在亡命日本的人流中，有位曾任安徽都督府秘书长的陈独秀，他于1914年7月来到东京进雅典娜法语学校学习法文，同时帮助章士钊编辑《甲寅杂志》。
陈独秀字仲甫，号实庵，原名庆同，考秀才时叫乾生。后来写文章、办报纸时，取故乡的独秀山名为名，安徽安庆人，1879年10月9日生。陈独秀的父亲陈衍中，生有异姿，束发受书，天性最厚，亲友困乏者解衣衣之，推食食之。以教书为业，讲究实学，慷慨有大志，但屡困场屋，一辈子不得志，是个穷秀才。1881年10月7日，陈衍中在苏州教书时死于疫疾，是时陈独秀还不满2周岁。
陈独秀的母亲查氏，是一个很能干而疏财仗义、好打抱不平的女丈夫，但往往又包容奸恶，缺乏严肃坚决的态度。她常常教育子女，不要看不起穷人，不许骂叫化子。她虽然没有受过任何教育，但她教育子女考科举，起码也要中个举人，替父亲争气。
陈独秀兄弟姐妹4人，他排行第四，有兄长和两个姐姐。兄长谱名庆元，官名健生，字孟吉便可与天地为一体。编入《阳明全书》二十六卷。，长陈独秀8岁，府学贡生。
陈独秀5岁时，便过继给叔父陈衍庶做嗣子。叔父陈衍庶妻子早亡未生育，续娶谢氏及侧室邵氏，都没有给他生一个儿子。陈衍庶便当了陈独秀的继父。
陈衍庶于1875年考中举人。初任知县，因治河有功，而步步高升，由知州、知府、直升到府级以上省级以下的道员，真是官运亨通，一路顺风。他在东北怀德、柳河、辽阳、新民等地做官时，爆发了日俄战争。日本和沙皇俄国为重新分割东北和朝鲜，在中国的领土上厮杀起来。战争的双方都需要马匹，中国商人乘机贩运以获取暴利。马匹经过陈衍庶的管辖地，他便抽牲口税。这种临时性的税收，勿需上缴国库，谁收谁得，自然是大部分都落入了他的腰包。到1908年前后，他觉得腰包里有了以万计的银两，又看到天下乱哄哄的，大清江山靠不住了，便挂冠而归故里。
陈衍庶在安庆有市房铺面近10家，在城里南水关自建住房一座，主建筑有五进三个天井，一个前院，两个中院和一个后院但认为这种发展的动力是由于人先天具有的“自我完善能，宅前宅后都有花园，是当时安庆有名的陈家大洋房。大门楼有一丈多宽，高悬魏体字“窦宅”木牌。陈衍庶在北京开设崇古斋古玩铺，投资白银1万两，在奉天还设有分店，又在辽宁省彰武县置地200余亩，在安徽贵池县置地800亩。
自此，陈家由一个小户人家一跃而成为安庆的名门望族。
陈独秀自幼由祖父陈章旭教他读书。陈章旭是候补知县。他精明强干，学问极其深醇，为人亦极其慷慨。陈章旭对后辈极严厉，他有个绰号，叫“白胡子爹爹”。当孩子们哭时，一说白胡子爹爹来了，便停声不敢再哭，这位白胡子爹爹的严厉可怕便可想见了。
陈章旭恨不得要陈独秀一年之内把四书五经都读完。陈独秀背书背不出，祖父便气得怒目切齿地，动手打他。幼小的陈独秀无论挨了如何毒打，总是一声不哭，祖父不止一次愤怒而伤感地骂道：
“这个小东西，将来长大成人，必定是一个杀人不眨眼的凶恶强盗，真是家门不幸！”
母亲为陈独秀不知流了多少眼泪，她总是用好言劝独秀道：
“小儿，你务必好好用心读书，将来读好了，中个举人替父亲争气。你的父亲读书一生，未曾考中举人，是他生前一桩恨事！”
母亲的眼泪，比祖父的板子着实有权威。陈独秀见母亲流泪倒哭出来了。母亲一面替他揩眼泪，一面责备他道：
“你这个孩子真淘气，爹爹那样打你，你不哭，现在倒无端地哭了！”
母亲的眼泪，是叫他用功读书之强有力的命令。
一次，白胡子爹爹又毒打小孙子，孙子仍旧不哭。祖父越打越有气，孙子咬紧牙关，以沉默相对抗，就是不哭。最后，祖父没有力气打下去了，才算结束这场“战斗”。祖父气得没法，好似从小孙子的沉默中悟出了什么道理，后来他对乡人说：这孩子长大后不成龙便成蛇。
陈独秀自幼便形成了不畏强暴的个性。他的个性鲜明，有棱有角，既刚烈又温情，既包含了祖父的个性，又包含了母亲的个性。他嫉恶如仇，却又不尽然如是，有时简直是优容奸恶。他待人处事，胸怀坦诚，但脾气暴躁，喜怒形于色，也难以容人。凡是他认准了的目标，就执着不放，奋不顾身地去追求。他像是一匹不羁之马，奋力驰去，任何艰难险阻都挡不住他。
陈独秀的个性是刚烈与温情的矛盾统一。刚烈，使他见义勇为，疾恶如仇；温情，使他优柔寡断，以致姑息养奸。
陈独秀的个性不适合搞政治，但历史却把他推向政治斗争的漩涡。他不愧是一代风流人物，气质刚强，目光锐利，富有革命开拓精神。凡是他认为看准了的政治方向，就勇住直前，义无反顾；而当他一旦走入歧途之后，他那刚强的个性便一变而为刚愎自用，是很难回头的，因而缺乏政治家的灵活性，尤其厌恶玩弄权术，却又不懂政治谋略。他的优点和缺点都是外露的。
