有机化学（第二版）

第1章绪论 1
1.1有机化合物和有机化学 1
1.1.1有机化合物与有机化学的基本概念 1
1.1.2有机化合物的特点 2
1.1.3学习有机化学的意义 3
1.2有机分子的结构 6
1.2.1分子结构的涵义 6
1.2.2构造式和构造简式 6
1.2.3同分异构 8
1.3原子轨道杂化与分子构型 8
1.3.1碳原子轨道的杂化 8
1.3.2氮原子轨道的杂化 12
1.3.3氧原子轨道的杂化 13
1.4共价键的形成与性质 13
1.4.1共价键的形成 13
1.4.2共价键的基本性质 14
1.5官能团和有机化合物的分类 18
1.5.1官能团 18
1.5.2有机化合物的碳架结构 18
1.6有机化学反应 19
1.6.1共价键的断裂方式 19
1.6.2有机反应的能量 20
阅读材料 23
本章小结 24
习题 25
第2章烷烃 28
2.1烷烃的同系列与同分异构 28
2.1.1烷烃的同系列 28
2.1.2烷烃的同分异构 28
2.1.3烷烃的结构 29
2.2烷烃的命名 30
2.2.1烷基的命名 30
2.2.2烷烃的命名 31
2.3烷烃的构象 33
2.3.1乙烷的构象 33
2.3.2丁烷的构象 35
2.4烷烃的物理性质 36
2.5烷烃的化学性质 37
2.5.1烷烃的卤化反应 37
2.5.2烷烃的催化氧化 42
2.6烷烃的来源和用途 43
2.6.1烷烃的来源 43
2.6.2烷烃的用途 43
阅读材料 43
本章小结 44
习题 44
第3章烯烃 46
3.1烯烃的结构 46
3.2烯烃的异构与命名 46
3.3烯烃的物理性质 49
3.4烯烃的化学性质 50
3.4.1加成反应 50
3.4.2氧化反应 57
3.4.3聚合反应 60
3.4.4-氢的卤化反应 60
3.5烯烃的制法 61
3.5.1醇脱水 61
3.5.2卤代烷烃脱卤化氢 61
3.5.3炔烃加氢 61
阅读材料 62
本章小结 63
习题 64
第4章炔烃与二烯烃 66
4.1炔烃的异构与命名 66
4.1.1异构 66
4.1.2命名 66
4.2炔烃的物理性质 67
4.3炔烃的结构与化学性质 67
4.3.1炔烃的结构 68
4.3.2炔烃的化学性质 68
4.4二烯烃 73
4.4.1二烯烃的分类与命名 74
4.4.2共轭二烯烃的特性 74
4.4.31,3-丁二烯的结构与共轭效应 76
4.4.4共振论及其应用 79
阅读材料 85
本章小结 85
习题 86
第5章核磁共振波谱与红外光谱 88
5.1核磁共振氢谱 88
5.1.1基本原理 88
5.1.2化学位移 89
5.1.3自旋偶合与裂分 92
5.1.4化学交换 94
5.1.5峰面积与积分曲线 95
5.2核磁共振碳谱 95
5.2.1基本原理 95
5.2.2化学位移 96
5.3红外光谱 96
5.3.1基本原理 97
5.3.2影响基团吸收峰位置的因素 98
5.4烷烃、烯烃和炔烃的核磁共振波谱与红外光谱 100
5.4.1烷烃的核磁共振波谱与红外光谱 100
5.4.2烯烃的核磁共振波谱与红外光谱 101
5.4.3炔烃的核磁共振波谱与红外光谱 101
阅读材料 102
本章小结 103
习题 103
第6章脂环烃 108
6.1脂环烃的分类与命名 108
6.1.1脂环烃的分类 108
6.1.2脂环烃的命名 109
6.2脂环烃的物理性质 110
6.3环的稳定性 111
6.3.1环的稳定性规律 111
6.3.2环稳定性规律的解释 112
6.4环己烷及其衍生物的构象 114
6.4.1环己烷的构象 114
6.4.2环己烷衍生物的构象 115
6.5环烷烃的化学性质 117
6.6环烯烃的化学性质 120
6.6.1加成反应 120
6.6.2氧化反应 121
6.6.3-氢原子的反应 121
阅读材料 121
本章小结 122
习题 122
