父母对麦迪逊的教育颇为重视,再加上他身体虚弱,所以他的启蒙教育是由父母在家中进行的。十一岁时,父亲送他到名师唐纳德·罗伯逊的学校就读,主要学习数学、地理、文法和拉丁文等科目。罗伯逊先生的治学态度虽有几分刻板,但十分严谨,讲求实效,五年的学习生涯使得麦迪逊终生获益。16岁时,麦迪逊又拜托马斯·马丁牧师为师,在学习人文和自然科学的同时,他还认真研究了神学。1769年,他进入了普林斯顿的新泽西学院。在这里,麦迪逊读书、交友、娱乐,生活丰富多彩,充满情趣。他学习的范围十分广泛,涉猎过自然科学和社会科学的许多领域,尤其擅长演说,这为他后来从事政治活动提供了便利。他酷爱读书,经常手不释卷,特别喜欢读洛克、伏尔泰、孟德斯鸠等著名启蒙思想家的作品,深受启蒙思想的影响。他大学时代的几位密友大都才华横溢,抱负远大,后来成为美国独立和建国时期的风云人物,其中菲利浦·弗雷诺后来成为优秀的诗人;威廉·布雷德福在政治上初露头角早于麦迪逊,曾出任美国第2任司法部长。
在业余时间,麦迪逊喜欢散步、骑马、欣赏大自然的景色,也喜欢下棋。他还是一位出类拔萃的社会活动家,显示出天才的鼓动性和组织才能。他还养成了做事情有条不紊的习惯,看不起那些不遵守社会规则的人。有时也搞点恶作剧,但由于他一贯品学兼优,后来院长在回首往事时说,麦迪逊 从未做过或说过任何不妥的事 。由于学习勤奋,刻苦钻研,麦迪逊只读了两年大学就获得文学学士学位,提前毕业,并留校随院长约翰·威瑟斯庞进行神学和希伯来文法方面的研修。
1772年春,麦迪逊因病弃学返乡。父亲希望他承担起种植园的管理和经营工作,发展和扩大祖上留下的产业。但青年麦迪逊另有凌云壮志,他决心继续在法律和政治等领域进行研读,为将来在政治舞台上施展才华打下坚实的基础。
1774年,他取得了律师资格,但从未从事这一职业。
麦迪逊信仰圣公会的基本教义。他相信有救世主存在,但认为它并不干预宇宙和世界万物的正常运转,从这一点来看,他很接近于自然神论者。
麦迪逊身材不高,只有五英尺四英寸,身体单薄。仪表也谈不上英俊或威武,棕发碧眼黄面,鼻子有冻伤的痕迹。他衣着整洁考究,为人腼腆谨慎,还有点神经过敏,给人的第一印象并不佳。但与他相处稍久就会发现,麦迪逊具有坚韧的个性,深邃的洞察力和超人的智慧,他处事机敏灵活,但在大的原则上从未发生过动摇,这便是他日后成为一位深孚众望的政治领袖的最基本的素质和品格。
投身独立战争取得律师资格后,父亲再次动员他继承家业,肩负起管理种植园的责任,但他仍未接受。不久,他就投入了反抗英国殖民压迫的革命浪潮之中。
1774年,麦迪逊被选为奥兰治县安全委员会委员。独立战争爆发后,他立即参加了该县的民兵,被授予上校军衔,而他父亲则是该县民兵的负责人。
两年后,麦迪逊进入特权与选举委员会,鉴于他具有丰富的法学和政治学知识,他的主要工作是起草各种法律文书和一份重要的权利法案。同年又入选第一届弗吉尼亚议会,参加了起草州宪法的工作。在这次会议中,麦迪逊在法学方面的才华和爱国精神得到了初步展示。此时,他与刚从大陆会议载誉归来的杰斐逊相识,遂结下终生友谊。在州议会中,他通常支持杰斐逊提出的开明的议案。为了实现宗教信仰自由,他成了杰斐逊的弗吉尼亚《宗教自由法案》的最强有力的支持者。
1777年4月,麦迪逊竞选连任州议员失败,原因大概是他过于清高,不善于 逢迎讨好 选民。与他有姻亲关系的州长帕特里克·亨利此时帮了他一把,派他在州政会议任职。但他对这一机构十分厌恶,称它为 埋葬一切才能的坟墓 ,因为它试图侵犯行政权力。麦迪逊在该会议任职两年,与历任州长通力合作,在处理战时事务方面成绩卓著。在此过程中,他没有间断学业,仍博览群书并主攻法律。