陈独秀待人接物，坦诚爽直，但脾气暴躁，素行不检。他言语峻利，好为断制，性狷急不能容人，亦辄不见容于人。他固执己见，每当辩论的时候，他会声色俱厉地坚持他个人的主张，倘若有人坚决反对他，他竟会站起身来拂袖而去。他从不耍阴谋诡计，鲁迅曾说“假如将韬略比做一间仓库罢，独秀先生的是外面竖一面大旗，大书道：‘内皆武器，来者小心！’但那门却开着的，里面有几枝枪、几把刀一目了然，用不着提防。”鲁迅一语道破陈独秀待人处事是光明磊落的。
1889年，陈独秀的祖父逝世。此后，家里给陈独秀请过好几个塾师，他都不满意。到十二三岁，陈独秀便由大哥教他读书了。大哥的脾气与祖父恰好相反，是个老好人。他了解弟弟的脾气和爱好，知道陈独秀不喜欢八股文，除教他研习经书外，就教他读《昭明文选》。《昭明文选》是南朝梁代文学家萧统编选的一部大型诗文总集。陈独秀初读《昭明文选》时，也有点头痛，但没多久就读出味道来了。
但是，那个时代读书人唯一的“正道”是走科举道路，考秀才，中举人，会进士，点状元，然后做官当老爷，发家致富，光宗耀祖。但凡走这条路的人，必须把四书五经读得滚瓜烂熟，和学会做八股文，因为科举制度的第一级秀才和第二级举人的试题，都以四书为限，答卷必须用八股文的格式撰写。
由于母亲严命不喜欢八股文的陈独秀学习八股文，阿弥陀佛的大哥夹在中间很为难，直到陈独秀17岁时，在县考前的一两个月，大哥才硬着头皮对弟弟说：
“考期已近了，你也得看看八股文章罢！”
可是弟弟心里想的还是《昭明文选》。大哥对这位难说话的弟弟，实在无法可想，只好听其自然了。
县考，府考陈独秀都通过了，但名次都考得很低，剩下最后一关是院考，院考及格以后才是秀才。陈独秀为了敷衍母亲，要去考同他格格不入的四书，还要做一篇他看不起的八股文，本来想必将是名落孙山，然而结果却完全相反。
到院试时，发下了卷子，陈独秀一看试题是“鱼鳖不可胜食也材木”的截搭题，便马上决定对这样不通的题目，也就用不通的文章来对付。他把《文选》上鸟兽草木的难字，和《康熙字典》的荒谬的古文，不管三七二十一，牛头不对马嘴，上文不接下文地填满了一篇皇皇大文。
陈独秀回到家里，把文章稿子交给大哥看，大哥看完稿，皱着眉头足足有个把小时一声不响。他看见大哥这种失望的情形，才觉得有点难受了。可是谁也没有想到，连陈独秀自己也没有料到他那篇不通的文章，竟蒙住了不通的大师。院试结果，他中了第一名秀才。
他为了了却母亲的心愿，便着实准备乡试，对讨厌的八股文也勉强研究一番。
18岁的陈独秀同大哥一起离开母亲，乘坐轮船，船头上扯着一面黄旗，上书“奉旨江南乡试”六个大字，一路威风凛凛向南京驶去。这时正值夏日炎炎。
乡试共3场9天，陈独秀在大哥带领下，背了考篮、书籍、文具、食粮、烧饭的锅炉和油布，竭尽气力，从人丛中挤进考棚。一进考棚，三魂吓掉了二魂半，每条10多丈长的号简，都有几十个或上百个号舍，号舍的大小仿佛警察的岗棚大小，棚顶很低，高个子站在里面要低头弯腰，科举出身的人都要尝尝“矮屋”的滋味。“矮屋”的三面砖墙砌得七齐八不齐，里外都不曾用石灰泥过，里面蜘蛛网和灰尘是满的，考生进去拿一块板安放在面前，就算是写字台，晚上睡觉也在那里。这年南京奇热，大家都把油布挂起来遮住太阳，号门都紧对着高墙，中间只能容一个半人来往的长巷，上面露着一线天。每人都在对面墙上挂起烧饭的锅炉，大家烧起饭来，空气不流通，再加上赤日当空，那条长巷便成了火巷。
有一位徐州大胖子，一条辫子盘在头顶上，全身一丝不挂，脚踏一双破鞋，手里捧着试卷，在如火的长巷中走来走去，拖长着怪声念他那得意的文章，念得最得意处，用力把大腿一拍，翘起大拇指叫道：“好！今科必中。”
这位摇头晃脑、利欲熏心、丑态百出、“今科必中”的徐州大胖子，使陈独秀呆看了一两个钟头。陈独秀联想到所有考生的怪现状；由那些怪现象联想到这班动物得了志，国家和人民要如何遭殃；因此又联想到所谓抡才大典，简直是隔几年把这班猴子、狗熊搬出来，开一次动物展览会；因此又联想到国家一切制度，恐怕都有如此这般的毛病；因此最后感觉到梁启超那班人们发表的文章有些道理。这一连串的联想便使陈独秀的立场由选学妖孽转变到康梁派方面去。
这次乡试，陈独秀名落孙山，没有考中举人，但他不仅不感到懊丧，反觉意外有益。从此，他与科举彻底决裂，决不再进“矮屋”应试。他回到安庆后，对当时反康梁派的言论的顽固派，愤不能平，恒于广座为康梁辩护，乡里瞀儒，以此指斥陈独秀为康党，为孔教罪人，侧目而远之。自此，陈独秀开始涉足于政治活动了。