第7章对映异构 124
7.1分子的对称因素与手性 124
7.1.1对称因素 124
7.1.2手性分子、对映异构与手性碳原子 125
7.2光活性——手性分子对偏光的作用 127
7.2.1偏光 127
7.2.2比旋光度 128
7.2.3左旋体、右旋体和外消旋体 128
7.3对映异构体的书写方法与构型标记 129
7.3.1对映异构体的书写方法 129
7.3.2对映异构体的构型标记 132
7.4含一个以上手性碳原子化合物的对映异构 134
7.5外消旋化、差向异构化与构型转化 136
7.5.1外消旋化 136
7.5.2差向异构化 136
7.5.3构型转化 137
7.6脂环化合物的对映异构 137
阅读材料 138
本章小结 139
习题 140
第8章芳烃 143
8.1芳烃的分类和命名 143
8.1.1芳烃的分类 143
8.1.2芳烃的命名 144
8.2苯的分子结构 145
8.3芳烃的物理性质 147
8.4单环芳烃的化学性质 149
8.4.1苯环上的取代反应 149
8.4.2烷基苯侧链上的反应 157
8.5苯环上取代基的定位效应 158
8.5.1两类不同性质的定位基 159
8.5.2影响定位效应的因素 159
8.5.3二取代苯的定位效应 165
8.5.4定位效应的应用 166
8.6稠环芳烃 167
8.6.1萘 167
8.6.2蒽 171
8.6.3菲和芘 172
8.7非苯芳烃简介 173
8.8富勒烯 173
8.8.1C60和C70的结构 174
8.8.2C60和C70的性质 174
8.8.3C60和C70的制备 175
8.8.4富勒烯化学的前景展望 175
阅读材料 175
本章小结 176
习题 177
第9章卤代烃 180
9.1卤代烃的分类与命名 180
9.1.1卤代烃的分类 180
9.1.2卤代烃的命名 180
9.2卤代烃的物理性质 181
9.2.1卤代烃的物理性质 181
9.2.2卤代烃的波谱性质 182
9.3卤代烃的结构与化学性质 183
9.3.1取代反应 184
9.3.2消去反应 187
9.4亲核取代反应与消去反应的机理 187
9.4.1亲核取代反应的机理 187
9.4.2消去反应的机理 195
9.5影响亲核取代反应与消去反应竞争的因素 199
9.5.1烃基结构的影响 199
9.5.2亲核试剂的影响 199
9.5.3溶剂极性的影响 200
9.6烃基结构对卤原子活性的影响 200
9.6.1卤代烯烃和芳卤化合物的分类 201
9.6.2卤代烯烃与卤代芳烃的结构及卤原子的活性 201
9.7重要卤代烃 205
9.8有机金属化合物 207
9.8.1有机镁化合物 207
9.8.2有机锂化合物 208
9.8.3二烃基铜锂 209
阅读材料 209
本章小结 211
习题 212
第10章醇与酚 216
10.1醇的分类与命名 216
10.1.1分类 216
10.1.2命名 216
10.2醇的物理性质 217
10.2.1醇的物理性质 217
10.2.2醇的波谱性质 219
10.3醇的结构与化学性质 219
10.3.1生成离子 220
10.3.2与HX反应 220
10.3.3脱水反应 224
10.3.4活泼氢的反应 226
10.3.5酯化反应 226
10.3.6氧化反应 230
10.4醇的制法 232
10.4.1烯烃的水合 232
10.4.2卤代烃的水解 234
10.4.3格氏试剂与环氧化物反应 234
10.4.4格氏试剂与羰基化合物反应 234
10.4.5醛、酮的还原 235
10.4.6羧酸的还原 236
10.5几种重要的醇类化合物 236
10.5.1甲醇 236
10.5.2乙醇 237
10.5.3乙二醇 237
10.5.4甘油 237
10.5.5肌醇 238
10.6酚的物理性质 238
10.6.1酚的物理性质 238
