第一天的进攻中，虽然中国守军的损失要远远超过自己的部队，而且也顺利地击溃了五十八军和三十二军，并且占领了高安外围的第一道防御阵地。但是面对一天损失五六百人的情况，大久保旅团长依旧感到十分不满。所以在第二天的进攻发起之前，他命令一个步兵中队试探性地向中国军队的外围第二道防线发起了进攻，他们的任务并不是要吸引中国军队的防御火力，或者直接对中国守军造成杀伤，而是要摸清中国守军的防御兵力和火力部署配置情况，报告给作为指挥官的大久保，随后便于大久保制定针对性的进攻策略。

经过了大约一个小时的试探性进攻，在朝天鸣了几次枪，向着中国守军阵地胡乱开了几炮之后，大久保三郎亲自用望远镜观察前线的战况，发现情况确实没有自己想象中这么简单容易。按照他的预期，面对装备落后的中国守军，他只需要两天时间就能攻占高安。但是现在中国守军却采取了逐次抵抗的消耗战略，龟缩在高安城里不出来。日军如果贸然强攻，伤亡一定不小，这样就会再也无力南下。自己军中装备的97式奇哈中型坦克虽然损失不是很大，但是却面临着严峻的后勤保养维修问题。剩下的坦克传动机构以及柴油引擎，难以适应长途的行军以及潮湿多雨的湘潭、赣北等地的气候，现在只有八辆还能正常使用。虽然维修的工兵正在紧张抢修，但是现有的装甲兵力已经很难在预定时间里完成攻克高安的目标。

虽然自己的部队有这样那样的情况发生，但是总体的战局还是对己方有利的。大久保三郎旅团长亲自坐在一辆97式三轮摩托车的车斗里，前往比较靠近前线的战壕之中指挥战斗。他发现自己的部下经过一天一夜的战斗和行军，已经非常疲惫，武器弹药的补充也不够。如果继续向高安的中国守军推进，情况可能会变得很糟糕，但是一想到帝国军人的荣誉以及军部颁发的奖章，他就顾不得这么多了。在刚才的试探性进攻之中，中国军队第二道防线侧翼的一个步枪排四十多人被全歼，抓获了包括排长在内的俘虏十余名。经过简单而残酷的审讯，在打死了五名年长战俘之后，一名伤痕累累的年轻战俘终于吃不住痛，气息奄奄地告诉日军的审讯官：“四十九军部就设在前方的高安城里，现在面对着五十八军和三十二军撤出战斗、日军大军逼近的不利战局，整个军部已经乱成一团，一些住在城内的军官们的姨太太和子女们已经打包了金银细软，和逃难的民众先行撤往上高等地了。现在整个高安城内已经乱成了一锅粥！”