陈独秀关心国家大事，撰写了《扬子江形势论略》，他对国家所面临的危局，心急火燎，如“万一不测，则工商裹足，漕运税饷在在艰难，上而天府之运输，下而小民之生计，何以措之”。陈独秀的这篇文章7000余字，他广征博引，纵论长江上自荆襄、下至吴淞口的形势。对江水的流向、缓急、深浅和江面的宽狭、江中沙渚的分布、南北两岸各处城镇的战略地位，都作了极为详细的论述，并参照历代战争的得失，提出了对加强长江防务的具体方案。从这篇文章中，可以明显地看出陈独秀反对外国资本主义的侵略和热爱祖国之心。
许多富户人家托人说媒。安庆统领高登科有两个女儿，大女儿高晓岚，小女儿高君曼。将长女晓岚许给陈独秀。1897年冬，18岁的陈独秀和21岁的高晓岚结婚。按照封建婚姻的观点，这对夫妻可谓是门当户对，文武相亲。
高晓岚因自幼受继母虐待，虽是出身将门，却目不识丁，她身材修长，面目清秀，一双小脚，总是穿着老蓝布做成的长长的大褂子，宽大的裤脚管，用细绳子扎得紧紧的，很少穿颜色鲜艳的衣服。她自从嫁到陈家，再也没有回过娘家。她是一位普通的旧式妇女，虽然没有文化，但很有教养，善良温和，孝敬公婆。她生了三个儿子：长子延年，次于乔年，三子松年。
陈独秀和高晓岚本是包办婚姻，如果说他们婚后有一段时间的爱情的话，而过了这段时光便发生了动摇。平时家庭不和，多口舌之争。后来陈独秀东渡日本留学时，欲借夫人10两重镯作为游资，夫人坚决不肯，故此时常吵嘴。
陈独秀结婚的第二年，即1898年，就被嗣父陈衍庶带到东北沈阳，留在身边做些文书工作。1899年，陈独秀得知生母生病，便同大哥一起匆匆南下，等他们回到家里，母亲已经离开人世了。
哥俩在家住了不久，又一起北上。哥哥到辽东道候补，弟弟东渡日本留学。
1901年，陈独秀到达日本东京自费留学，入东京专门学校。在未正式入学之前，先在高等师范学堂速成科学习日语和普通课程。
陈独秀一到东京，首先接触到的新知识、新思想，是西方资产阶级反封建专制的一整套的自由平等的学说。这对陈独秀不啻是大旱后之甘雨，他如饥似渴地学习这些新学说。当时留学生自办的杂志《译书汇编》，专门译载欧美政治名著，如卢梭的《民约论》、孟特斯鸠的《万法精理》、穆勒的《自由原理》、斯宾塞的《代议政体》等等。这些巨著都是西方资产阶级在推翻封建专制统治时锐利的思想武器，也是建立资产阶级民主制度的理论指针。陈独秀是很爱读这些名著的。
留学生中有一个团体，叫励志社，它以联络感情策励志节为宗旨。励志社的社员分为两派，一派主和平，以邀求清政府立宪为目的，后遂演成为立宪党；一派主激烈，以推倒清政府、建立共和民国为目的，后遂演成为排满党，即革命党。陈独秀和张继等参加了励志社，但不久便脱离了。
1902年春，陈独秀从日本回到了安庆。这时安庆的一些青年志士原来主张维新的，现在认为非集合群力，启发民智，不足以图存。于是陈独秀联合潘赞化、葛温仲、何春台等在安庆北门大拐角头藏书楼发起演说会，并在藏书楼辟一阅览室，陈列他从日本、上海带来的各种革命书刊，传播新思想。又组织青年励志学社，每周聚会，以相奋勉。一时风声所传，闻者兴起，陈独秀是演说的首倡者，为当局所忌恨，他被迫离开安庆，再次东渡日本。
1902年9月，陈独秀到达日本，与潘赞化一同进成城学校学习陆军。这年冬天，陈独秀和秦力山、张继、苏曼殊等人发起成立青年会，该会以民族主义为宗旨，破坏主义为目的。是为留学生界团体中揭橥民族主义之最早者。
陈独秀这时已由康梁派转向革命派。1903年3月的某日晚，他和邹容、张继、翁浩，王孝缜等人，闯入清政府派往日本的学监姚惕的住宅，他们对姚阻挠留学生学习军事不满，声言要割掉他的脑袋。姚哀求宽大。邹容说：
“纵饶汝头，不饶汝发。”
于是，张继抱腰，邹容捧头，陈独秀挥剪，稍稍发抒割发代首之恨。
他们把姚的发辫悬挂在留学生会馆，于旁书写“南洋学监，留学生公敌姚某某辫”。
事后，姚与清政府驻日公使勾结日方，由日警捕人，陈独秀、邹容、张继3人于4月间被迫返国。
陈独秀同潘赞化回到安庆后，联络葛温仲、张伯寅等人，筹组安徽爱国会，举办爱国演说，积极发动安庆地区的革命运动。陈独秀在演说会上高声说道：
“我等既稍育一知半解，再委弃不顾，则神州四百兆人岂非无一人耶！故我等在全国中虽居少数，亦必尽力将国事担任起来。”
参加演说会的有安徽大学堂、武备学堂和桐城、怀宁二公学学生约300余人。演说会群情踊跃，气象万千。陈独秀提议成立安徽爱国学社，立经全体赞成。大会又决定爱国学社附设《爱国新报》，并公推陈独秀、潘赞化等7人立时起草社章。
陈独秀即出示爱国学社社员名簿、宣言及宗旨，当场有126人入社。爱国学社的宗旨为“发爱国之思想，振尚武之精神，使人人能执干戈卫社稷，以为恢复国权基础”。社员规则中定有本社凡出版书报，惟期激发志气，输灌学理，不得讪谤诋毁。社员当视全体为一体，视全国为一家等等。爱国学社决定每周演讲一次，如办得有了基础，拟与上海爱国学社通成一气，并联络东南各省志士，创立一国民同盟会，庶南方可望独立，不受异族之侵凌。
