他选择褒拉当经纪人得到了肖恩?潘的赞同，但他接下来挑选的电影则不然。汤姆已经签约，要拍一部好莱坞当季流行的电影——一个少男少女长大成人的故事。电影《失贞记》（Losin’ It）跟大获成功的《反斗星》（Porky）系列片属于同类题材，即在整部影片中，性欲萌动的少男少女们要努力引观众发笑，并在影片的90分钟之内失去童贞。“他的张力就是那时候开始消失的，”肖恩有些不赞同地回忆说，“我对他说：‘你在干什么？这会毁掉你的事业。’”

汤姆不这样认为。《勇者无敌》还没有上映，他就听到一些对他的评论，有点受宠若惊。制片人加思?德拉宾斯基（Garth Drabinsky）在为《失贞记》找演员，他想找一张“英俊的新面孔”，他已经听说了年轻的汤姆?克鲁斯。他问了一些人，又找到了正在剪辑室里对《勇者无敌》进行剪辑的导演哈罗德?贝克尔。加思看了看镜头里的汤姆，只用了8秒钟，这位加拿大制片人就决定和汤姆签约。尽管加思开出的条件是拍摄3部影片只有3.5万美元，汤姆却爽快地答应了。他急于看到自己的名字出现在演员灯光牌上。他细读剧本时才开始产生疑问。汤姆后来一脸惭愧地回忆说：“我最早看到的剧本比后来拍出来的片子还要差。我很努力，可那是我生命中相当糟糕的一段日子。”

虽然电影差劲儿得很，毕竟他第一次演了男主角。故事讲的是一群加利福尼亚的男孩结伴去墨西哥的妓院失去童贞，汤姆是其中一个男孩。在一群妓女面前，他的性欲一下子萎靡了，就像那部片子一样不争气。最具戏剧性的时刻是他站在妓女们面前，双手插在衣袋里，脸上的自信和欲望一点点消失殆尽。后来，他在由谢利?朗（Shelley Long）扮演的年轻的离婚女人怀抱中找回了激情。

不管汤姆有什么疑虑——也不管他的朋友肖恩?潘有什么疑虑——电影倒是大大地推动了谢利?朗的事业。她在电视喜剧片《干杯》（Cheers）里演过女主角，电视剧的导演柯蒂斯?汉森（Curtis Hanson）接着拍摄了具有悲观色彩的影片《洛城机密》（L.A. Confidential）。毫无疑问，德拉宾斯基对自己拍的《失贞记》、对汤姆的努力比汤姆本人的看法更积极。“他棒极了，”他说，“他尊重别人，工作努力，态度谦和，在现场表现得非常敬业。”

可是，就像他的求学生涯一样，麻烦总能找到他头上。在《失贞记》拍摄地、他的活动住处附近，夜深人静时突然爆发了一场打斗。他没有向别人求助，而是想一个人打退袭击。他后来说自己“差点被打死”。他把一个家伙按倒在地，一边躲避着那家伙出手很重的拳头。幸亏好几名工作人员听到喊叫，跑过来帮忙，他们发现，那个恶棍正要用冰锤向汤姆砸去。

电影的制作从边境城市卡列克西科返回洛杉矶，汤姆身上的擦伤更多了。他和摄制组的几个人去好莱坞日落大道的一家名声不好的“林格里俱乐部”（Lingerie Club）消遣时，他竟然遭到了持枪威胁。当时汤姆在跟一名迷人的亚裔女孩跳舞，摄制组的几个人在酒吧里喝酒。他们还没回过神来，那个亚裔女孩突然拔出一支枪对准自己的舞伴。“我们抓住汤姆，拼命从那家俱乐部里跑了出来。”一位不愿透露姓名的工作人员对作家韦斯利?克拉克森（Wesley Clarkson）说。