的分解反应 228
12.7 羧酸衍生物 229
12.7.1 羧酸衍生物的命名 229
12.7.2 羧酸衍生物的物理性质和光谱性质 230
12.7.3 羧酸衍生物的化学性质 234
12.8 油脂、蜡和磷脂 240
12.8.1 油脂 240
12.8.2 蜡 241
12.8.3 磷脂 241
12.9 肥皂及合成表面活性剂 242
12.10 碳酸衍生物 242
12.11 缩聚反应简介 245
习题 246
第13章 β-二羰基化合物    249
13.1 酮式-烯醇式的互变异构 249 
13.2 乙酰乙酸乙酯的合成及应用 251
13.2.1 乙酰乙酸乙酯的合成——Clainsen缩合反应 251
13.2.2 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 252
13.3 丙二酸二乙酯的合成及应用 256
13.3.1 丙二酸二乙酯的合成 256
13.3.2 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 256
13.4 活泼亚甲基化合物 257
习题 258
第14章 有机含氮化合物    260
14.1 硝基化合物 260
14.1.1 硝基化合物的结构 260
14.1.2 硝基化合物的制法 261
14.1.3 硝基化合物的物理性质 261
14.1.4 硝基化合物的化学性质 261
14.2 胺 265
14.2.1 胺的分类和命名 265
14.2.2 胺的结构 266
14.2.3 胺的制法 267
14.2.4 胺的物理性质和光谱性质 269
14.2.5 胺的化学性质 271
14.2.6 季铵盐和季铵碱 277
14.3 重氮和偶氮化合物 279
14.3.1 芳香重氮盐的制备——重氮化反应 280
14.3.2 芳香重氮盐的反应及在有机合成中的应用 280
14.3.3 偶氮染料简介 285
14.3.4 腈和异腈 286
习题 288
第15章 杂环化合物    290
15.1 杂环化合物的分类 290
15.2 杂环化合物的命名 291
15.3 杂环化合物的结构和芳香性 292
15.3.1 五元杂环化合物的结构 292
15.3.2 六元杂环化合物的结构 293
15.4 五元杂环化合物的性质 296
15.4.1 呋喃的性质 296
15.4.2 吡咯的性质 297
15.4.3 噻吩的性质 298
15.4.4 糠醛的性质 299
15.4.5 四氢呋喃 300
15.5 六元杂环化合物的性质 301
15.5.1 吡啶的性质 301
15.5.2 吡啶的重要衍生物 304
15.6 稠杂环化合物(喹啉、异喹啉)  305
习题 306
第16章 碳水化合物    308
16.1 单糖 309
16.1.1 单糖的命名和构型标记 309
16.1.2 葡萄糖的结构 309
16.1.3 果糖的结构 310
16.1.4 单糖的构象 311
16.1.5 单糖的化学性质 311
16.1.6 核糖和脱氧核糖 314
16.2 二糖 315
16.2.1 麦芽糖 315
16.2.2 纤维二糖 315
16.2.3 蔗糖 316
16.3 多糖(无还原性)  317
16.3.1 淀粉 317
16.3.2 纤维素 318
习题 318
第17章 氨基酸和蛋白质    319
17.1 氨基酸 319
17.1.1 α-氨基酸的分类、结构和命名 319
17.1.2 氨基酸的性质 321
17.1.3 多肽 324
17.2 蛋白质 328
17.2.1 蛋白质分类和组成 328
17.2.2 蛋白质的结构 328
17.2.3 蛋白质的性质 329
17.2.4 核酸 330
17.2.5 核酸的结构 331
17.2.6 核酸的生物功能 333
习题 333
参考文献    334