演说会举办一周后，安庆知府桂英亲赴藏书楼查禁，不许学生“干预国事，盅惑人心”。陈独秀等则不予理睬，继续举行演说，听讲的以安徽大学堂学生为多，参加演讲的人，均签名于簿册，藏书楼实则成了一个革命秘密结社的机关。布政使于荫霖视藏书楼为眼中钉，遂开除大学堂学生柏文蔚、郑赞丞等10余人，封闭了藏书楼。安徽巡抚聂缉椝通缉陈独秀，陈独秀逃往上海。
这时章士钊在上海创办《国民日日报》，陈独秀便协助章士钊办报。陈独秀和章士钊负责全部文字和校对，两人常常彻夜工作到第二天凌晨才休息。他们两人蛰居昌寿里之偏楼，对掌辞笔，足不出户，兴居无节，头面不洗，衣敝无以易，也不浣。后来，章士钊回忆他和陈独秀这段往事。赋诗一首：
我与陈仲子，日期大义倡。
《国民》既风偃，字字挟严霜。
格式多创作，不愧新闻纲。
当年文字友，光气莽陆梁。
《国民日日报》所刊载的文字有时论、学术、思想介绍以及中外、地方新闻等，尤其重视登载揭露清政府的昏庸腐败和社会上种种的不平等现象。为了作者人身安全的缘故，时论一类的文章多不署名。
清政府通令长江一带，严禁售阅《国民日日报》，致使报社经费困难，出版了3个月23天后，不得不停刊。
1904年初，陈独秀从上海潜回安庆，初到故乡的时候，他几乎每天都到桐城学堂，同校长房秩五、吴守一纵谈时事，极嘻笑怒骂之雄。他们3人便商定创办《安徽俗话报》，由房任教育，吴任小说，其余稿子由陈独秀自任之。
《安徽俗话报》于3月31日创刊，创办的经费大多是安徽爱国志士捐助的。先在安庆编辑，而社址则设在芜湖科学图书社。不久，陈独秀独自一人来到芜湖，住在科学图书社楼上办起报来。楼上光线暗，屋顶有一片亮瓦，临街有一扇小窗。陈独秀在那里默默地做着工作。
陈独秀办《安徽俗话报》有两个目的，其一是把各处的事体说给安徽人听听，免得众人蒙在鼓里；其二是把各项浅近的学问，用通行的俗话演出来，好教安徽人无钱多读书的，看了俗话报，也可以长点见识。
11月，陈独秀应章士钊邀请去上海。杨笃生、章士钊、蔡元培、蔡锷等人在上海组织爱国协会，该协会的革命计划是以暴力为主，而暗杀也在讨论之列。陈独秀一到上海便由杨笃生监誓加入爱国协会，天天同杨笃生、钟宪试验炸药。蔡元培也常在试验室练习和聚谈。
11月19日，万福华在沪行刺广西巡抚王之春不中，当即被捕入狱。次日，章士钊到狱中探望，暴露了目标，革命机关被查抄，上海的一些革命志士，一时星散逃匿，上海的暗杀活动只得暂时停止。陈独秀在上海逗留了一个多月，于1905年返回芜湖。
万福华行刺失败后，革命党人在北方的暗杀活动仍在继续进行。陈独秀参与了密谋吴樾狙击出洋五大臣的事件。
1905年9月，陈独秀决定到安徽公学任教，《安徽俗话报》自动停刊。
安徽公学是清末民初安徽中等学校之最著名者，以培养革命干部、散发革命种子为教育宗旨。担任教授的，皆为革命领袖人物。除陈独秀外，还有刘申叔、陶成章、周震鳞、柏文蔚、张伯纯、苏曼殊、冷、谢无量、江彤侯等。一时各地的革命领袖人物荟萃于芜湖，吸引着不少青年，轰动了芜湖社会。安徽公学成了当时长江流域中部的革命运动的中心，也成了长江流域中部地区的文化运动的总汇，大江南北志士几无不与芜湖互通声息。
陈独秀为了联络皖省革命志士，与柏文蔚、宋少侠、王静山、方健飞等游历皖北各地，遍访江湖侠为之士。
陈独秀同柏文蔚以及安徽公学师范班的学生常恒芳于1905年夏发起建立岳王会。岳王会总部设在芜湖，由陈独秀任会长。不久又在南京和安庆设立分部，柏文蔚任南京分部部长，常恒芳任安庆分部长。
1906年暑期，陈独秀和苏曼殊一起去日本，暑后便回国，到芜湖皖江中学任教，同事中有章士钊、刘师培等。不久，苏曼殊也来皖江执教。
陈独秀在芜湖图书社联络党人，进行革命活动，被人告发，巡抚恩铭欲穷治之，羽书连下，陈独秀被迫于1907年春又到日本东京，入正则英语学校学习英语。
陈独秀在学习期间加入亚洲和亲会。亚洲和亲会是由中印在东京的革命志士联合组织的团体，中国人加入和亲会的除独秀之外，有章太炎、张继、刘师培、何震、苏曼殊、陶冶公等等，会长是章太炎。亚洲和亲会的宗旨是：反抗帝国主义，期使亚洲已失主权之民族，各得独立。
1909年9月间，陈独秀回国，居杭州，于次年初在陆军小学堂任地理历史教员。这时，他与江南著名文人刘季平（刘三）、沈尹默（沈二）结识，他们在杭州时常做诗，互相观摩。陈独秀除做诗，总要每天写几张《说文》上篆字，始终如一，还研究甲骨文。在《国粹学报》上发表过《说文引申》一文，这是他的初步研究成果。
