为何？最直接的原因就是“戊戌六君子被杀”使得梁启超对清朝的顽固派充满了仇恨，对清政府也失去了最初的信任。此外，在日本期间，梁启超开始脱离康有为的影响，独立研究“西学”。为此，他还专门花了半年的时间学习日文，阅读了大量日文版西学著作。在此过程中，梁启超接受了资产阶级的自由思想，特别是英国思想家约翰·穆勒的自由主义和法国启蒙思想家卢梭的社会契约论。他认为卢梭的理论是医治中国痼疾的良方，认为中国若能采纳其思想，必将出现大同盛世。我们知道，卢梭是法国大革命的精神之父，在他的影响下，梁启超的政治主张也开始倾向于革命。

这段时间，他与同在日本的孙中山、陈少白等革命党人的来往开始密切，有时甚至在三更半夜还拥被长谈，结果便有了合作组党的计划，“拟推（孙）中山为会长，而梁（启超）副之”。为实现这一计划，梁启超甚至召集其他同学，联名致函康有为，劝其退休，“息影林泉，自娱晚景。”康有为得知梁启超倾向革命的思想之后，非常生气，立即严令其离开日本，到檀香山办理保皇会事宜，并斥责其倡导革命的错误。由于多年来梁启超已养成了对康有为的敬意和畏惧，他只得答应悔改，谨遵师命。檀香山是兴中会的发祥地，孙中山在那儿有很深的华侨关系，梁启超便请孙中山写介绍信，孙中山自然非常乐意。利用这层关系，梁启超在檀香山募集到了大笔资金，还把孙中山在海外辛辛苦苦建立来的一些革命团体变成了保皇会组织。自此之后，孙中山与梁启超反目成仇。

但在内心深处，梁启超并未抑制住对革命的信仰。这一点可见于他1905年所发表的言论：“每读《扬州十日记》、《嘉定屠城纪略》，未尝不热血溢涌！故数年前主张‘排满论’，虽师友督责日至，曾不肯即自变其说。至今日而此种思想蟠结胸中，每当酒酣耳热，犹时或间发而不能自制。苟思有道焉，可以救国，而并可以复仇者，鄙人虽木石，宁能无歆焉！”在梁启超看来，革命无疑是一种救国的手段。