唐寅31岁出狱后，而立之年却“倒立”，傍徨郁郁，既坚辞不去浙江当“吏”，又不好意思回家，就索性带着随身仅剩的几两碎银远游庐山、洞庭，盘恒一年有余，虽感“近乡情更怯”，最后也不得不回归故里。此后又气又累，大病一场，科举已经全然无望，因为他这么鼎鼎大名的才子，已经列入“黑名单”中的前几名。宋朝时，柳永还可以换个名字赶考。明代资讯已经非常发达，想效迹前人已是万万不能够。穷愁之余，估计唐才子也想过“Tobeornottobe”类似的问题，最终还是觉得好死不如赖活着，开始卖文卖画为生，并且性情大变，破罐破摔，狎妓聚饮，无所不为。

　　回乡之初，大才子遭此巨变，本来无眼光明的前程变成过眼云烟，加之世态炎凉，冷眼迭加，失落之余，也写过不少劝世警世的诗作。

　　……即如我辈住人世，何荣何辱？何乐何忧？有时邯郸梦一枕，有时华胥酒一瓯。古今兴亡付诗卷，胜负得失旧松楸……君不见，东家暴富十头牛；又不见，西家暴贵万户侯。雄声赫势掀九州，世界欲动天将浮。忽然一日风打舟断蓬，绝梗无少流。桑田变海海为洲，昔时声势空喧啾。呜呼！何如浅浅水长长流？（《世情歌》）

　　浅俚警省之中，蕴藏着那么多的无奈与哀愁。不仅如此，唐寅还做《白忍歌》以“劝世”：

　　百忍歌，百忍歌，人生不忍将奈何？我今与汝歌百忍，汝当拍手笑呵呵！朝也忍，暮也忍。耻也忍，辱也忍。苦也忍，痛也忍。饥也忍，寒也忍。斯也忍，怒也忍。是也忍，非也忍。方寸之间当自省。……心花散，性地稳，得到此时梦初醒。君不见如来割身痛也忍，孔子绝粮饥也忍，韩信胯下辱也忍，闵子单衣寒也忍，师德唾面羞也忍，不疑诬金欺也忍，张公九世百般忍。好也忍，歹也忍，都向心头自思忖。囫囵吞却栗棘蓬，凭时方识真根本！（《百忍歌》）

　　搜出前世英雄豪杰达官宿儒无数“忍”事迹，一并表明此时唐寅自己的心态，可见文人的内心承受力不错，总能自我疗愈病痛。

　　富贵荣华莫强求，强求不成反成羞。有伸脚处且伸脚，得缩头时且缩头。地宅方圆人不在，儿孙长大我难留。皇天老早安排定，不用成忧不用愁。（《叹世》）

　　但凡行事要知机，斟酌高低莫乱为。乌江项羽今何在，赤壁周瑜业更谁？赢了我时何足幸，且饶他去不为亏。世事与人争不尽，还他一忍是便宜。（《警世之二》）

　　去年残花今又开，追思年少忽成呆。数茎白发催将去，万两黄金买不回。有药驻颜真是妄，无绳挚日转堪哀。此情莫与儿郎说，值得儿郎自老来。（《警世之四》）

　　上述叹世警世的劝诫，好似一受尽打击压抑的穷儒小心翼翼之作，与几年前唐寅得意之时给吏部官员写的信相比，无论气势和内容都有天壤之别。我们看看当时的大才子是怎样目空一切的豪情：

　　若肆目五山，总辔辽野，横披六合，纵驰八极。无事悼情，慷慨然诺。壮气云蒸，列志风合。戮长猊，令赤海。断修蛇，使丹岳。功成事遂，身毙名立。斯亦人士之一快，而寅之素斯也！（《上吴天官书》）