轮船鸣响着汽笛离开上海吴淞码头，大海苍茫，碧水蓝天，如此浩瀚壮阔的场景，是陈家兄弟生平第一次遭遇。为此，陈衡恪写下了“生平海波未寓目，乍疑一片水苍玉”【40】的壮丽诗句。身材瘦小、童气未脱的陈寅恪，从此开始了长达十余年的海外游学生涯。

陈家兄弟踏上日本国土，入东京弘文学院就读。该校是明治三十五年（1902）四月，由嘉纳治五郎为中国留学生开办的私立补习学校，受日本文部省委托，专门接受中国留学生预备教育，主要讲授日语及普通科，如教育、心理、伦理、教授法、管理法等，修业年限由半年至三年不等，主要看学生各自的条件和造化。与陈家兄弟由上海同船赴日的留学生120余人（南按：时已在日本的中国留学生约300人左右），另有40人赴欧洲留学。在东京码头下船后，进入弘文学院就读的人数共56名，其中寄宿生22名。在这22名学生中，就有比陈寅恪年长9岁，虚岁22的绍兴小个子周豫才。这一年，鲁迅于南京水师学堂附设的矿路学堂毕业，和其他几位同学将被派往日本留学。3月24日，在矿路学堂总办俞明震的亲自带领下，鲁迅等人乘日轮大贞丸由南京出发去日本。俞明震是个新派人物，鲁迅求学时对他的印象不坏，后来在《朝花夕拾·琐记》中对他有过这样一段描述：“但第二年的总办是一个新党，他坐在马车上的时候大抵看着《时务报》，考汉文也自己出题目，和教员出的很不同。有一次是《华盛顿论》，汉文教员反而惴惴地来问我们道：‘华盛顿是什么东西呀？……’”【41】这个新派的总办俞明震就是陈寅恪的舅父。

其时，陈寅恪与长兄陈衡恪作为自费留学生，于上海码头登上大贞丸，并在其舅父俞明震的护送下，与鲁迅等学生结伴同行。陈衡恪也是矿路学堂的学生，与鲁迅同学且交情甚好。到达日本进入弘文学院后，陈衡恪与鲁迅同住一舍，朝夕相处，过从甚密。陈家兄弟没有想到这个默不做声、嘴巴上刚刚露出毛茸茸黑须的绍兴“土老儿”（蒋梦麟语），会在后来以鲁迅的笔名一举成名，并把手中的笔当成投枪和匕首，终于成了“中国文化革命的主将”、“代表全民族的大多数，向着敌人冲锋陷阵的最正确、最坚决、最忠实、最热忱的空前的民族英雄”（毛泽东语）。不过日后的陈寅恪很少向外人道及与鲁迅的这段因缘际会。据他自己晚年透露，因为鲁迅的名气越来越大，最后以“民族魂”的大旗覆棺盖椁，继尔成为“先知先觉”和“全知全觉”的圣人，他怕言及此事，被国人误认为自己像鲁迅所指斥的“无聊之徒，谬托知己”，“既以自炫，又以卖钱，连死尸也成了他们的沽名获利的工具。”【42】因而，陈氏一生留下的诗文与回忆文章，几乎看不到他与鲁迅的交往经历，倒是在鲁迅的日记中可看到“赠陈寅恪《域外小说》第一、第二集，《炭画》各一册，齐寿山《炭画》一册”等记载。【43】这是陈寅恪的洞察事理与自尊之处。

光绪三十年（1904）夏，陈寅恪假期回国返南京。据当代史家王子舟说，陈氏归国之原因可能出于在日费用见绌，因为当时留日者多富家子弟，有些日人借机刮其钱财。【44】留日学生进书店，图书加价；进商店，货品加价，乃至“房东揩他们的油，扒手、小偷虎视眈眈；下女替代买东西要一成半的小费；野妓打扮成女学生，以妖眼来诱惑，得病即为医生之饵”等卑鄙行径司空见惯，【45】中国学生深受盘剥欺骗之苦。当然，陈寅恪归国可能还有另外一个目的，就是争取官费的资助。因为归国未久，就与其五哥陈隆恪同时考取了官费留日生，并于这年晚秋再度赴日，同行者有李四光、林伯渠等人。陈三立有《十月二十七日江南派送日本留学生百二十人登海舶，隆寅两儿附焉，遂至吴淞而别。其时派送泰西留学生四十人，亦联舟并发，怅然有作》诗，第二首云：“游队分明杂两儿，扶桑初日照临之。送行余亦自涯返，海水浇胸吐与谁。”【46】此次赴日，寅恪重返东京弘文学院，其兄初入庆应大学，后转入东京帝大财商系就读。