10.6.2酚的波谱性质 238
10.7酚的结构与化学性质 239
10.7.1酸性 240
10.7.2生成醚 242
10.7.3与FeBr3的显色反应 242
10.7.4与Br2(H2O)反应 242
10.7.5氧化反应 243
10.8重要的酚 243
10.8.1萘酚 243
10.8.2连苯三酚 244
10.8.3苦味酸 244
阅读材料 245
本章小结 245
习题 246
第11章醚与环氧化物 250
11.1醚的分类与命名 250
11.1.1醚的分类 250
11.1.2醚的命名 250
11.2醚的物理性质 251
11.3醚的结构与化学性质 252
11.3.1生成盐 253
11.3.2醚键的断裂 253
11.3.3形成醚的过氧化物 255
11.4醚的制法 255
11.5环氧化合物 256
11.5.1环氧化合物的结构 257
11.5.2环氧化合物的化学性质 257
11.5.3环氧化合物的制法 259
11.6硫醇与硫醚 260
11.6.1硫醇 260
11.6.2硫醚 263
阅读材料 264
本章小结 265
习题 265
第12章醛、酮和醌 268
12.1醛、酮的分类、命名与异构 268
12.1.1醛、酮的分类 268
12.1.2醛、酮的命名 268
12.1.3醛、酮的异构 269
12.2醛、酮的物理性质 270
12.3醛、酮的化学性质 273
12.3.1羰基的加成反应——亲核加成 274
12.3.2α-氢的反应 281
12.3.3氧化还原反应 284
12.4醌 287
12.4.1醌的命名 287
12.4.2醌的结构与化学性质 288
12.5天然的羰基化合物 290
12.6重要的醛、酮 292
12.6.1甲醛 292
12.6.2乙醛 293
12.6.3丙酮 293
12.6.4茚三酮 294
阅读材料 294
本章小结 294
习题 295
第13章羧酸及其衍生物 299
13.1羧酸的分类与命名 299
13.1.1分类 299
13.1.2命名 299
13.2羧酸的物理性质 301
13.3羧酸的结构与化学性质 303
13.3.1羧酸的结构 303
13.3.2羧酸的化学性质 304
13.3.3羧酸结构对酸性的影响 309
13.4羧酸衍生物的化学性质 311
13.4.1羧酸衍生物的水解、醇解和氨解 311
13.4.2克莱森酯缩合反应 315
13.4.3丙二酸二乙酯的结构与性质 316
13.4.4酰胺的酸碱性 319
阅读材料 319
本章小结 319
习题 320
第14章羟基酸和羰基酸 324
14.1羟基酸和羰基酸的命名 324
14.1.1多官能团化合物的命名规则 324
14.1.2羟基酸和羰基酸的命名 325
14.2羟基酸的物理性质和化学性质 327
14.2.1物理性质 327
14.2.2化学性质 327
14.3重要的羟基酸 330
14.3.1乳酸 330
14.3.2酒石酸 330
14.3.3苹果酸 331
14.3.4柠檬酸 331
14.3.5水杨酸——水杨酸甲酯和乙酰水杨酸 332
14.4羰基酸的物理性质与化学性质 332
14.4.1物理性质 332
14.4.2化学性质 332
14.5重要的羰基酸 337
14.5.1乙醛酸 337
14.5.2丙酮酸 338
14.5.3-丁酮酸 338
14.5.4草酰乙酸与-酮戊二酸 339
阅读材料 339
本章小结 339
习题 340
第15章含氮有机化合物 342
15.1胺的分类与命名 342
15.1.1分类 342
15.1.2命名 343
15.2胺的物理性质 344
15.2.1气味 345
15.2.2沸点、水溶性 346
15.3胺的结构 346
15.4胺的化学性质 347
15.5季铵化合物及其性质 352
15.5.1季铵盐 352
15.5.2季铵碱 352
