海上贸易是联昌公司的主要业务之一。但是，当时的海上贸易虽然获利巨大，却是危险重重：无法预测的强台风可以轻而易举地将一二百吨的货船掀翻；海上日本军舰横行，动辄就将商船扣押；海盗神出鬼没，杀人越货更是家常便饭。作为公司最年轻的合伙人，年仅 20岁的何鸿燊毅然承担了这项工作。何鸿燊在从事海上贸易期间，可谓历经劫难，九死一生。特别是有一次，他遭遇海盗打劫，差点殒命海上。当时，他身揣 30万港元现金与人家进行货物贸易，这 30万港元，按币值计，相当于现在的几千万，数额惊人。为了安全起见，何鸿燊把钱贴身放着。但是，因为船上有一位水手被海盗收买，做了内奸，商船一到海上，就被海盗盯上了。
　　
　　何鸿燊带领着商船在午夜驶抵交易海面，却不见对方船只的影子。天上没有月亮，黑浪翻卷，海天蒙蒙一片。一船人一直等到凌晨四点，才听到马达声由远而近。一位有经验的水手对何鸿燊说：“何先生，从对方船只吃水深浅来看，不像是拉了很多货的，这会不会有诈啊？ ”
　　
　　话音刚落，机关枪就横扫过来，把舵的水手当场中弹毙命，何鸿燊他们本来也有枪，因对方火力来势凶猛，根本无法取枪，大家都只能趴在地上不敢动弹。这时，几个海盗跳到他们的船上，把船上所有的人都集中到一起，一个头领模样的人高声问道：“哪个是姓何的？ ”
　　
　　何鸿燊站出来说：“是我！ ”
　　
　　海盗头子将何鸿燊上下打量了一番，轻蔑地说：“我当是什么世外高人呢，原来是个乳臭未干的小白脸，把钱交出来吧，我知道你有钱，来人，把他的衣服给我扒了！”几个海盗冲上前，三下两下就扒光了何鸿燊的衣服。 30万元钱自然暴露了出来。几个海盗兴奋地捧着钱回到海盗船，海盗头子用枪顶着何鸿燊的头，说道：“姓何的，你听着，要是少了一分钱，你和船上的人都别想活命！ ”
　　
　　听海盗头子口气，好像知道自己带了多少钱。何鸿燊正纳闷，就被扔进了驾驶舱。其他水手也都被扒光衣服，扔进船舱，海上风高浪急，一船人都被海风吹得瑟瑟发抖。
　　
　　拿到钱的海盗们回到海盗船上，打开装钱的纸包，不由得惊呆了，他们从未见过这么多钱，个个眼珠发绿。接下来，海盗们开始疯狂地抢起钱来，其他的海盗也冲过去，一群人扭打在一起，场面十分混乱，就连原本负责看管何鸿燊他们的海盗也忙着去抢钱了。
　　
　　此时，海浪已把两船分开。何鸿燊赶忙下令水手开船。借着风势，何鸿燊的船很快就远离了海盗船，这时候，忙着抢钱的海盗才发现他们已经逃跑了，好在海盗的目的只是要钱，没有继续追赶他们。
　　
　　此时天已经微亮，大家刚刚松一口气，就看到一艘日舰朝他们急驶而来，大家一时慌了手脚。何鸿燊急忙挥舞着一块被海盗扯烂的旗子，用日语向对方喊话，告诉对方自己的船遇到了海盗洗劫，日本人见一船人赤身裸体的狼狈样，也没有怀疑，扔下两件旧雨衣和干粮罐头，就放行了。
　　
　　此次出海，财货两空，何鸿燊从来没受到如此打击，他又急又气，心情十分沮丧，再加上在海上受了风寒和惊吓，病倒在床。看到这个昔日里神采奕奕、潇洒俊美的年轻人变得苍白虚弱、憔悴消瘦，三方的老板也十分不忍，他们知道若不是何鸿燊冒着生命危险逃出来，联昌公司恐怕连商船也保不住了。因此，他们并没有责怪何鸿燊的“失职”，而是亲自到何鸿燊的家中探望他，并为他送来慰问品和慰问金，嘱咐他安心养病，不要过于自责，这让何鸿燊十分感动。
　　
　　就在商船遭劫后的第五天，联昌公司又遇到了麻烦，两艘货船被日本海军扣押。当时，船上除了装载供应澳门居民的粮油食品，还有一些旅客，日本海军就是以联昌公司涉嫌走私违禁物品，并偷运中英的情报人员为由将其扣押了。
　　
　　如果不尽快和日本海军交涉，联昌公司的损失将会更加惨重，可是，由谁去谈呢？选来选去，最合适的人选就是何鸿燊。但是何鸿燊刚刚历经劫难，脱险回来，而且还尚在病中，怎么忍心让他拖着病体前去谈判呢？
　　
　　何鸿燊得知这一情况后，顾不得身体还很虚弱，就亲自前往公司，承担起了这一艰巨的任务。他仅带着几名随从，拎着洋酒、洋烟等礼品，乘坐着电船赶到被扣船只所在的海域。当时，日本海军正在查验货物，并逐个审问船上的水手、联昌职员以及随船旅客，还要对旅客进行搜身检查。何鸿燊上船后，先送上洋酒洋烟等礼品，然后就和日军的舰长攀谈起来，凭借着出色的口才和绝佳的外交才能，何鸿燊终于说服了日军舰长，使其下令停止审问和搜查，对联昌的货船予以放行。
　　
　　何鸿燊当年的这一解救行动，倒是颇有三国时期，关云长单刀赴会的豪气与魄力，因而一直被人们大为称颂。而每每回想起当年的这一幕，何鸿燊也是颇为得意。
　　
　　何鸿燊在联昌的赫赫业绩，为他赢得了许多人望尘莫及的名声和财富。1943年，联昌给他的分红多达100万港元。百万身家，在当时的人看来是个天文数字，按照当时的财富标准，已经进入了巨富阶层。而当年的何鸿燊只有 22岁，是港澳最年轻的大富豪。何鸿燊只用了两年时间，便赚了许多前辈商人一生都赚不到的财富。那些昔日对他冷眼相待的亲戚们也不得不对他刮目相看了。