皮尔庞特在慈善事业上的各种关系,几乎可与他商业联络之广泛相提并论。他乐意捐助的是一些宗教、文化及教育方面的事业,而不是社会慈善救济机构。他从未试图解决贫穷这一社会问题。皮尔庞特所要资助建立的学校必须是私人贵族化的。他是大都会博物馆和美国自然历史博物馆最初的赞助人之一。在大都会剧院的金马蹄厅里皮尔庞特拥有一个私人包厢(他喜欢那些浪漫而又热情洋溢的歌剧,尤其是《行吟诗人》)。同时,他又是圣卢克医院的主要捐助人。朱尼厄斯接受恩迪科特?皮博迪(他是乔治的一个远亲)为在伦敦的合伙人之后,皮尔庞特帮助他的儿子恩迪科特?皮博迪牧师在波士顿以北买下了一块90英亩的地皮,以期创办一所名为格罗顿的新私立预科学校。效法拉格比学校,这所新校意在将其学生培养成为优秀的具有男子汉气概的基督徒。然而具有讽刺意味的是,它后来造就了摩根财团的死敌——富兰克林?迪拉诺?罗斯福。
通过他的朋友和私人医生詹姆斯?马科,皮尔庞特将他难得的一些礼物赠与了当时洪水般涌入纽约东部低地的大批移民。马科讲述了他如何在一个租来的厨房里为一名移民母亲和她的婴儿动了手术,救了两条性命的故事。皮尔庞特当时拿出300美元的钞票,“你一定要让那位女士能够得到妥善护理。”他说,并把钱交给了医生。10最终马科大夫劝说皮尔庞特捐助了100万美元以上的巨款,为纽约妇产医院修建了一座大楼。在这所医院里,护士们能够为穷困潦倒的孕妇提供食物、牛奶以及产前的护理。马科大夫成为医院的负责人。随着皮尔庞特日渐成为一位慈善家,他对未婚母亲们所表示的关怀逐渐成为街谈巷议的话题,同时又有些捕风捉影的故事,说那个医院里的医生们与皮尔庞特的情妇们结为伉俪。
然而皮尔庞特为之倾注了最多心血的,还是作为英国国教一个分支的圣公会。宗教是他一切价值观之间的共同联系——美,秩序,社会等级制度,对往事崇敬的追忆,壮观的庆典。作为纽约最具影响力的圣公会的非教职人员,他参加了该教会三年一度的大会,以及会议上关于教义所进行的那些深奥的辩论。宗教自然而然地与驱使皮尔庞特工作的道德结合在一起,成为他对美国商业惯例所表示出的愤慨的根本原因。他的外祖父是一位传教士,祖父则是个好色的唱诗班成员。他父亲的一些金融业的箴言,无不是以短小隽永的布道词风格表达出来的。朱尼厄斯经常像一位失意的牧师说道:“自我肯定或是感到上帝的允准,远比世界上一切财富能带来更大的喜悦。”11而皮尔庞特正是习惯于在华尔街23号中像教皇一样刚愎自用,独断专行。
虽然皮尔庞特的事业是同铁路紧密相关的,他却更被浩渺的汪洋大海所吸引。一度拥有火车上的私人车厢是大亨们摆谱的风行之举;然而皮尔庞特从未有过车厢。如果确有必要,他会乘坐自己控制下的铁路上的私人车厢。步入中年之后,大海成为治疗他抑郁心绪的灵丹妙药。在万顷碧波之上,他可以远离那一日深复一日的公务羁绊,从无穷的操心事中解脱出来。因而,19世纪当80年代游艇成为纽约豪门的流行宠儿之后,他几乎毫不犹豫地加入了这场新的时髦潮流之中。1882年,他购买了一艘豪华游艇,这是他买的一系列豪华游艇中的第一艘,并将其命名为“海盗号”。随后他加入了纽约游艇俱乐部。这艘黑色船身的蒸汽游艇,以其165英尺的长度成为俱乐部游艇里的亚军,并标明了摩根家族的新恢弘气派。
皮尔庞特购下“海盗号”的时候,正是他的婚姻第一次明显地发生裂痕之后,很难说这仅仅是一个巧合。这艘船的意义远不止是一件故作炫耀的摆设。它使摩根拥有了一个在范妮和孩子们的圈子之外的社交环境。其后,它更成了许多隐秘的寻欢作乐的爱情故事不可或缺的组成部分。“海盗号”使他得以从早期婚姻生活中那种令人窒息的维多利亚时代的空气中解脱出来,并享有一种无拘无束的自由。在那里,他结识了一批朋友,组成了后来被称为“海盗俱乐部”的社交圈子。这些朋友能够为皮尔庞特带女人们上船提供掩饰。同时,这条船也是他的第二个家,尤其是当范妮和孩子们在盛夏里回到哈得逊河上游的克赖格斯顿去消夏之时。皮尔庞特通常会在船上用晚膳,并把船停泊在曼哈顿港里,然后在那里消磨长夜。