陈独秀字仲甫，号实庵，原名庆同，考秀才时叫乾生。后来写文章、办报纸时，取故乡的独秀山名为名，安徽安庆人，1879年10月9日生。陈独秀的父亲陈衍中，生有异姿，束发受书，天性最厚，亲友困乏者解衣衣之，推食食之。以教书为业，讲究实学，慷慨有大志，但屡困场屋，一辈子不得志，是个穷秀才。1881年10月7日，陈衍中在苏州教书时死于疫疾，是时陈独秀还不满2周岁。
陈独秀的母亲查氏，是一个很能干而疏财仗义、好打抱不平的女丈夫，但往往又包容奸恶，缺乏严肃坚决的态度。她常常教育子女，不要看不起穷人，不许骂叫化子。她虽然没有受过任何教育，但她教育子女考科举，起码也要中个举人，替父亲争气。
陈独秀兄弟姐妹4人，他排行第四，有兄长和两个姐姐。兄长谱名庆元，官名健生，字孟吉便可与天地为一体。编入《阳明全书》二十六卷。，长陈独秀8岁，府学贡生。
陈独秀5岁时，便过继给叔父陈衍庶做嗣子。叔父陈衍庶妻子早亡未生育，续娶谢氏及侧室邵氏，都没有给他生一个儿子。陈衍庶便当了陈独秀的继父。
陈衍庶于1875年考中举人。初任知县，因治河有功，而步步高升，由知州、知府、直升到府级以上省级以下的道员，真是官运亨通，一路顺风。他在东北怀德、柳河、辽阳、新民等地做官时，爆发了日俄战争。日本和沙皇俄国为重新分割东北和朝鲜，在中国的领土上厮杀起来。战争的双方都需要马匹，中国商人乘机贩运以获取暴利。马匹经过陈衍庶的管辖地，他便抽牲口税。这种临时性的税收，勿需上缴国库，谁收谁得，自然是大部分都落入了他的腰包。到1908年前后，他觉得腰包里有了以万计的银两，又看到天下乱哄哄的，大清江山靠不住了，便挂冠而归故里。
陈衍庶在安庆有市房铺面近10家，在城里南水关自建住房一座，主建筑有五进三个天井，一个前院，两个中院和一个后院但认为这种发展的动力是由于人先天具有的“自我完善能，宅前宅后都有花园，是当时安庆有名的陈家大洋房。大门楼有一丈多宽，高悬魏体字“窦宅”木牌。陈衍庶在北京开设崇古斋古玩铺，投资白银1万两，在奉天还设有分店，又在辽宁省彰武县置地200余亩，在安徽贵池县置地800亩。
自此，陈家由一个小户人家一跃而成为安庆的名门望族。
陈独秀自幼由祖父陈章旭教他读书。陈章旭是候补知县。他精明强干，学问极其深醇，为人亦极其慷慨。陈章旭对后辈极严厉，他有个绰号，叫“白胡子爹爹”。当孩子们哭时，一说白胡子爹爹来了，便停声不敢再哭，这位白胡子爹爹的严厉可怕便可想见了。
陈章旭恨不得要陈独秀一年之内把四书五经都读完。陈独秀背书背不出，祖父便气得怒目切齿地，动手打他。幼小的陈独秀无论挨了如何毒打，总是一声不哭，祖父不止一次愤怒而伤感地骂道：
“这个小东西，将来长大成人，必定是一个杀人不眨眼的凶恶强盗，真是家门不幸！”
母亲为陈独秀不知流了多少眼泪，她总是用好言劝独秀道：
“小儿，你务必好好用心读书，将来读好了，中个举人替父亲争气。你的父亲读书一生，未曾考中举人，是他生前一桩恨事！”
母亲的眼泪，比祖父的板子着实有权威。陈独秀见母亲流泪倒哭出来了。母亲一面替他揩眼泪，一面责备他道：
“你这个孩子真淘气，爹爹那样打你，你不哭，现在倒无端地哭了！”
母亲的眼泪，是叫他用功读书之强有力的命令。
一次，白胡子爹爹又毒打小孙子，孙子仍旧不哭。祖父越打越有气，孙子咬紧牙关，以沉默相对抗，就是不哭。最后，祖父没有力气打下去了，才算结束这场“战斗”。祖父气得没法，好似从小孙子的沉默中悟出了什么道理，后来他对乡人说：这孩子长大后不成龙便成蛇。
陈独秀自幼便形成了不畏强暴的个性。他的个性鲜明，有棱有角，既刚烈又温情，既包含了祖父的个性，又包含了母亲的个性。他嫉恶如仇，却又不尽然如是，有时简直是优容奸恶。他待人处事，胸怀坦诚，但脾气暴躁，喜怒形于色，也难以容人。凡是他认准了的目标，就执着不放，奋不顾身地去追求。他像是一匹不羁之马，奋力驰去，任何艰难险阻都挡不住他。
陈独秀的个性是刚烈与温情的矛盾统一。刚烈，使他见义勇为，疾恶如仇；温情，使他优柔寡断，以致姑息养奸。
陈独秀的个性不适合搞政治，但历史却把他推向政治斗争的漩涡。他不愧是一代风流人物，气质刚强，目光锐利，富有革命开拓精神。凡是他认为看准了的政治方向，就勇住直前，义无反顾；而当他一旦走入歧途之后，他那刚强的个性便一变而为刚愎自用，是很难回头的，因而缺乏政治家的灵活性，尤其厌恶玩弄权术，却又不懂政治谋略。他的优点和缺点都是外露的。
