面对严峻的现实，包氏父子决定要另找出路。父亲包兆龙主张搞房地产，他认为现如今香港人口急剧暴增，住房困难相当严重，一家几口同挤一张床的情形随处可见，另一方面，香港未开发的土地和闲置用地数量也很可观，地产生意前景诱人，投资香港的地产业必然会有一个大发展。
　　
　　包玉刚虽然也承认这一点，但他的志向却不在于此。那时候，包玉刚在工作之余，常常去维多利亚港看大海，看来往穿梭的船只。看到此景，他就仿佛回到了家乡宁波。回忆起小时候跟父亲到镇江，第一次见到大海、大船的情景和自己当船长，环游世界的梦想。猛然间，一种无以言表的激动涌上心头。
　　
　　香港有天然的深水泊位和充足的码头，70平方英里的港口，每年多达 3000万吨的吞吐量，再加上其优越的地理位置和自由贸易港的优惠条件，吸引了世界各地的船只，从而成为世界上最繁忙的港口之一。而二战之后，世界经济复苏，使得各地之间的贸易往来逐年增多，而贸易主要靠船运，海运业必将大发展。包玉刚看清了眼前的机会，决定到大海上开辟事业。得知包玉刚的决定，朋友们都以为他“疯了”，纷纷劝阻他：“搞航运虽然能赚到大钱，但正如古人所说的，水能载舟，亦能覆舟，海上风浪无常，危险极大，有多少人搞了几十年航运，到头来却落得个倾家荡产、家破人亡的下场。再说，香港搞航运的已有几十家，他们在资本、经验以及与银行的关系等方面都比你强，你能竞争得过他们吗？ ”
　　
　　而家中更是掀起了轩然大波，父亲包兆龙第一个站出来表示坚决反对，苦口婆心地劝他：“中国有句老话叫‘不熟不做’，你对航运业了解多少？买一条船动辄上千万，你有多少钱？你今年都 36岁了，不再是毛头小伙子，而且也有了家室，还是别去冒那些无谓的风险，老老实实跟我一起做房地产生意吧！ ”
　　
　　包玉刚一向尊重父亲的意见，他并没有马上提出反驳，而是摆出事实，谈了自己的看法：“房地产生意利润固然可观，但发展得再好，也是死的，带不走的；而船是可以移动的财产，在太平盛世，可以通过海上运输获利，若是遇到时势动荡，则可乘桴远走。发展海运业还能够扩展我们的进出口能力，中国大陆漫长的海岸线也提供了很多贸易的机会。可见，投资航运比投资地产更安全、更灵活自如。 ”
　　
　　父亲包兆龙见儿子分析得有根有据、合情合理，也不再反对。包玉刚少年时的一位朋友郑炜显给了他极大的支持和鼓励。他鼓励包玉刚说：“你虽然未搞过航运，但你有着十年的银行从业经验，在调配资金方面经验丰富，这一点上，那些从事航运业的人就比不上你。另外，这几年你搞进出口贸易，也经历过不少商场中的风风雨雨，世界各地的行情你也都很熟悉，所有这些对你转行搞航运都是宝贵的财富。我倒认为不一定要因循守旧，照着别人的路子走，发挥你的优势，相信会有意想不到的成就！ ”
　　
　　朋友一番推心置腹的话，使包玉刚深受鼓舞，更坚定了他发展航运事业的决心。但是，他毕竟是初涉此业，对各方面的知识和情况都不是很了解。于是，他一面继续做好父亲和其他家庭成员的说服工作，一面四处了解有关船舶和航运的情况，还专门从伦敦邮购来有关航运和船舶方面的书籍，认真研读，还拜访业内行家，虚心求教，以充实这方面的知识。最大的困难还不在于知识的匮乏和经验的欠缺。谁都知道，搞航运，船和资金是最为重要的。可是，航行于茫茫大海之上的远洋货轮可不比近海的小舢舨，一艘远洋货轮动辄上百万上千万英镑，即使旧船也要数十万英镑，相当于几百万港元，如果仅凭包玉刚自己的能力，无论如何也买不起。向银行贷款吧，此时的包玉刚只是无名小辈，一来没有资产抵押，二来又没有大财团的担保，银行是根本信不过他的。