15.6几种重要的生物碱 355
15.7重氮盐的性质与应用 357
15.7.1重氮盐的性质与应用 357
15.7.2有机化合物的结构与颜色 360
阅读材料 363
本章小结 363
习题 363
第16章杂环化合物 366
16.1杂环化合物的分类与命名 366
16.1.1分类 366
16.1.2命名 367
16.2五元杂环化合物 368
16.2.1五元杂环化合物的结构 368
16.2.2五元杂环化合物的性质 368
16.2.3五元杂环化合物的重要衍生物 372
16.3吡啶及其衍生物 375
16.3.1吡啶的结构 375
16.3.2吡啶的性质 376
16.3.3维生素PP、维生素B6、雷米封 377
16.3.4嘧啶及其衍生物 378
16.3.5苯并吡喃衍生物——花色素与黄酮类物质 379
16.3.6吡嗪及其衍生物 380
16.4核酸 381
16.4.1核苷酸 381
16.4.2核酸及其结构 382
16.4.3核酸的生物学功能 384
16.4.4基因工程和人类基因组计划 385
阅读材料 386
本章小结 387
习题 387
第17章碳水化合物 390
17.1碳水化合物的分类 390
17.2单糖 391
17.2.1单糖的开链式结构 392
17.2.2单糖的环状结构 394
17.2.3单糖的物理性质 397
17.2.4单糖的化学性质 398
17.3低聚糖 402
17.3.1蔗糖 403
17.3.2麦芽糖 403
17.3.3纤维二糖 404
17.3.4环糊精 405
17.4多糖 406
17.4.1淀粉 406
17.4.2纤维素 408
阅读材料 409
本章小结 410
习题 410
第18章氨基酸、多肽和蛋白质 414
18.1氨基酸 414
18.1.1氨基酸的分类与命名 416
18.1.2氨基酸的结构 417
18.1.3氨基酸的物理性质 418
18.1.4氨基酸的化学性质 418
18.2肽 423
18.2.1肽的结构 423
18.2.2肽的结构测定 424
18.3蛋白质 425
18.3.1蛋白质的组成与分类 425
18.3.2蛋白质的理化性质 426
18.3.3蛋白质的结构 428
18.4酶 432
18.4.1酶的命名 432
18.4.2酶的催化特点 433
18.4.3酶的活力测定 434
18.4.4影响酶促反应的因素 435
阅读材料 436
本章小结 437
习题 437
第19章脂类及相关的天然产物 439
19.1油脂 439
19.1.1结构与命名 439
19.1.2脂肪酸 439
19.1.3化学性质 442
19.2肥皂和表面活性剂 444
19.2.1去污原理 444
19.2.2表面活性剂的种类 445
19.3蜡 447
19.4磷脂 448
19.5萜类化合物 449
19.5.1单萜 450
19.5.2倍半萜 452
19.5.3二萜和二倍半萜 453
19.5.4三萜 454
19.5.5四萜 455
19.6甾体化合物 457
19.6.1甾醇类 457
19.6.2维生素D 458
19.6.3胆酸 458
19.6.4甾体激素 459
19.6.5强心苷和皂苷 460
阅读材料 460
本章小结 461
习题 461
第20章元素有机化合物 463
20.1有机铝化合物 463
20.1.1烷基铝的制法 463
20.1.2烷基铝的性质 464
20.2有机硅化合物 465
20.2.1硅烷、卤硅烷和烃基硅烷 465
20.2.2烃基氯硅烷、硅醇、烷基正硅酸酯 466
20.2.3有机硅高聚物 467
20.3有机磷化合物 468
20.3.1制法和性质 469
20.3.2叶立德 470
20.3.3魏悌希反应 471
20.3.4叶立德的酰化反应及烃化反应 472
阅读材料 474
本章小结 474
习题 475
参考文献 476