陈独秀待人接物，坦诚爽直，但脾气暴躁，素行不检。他言语峻利，好为断制，性狷急不能容人，亦辄不见容于人。他固执己见，每当辩论的时候，他会声色俱厉地坚持他个人的主张，倘若有人坚决反对他，他竟会站起身来拂袖而去。他从不耍阴谋诡计，鲁迅曾说“假如将韬略比做一间仓库罢，独秀先生的是外面竖一面大旗，大书道：‘内皆武器，来者小心！’但那门却开着的，里面有几枝枪、几把刀一目了然，用不着提防。”鲁迅一语道破陈独秀待人处事是光明磊落的。
1889年，陈独秀的祖父逝世。此后，家里给陈独秀请过好几个塾师，他都不满意。到十二三岁，陈独秀便由大哥教他读书了。大哥的脾气与祖父恰好相反，是个老好人。他了解弟弟的脾气和爱好，知道陈独秀不喜欢八股文，除教他研习经书外，就教他读《昭明文选》。《昭明文选》是南朝梁代文学家萧统编选的一部大型诗文总集。陈独秀初读《昭明文选》时，也有点头痛，但没多久就读出味道来了。
但是，那个时代读书人唯一的“正道”是走科举道路，考秀才，中举人，会进士，点状元，然后做官当老爷，发家致富，光宗耀祖。但凡走这条路的人，必须把四书五经读得滚瓜烂熟，和学会做八股文，因为科举制度的第一级秀才和第二级举人的试题，都以四书为限，答卷必须用八股文的格式撰写。
由于母亲严命不喜欢八股文的陈独秀学习八股文，阿弥陀佛的大哥夹在中间很为难，直到陈独秀17岁时，在县考前的一两个月，大哥才硬着头皮对弟弟说：
“考期已近了，你也得看看八股文章罢！”
可是弟弟心里想的还是《昭明文选》。大哥对这位难说话的弟弟，实在无法可想，只好听其自然了。
县考，府考陈独秀都通过了，但名次都考得很低，剩下最后一关是院考，院考及格以后才是秀才。陈独秀为了敷衍母亲，要去考同他格格不入的四书，还要做一篇他看不起的八股文，本来想必将是名落孙山，然而结果却完全相反。
到院试时，发下了卷子，陈独秀一看试题是“鱼鳖不可胜食也材木”的截搭题，便马上决定对这样不通的题目，也就用不通的文章来对付。他把《文选》上鸟兽草木的难字，和《康熙字典》的荒谬的古文，不管三七二十一，牛头不对马嘴，上文不接下文地填满了一篇皇皇大文。
陈独秀回到家里，把文章稿子交给大哥看，大哥看完稿，皱着眉头足足有个把小时一声不响。他看见大哥这种失望的情形，才觉得有点难受了。可是谁也没有想到，连陈独秀自己也没有料到他那篇不通的文章，竟蒙住了不通的大师。院试结果，他中了第一名秀才。
他为了了却母亲的心愿，便着实准备乡试，对讨厌的八股文也勉强研究一番。
18岁的陈独秀同大哥一起离开母亲，乘坐轮船，船头上扯着一面黄旗，上书“奉旨江南乡试”六个大字，一路威风凛凛向南京驶去。这时正值夏日炎炎。
乡试共3场9天，陈独秀在大哥带领下，背了考篮、书籍、文具、食粮、烧饭的锅炉和油布，竭尽气力，从人丛中挤进考棚。一进考棚，三魂吓掉了二魂半，每条10多丈长的号简，都有几十个或上百个号舍，号舍的大小仿佛警察的岗棚大小，棚顶很低，高个子站在里面要低头弯腰，科举出身的人都要尝尝“矮屋”的滋味。“矮屋”的三面砖墙砌得七齐八不齐，里外都不曾用石灰泥过，里面蜘蛛网和灰尘是满的，考生进去拿一块板安放在面前，就算是写字台，晚上睡觉也在那里。这年南京奇热，大家都把油布挂起来遮住太阳，号门都紧对着高墙，中间只能容一个半人来往的长巷，上面露着一线天。每人都在对面墙上挂起烧饭的锅炉，大家烧起饭来，空气不流通，再加上赤日当空，那条长巷便成了火巷。
有一位徐州大胖子，一条辫子盘在头顶上，全身一丝不挂，脚踏一双破鞋，手里捧着试卷，在如火的长巷中走来走去，拖长着怪声念他那得意的文章，念得最得意处，用力把大腿一拍，翘起大拇指叫道：“好！今科必中。”
这位摇头晃脑、利欲熏心、丑态百出、“今科必中”的徐州大胖子，使陈独秀呆看了一两个钟头。陈独秀联想到所有考生的怪现状；由那些怪现象联想到这班动物得了志，国家和人民要如何遭殃；因此又联想到所谓抡才大典，简直是隔几年把这班猴子、狗熊搬出来，开一次动物展览会；因此又联想到国家一切制度，恐怕都有如此这般的毛病；因此最后感觉到梁启超那班人们发表的文章有些道理。这一连串的联想便使陈独秀的立场由选学妖孽转变到康梁派方面去。
这次乡试，陈独秀名落孙山，没有考中举人，但他不仅不感到懊丧，反觉意外有益。从此，他与科举彻底决裂，决不再进“矮屋”应试。他回到安庆后，对当时反康梁派的言论的顽固派，愤不能平，恒于广座为康梁辩护，乡里瞀儒，以此指斥陈独秀为康党，为孔教罪人，侧目而远之。自此，陈独秀开始涉足于政治活动了。
陈独秀关心国家大事，撰写了《扬子江形势论略》，他对国家所面临的危局，心急火燎，如“万一不测，则工商裹足，漕运税饷在在艰难，上而天府之运输，下而小民之生计，何以措之”。陈独秀的这篇文章7000余字，他广征博引，纵论长江上自荆襄、下至吴淞口的形势。对江水的流向、缓急、深浅和江面的宽狭、江中沙渚的分布、南北两岸各处城镇的战略地位，都作了极为详细的论述，并参照历代战争的得失，提出了对加强长江防务的具体方案。从这篇文章中，可以明显地看出陈独秀反对外国资本主义的侵略和热爱祖国之心。
许多富户人家托人说媒。安庆统领高登科有两个女儿，大女儿高晓岚，小女儿高君曼。将长女晓岚许给陈独秀。1897年冬，18岁的陈独秀和21岁的高晓岚结婚。按照封建婚姻的观点，这对夫妻可谓是门当户对，文武相亲。
高晓岚因自幼受继母虐待，虽是出身将门，却目不识丁，她身材修长，面目清秀，一双小脚，总是穿着老蓝布做成的长长的大褂子，宽大的裤脚管，用细绳子扎得紧紧的，很少穿颜色鲜艳的衣服。她自从嫁到陈家，再也没有回过娘家。她是一位普通的旧式妇女，虽然没有文化，但很有教养，善良温和，孝敬公婆。她生了三个儿子：长子延年，次于乔年，三子松年。
陈独秀和高晓岚本是包办婚姻，如果说他们婚后有一段时间的爱情的话，而过了这段时光便发生了动摇。平时家庭不和，多口舌之争。后来陈独秀东渡日本留学时，欲借夫人10两重镯作为游资，夫人坚决不肯，故此时常吵嘴。
陈独秀结婚的第二年，即1898年，就被嗣父陈衍庶带到东北沈阳，留在身边做些文书工作。1899年，陈独秀得知生母生病，便同大哥一起匆匆南下，等他们回到家里，母亲已经离开人世了。
哥俩在家住了不久，又一起北上。哥哥到辽东道候补，弟弟东渡日本留学。
1901年，陈独秀到达日本东京自费留学，入东京专门学校。在未正式入学之前，先在高等师范学堂速成科学习日语和普通课程。
陈独秀一到东京，首先接触到的新知识、新思想，是西方资产阶级反封建专制的一整套的自由平等的学说。这对陈独秀不啻是大旱后之甘雨，他如饥似渴地学习这些新学说。当时留学生自办的杂志《译书汇编》，专门译载欧美政治名著，如卢梭的《民约论》、孟特斯鸠的《万法精理》、穆勒的《自由原理》、斯宾塞的《代议政体》等等。这些巨著都是西方资产阶级在推翻封建专制统治时锐利的思想武器，也是建立资产阶级民主制度的理论指针。陈独秀是很爱读这些名著的。
留学生中有一个团体，叫励志社，它以联络感情策励志节为宗旨。励志社的社员分为两派，一派主和平，以邀求清政府立宪为目的，后遂演成为立宪党；一派主激烈，以推倒清政府、建立共和民国为目的，后遂演成为排满党，即革命党。陈独秀和张继等参加了励志社，但不久便脱离了。
1902年春，陈独秀从日本回到了安庆。这时安庆的一些青年志士原来主张维新的，现在认为非集合群力，启发民智，不足以图存。于是陈独秀联合潘赞化、葛温仲、何春台等在安庆北门大拐角头藏书楼发起演说会，并在藏书楼辟一阅览室，陈列他从日本、上海带来的各种革命书刊，传播新思想。又组织青年励志学社，每周聚会，以相奋勉。一时风声所传，闻者兴起，陈独秀是演说的首倡者，为当局所忌恨，他被迫离开安庆，再次东渡日本。
1902年9月，陈独秀到达日本，与潘赞化一同进成城学校学习陆军。这年冬天，陈独秀和秦力山、张继、苏曼殊等人发起成立青年会，该会以民族主义为宗旨，破坏主义为目的。是为留学生界团体中揭橥民族主义之最早者。
陈独秀这时已由康梁派转向革命派。1903年3月的某日晚，他和邹容、张继、翁浩，王孝缜等人，闯入清政府派往日本的学监姚惕的住宅，他们对姚阻挠留学生学习军事不满，声言要割掉他的脑袋。姚哀求宽大。邹容说：
“纵饶汝头，不饶汝发。”
于是，张继抱腰，邹容捧头，陈独秀挥剪，稍稍发抒割发代首之恨。
他们把姚的发辫悬挂在留学生会馆，于旁书写“南洋学监，留学生公敌姚某某辫”。
事后，姚与清政府驻日公使勾结日方，由日警捕人，陈独秀、邹容、张继3人于4月间被迫返国。
陈独秀同潘赞化回到安庆后，联络葛温仲、张伯寅等人，筹组安徽爱国会，举办爱国演说，积极发动安庆地区的革命运动。陈独秀在演说会上高声说道：
“我等既稍育一知半解，再委弃不顾，则神州四百兆人岂非无一人耶！故我等在全国中虽居少数，亦必尽力将国事担任起来。”
参加演说会的有安徽大学堂、武备学堂和桐城、怀宁二公学学生约300余人。演说会群情踊跃，气象万千。陈独秀提议成立安徽爱国学社，立经全体赞成。大会又决定爱国学社附设《爱国新报》，并公推陈独秀、潘赞化等7人立时起草社章。
陈独秀即出示爱国学社社员名簿、宣言及宗旨，当场有126人入社。爱国学社的宗旨为“发爱国之思想，振尚武之精神，使人人能执干戈卫社稷，以为恢复国权基础”。社员规则中定有本社凡出版书报，惟期激发志气，输灌学理，不得讪谤诋毁。社员当视全体为一体，视全国为一家等等。爱国学社决定每周演讲一次，如办得有了基础，拟与上海爱国学社通成一气，并联络东南各省志士，创立一国民同盟会，庶南方可望独立，不受异族之侵凌。
演说会举办一周后，安庆知府桂英亲赴藏书楼查禁，不许学生“干预国事，盅惑人心”。陈独秀等则不予理睬，继续举行演说，听讲的以安徽大学堂学生为多，参加演讲的人，均签名于簿册，藏书楼实则成了一个革命秘密结社的机关。布政使于荫霖视藏书楼为眼中钉，遂开除大学堂学生柏文蔚、郑赞丞等10余人，封闭了藏书楼。安徽巡抚聂缉椝通缉陈独秀，陈独秀逃往上海。
这时章士钊在上海创办《国民日日报》，陈独秀便协助章士钊办报。陈独秀和章士钊负责全部文字和校对，两人常常彻夜工作到第二天凌晨才休息。他们两人蛰居昌寿里之偏楼，对掌辞笔，足不出户，兴居无节，头面不洗，衣敝无以易，也不浣。后来，章士钊回忆他和陈独秀这段往事。赋诗一首：
我与陈仲子，日期大义倡。
《国民》既风偃，字字挟严霜。
格式多创作，不愧新闻纲。
当年文字友，光气莽陆梁。
《国民日日报》所刊载的文字有时论、学术、思想介绍以及中外、地方新闻等，尤其重视登载揭露清政府的昏庸腐败和社会上种种的不平等现象。为了作者人身安全的缘故，时论一类的文章多不署名。
清政府通令长江一带，严禁售阅《国民日日报》，致使报社经费困难，出版了3个月23天后，不得不停刊。
1904年初，陈独秀从上海潜回安庆，初到故乡的时候，他几乎每天都到桐城学堂，同校长房秩五、吴守一纵谈时事，极嘻笑怒骂之雄。他们3人便商定创办《安徽俗话报》，由房任教育，吴任小说，其余稿子由陈独秀自任之。
《安徽俗话报》于3月31日创刊，创办的经费大多是安徽爱国志士捐助的。先在安庆编辑，而社址则设在芜湖科学图书社。不久，陈独秀独自一人来到芜湖，住在科学图书社楼上办起报来。楼上光线暗，屋顶有一片亮瓦，临街有一扇小窗。陈独秀在那里默默地做着工作。
陈独秀办《安徽俗话报》有两个目的，其一是把各处的事体说给安徽人听听，免得众人蒙在鼓里；其二是把各项浅近的学问，用通行的俗话演出来，好教安徽人无钱多读书的，看了俗话报，也可以长点见识。
11月，陈独秀应章士钊邀请去上海。杨笃生、章士钊、蔡元培、蔡锷等人在上海组织爱国协会，该协会的革命计划是以暴力为主，而暗杀也在讨论之列。陈独秀一到上海便由杨笃生监誓加入爱国协会，天天同杨笃生、钟宪试验炸药。蔡元培也常在试验室练习和聚谈。
11月19日，万福华在沪行刺广西巡抚王之春不中，当即被捕入狱。次日，章士钊到狱中探望，暴露了目标，革命机关被查抄，上海的一些革命志士，一时星散逃匿，上海的暗杀活动只得暂时停止。陈独秀在上海逗留了一个多月，于1905年返回芜湖。
万福华行刺失败后，革命党人在北方的暗杀活动仍在继续进行。陈独秀参与了密谋吴樾狙击出洋五大臣的事件。
1905年9月，陈独秀决定到安徽公学任教，《安徽俗话报》自动停刊。
安徽公学是清末民初安徽中等学校之最著名者，以培养革命干部、散发革命种子为教育宗旨。担任教授的，皆为革命领袖人物。除陈独秀外，还有刘申叔、陶成章、周震鳞、柏文蔚、张伯纯、苏曼殊、冷、谢无量、江彤侯等。一时各地的革命领袖人物荟萃于芜湖，吸引着不少青年，轰动了芜湖社会。安徽公学成了当时长江流域中部的革命运动的中心，也成了长江流域中部地区的文化运动的总汇，大江南北志士几无不与芜湖互通声息。
陈独秀为了联络皖省革命志士，与柏文蔚、宋少侠、王静山、方健飞等游历皖北各地，遍访江湖侠为之士。
陈独秀同柏文蔚以及安徽公学师范班的学生常恒芳于1905年夏发起建立岳王会。岳王会总部设在芜湖，由陈独秀任会长。不久又在南京和安庆设立分部，柏文蔚任南京分部部长，常恒芳任安庆分部长。
1906年暑期，陈独秀和苏曼殊一起去日本，暑后便回国，到芜湖皖江中学任教，同事中有章士钊、刘师培等。不久，苏曼殊也来皖江执教。
陈独秀在芜湖图书社联络党人，进行革命活动，被人告发，巡抚恩铭欲穷治之，羽书连下，陈独秀被迫于1907年春又到日本东京，入正则英语学校学习英语。
陈独秀在学习期间加入亚洲和亲会。亚洲和亲会是由中印在东京的革命志士联合组织的团体，中国人加入和亲会的除独秀之外，有章太炎、张继、刘师培、何震、苏曼殊、陶冶公等等，会长是章太炎。亚洲和亲会的宗旨是：反抗帝国主义，期使亚洲已失主权之民族，各得独立。
1909年9月间，陈独秀回国，居杭州，于次年初在陆军小学堂任地理历史教员。这时，他与江南著名文人刘季平（刘三）、沈尹默（沈二）结识，他们在杭州时常做诗，互相观摩。陈独秀除做诗，总要每天写几张《说文》上篆字，始终如一，还研究甲骨文。在《国粹学报》上发表过《说文引申》一文，这是他的初步研究成果。
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