刘表字景升，山东高平人，他是西汉景帝的后人，比起刘备“中山靖王之后”的身份，他可以说“根正苗红”，他家的经济条件也好得很，至少不用像刘备那样去卖草鞋。身为正统世家大族，刘表从年轻时候开始，就是一个政治运动里的“高光”人物。他从小受过良好教育，学问师承方面也不简单，师父是东汉时期大儒王畅。王畅是东汉后期儒学的重要人物，积极倡导中庸之道，对后世影响深远。刘表年轻的时候开始，就师从王畅，这一番求学经历，让他成为彼时东汉知识界的才俊，也改变了他以后的命运。

虽然学的是中庸，但年轻时候的刘表，一点也不“中庸”，相反却是个棱角分明的“愤青”。刘表的青年时代，正是汉桓帝、汉灵帝等“昏君”在位的时期，这一时期东汉政治最大的毒瘤，就是愈演愈烈的宦官专权。年轻的刘表，对宦官非常痛恨，他在东汉的最高学府——太学求学时，曾经带领太学生们发动请愿，要求把持政权的宦官们“下课”，还多方奔走，声援那些遭宦官迫害的士大夫们。尤其是在宦官们准备发动清洗、迫害士大夫的时候，派人到太学清查谁曾与朝中士大夫往来密切，别人都不敢说话，刘表第一个挺身而出，在“名册”上写下自己的名字。这些早年的经历，让他声名鹊起。在当时，他是著名的“八俊”之一，除他之外，还有张隐、薛郁、王方、宣靖、公绪恭、刘迪、田林7人。这8个人，是当时东汉知识界公认的既有学识，又敢于铁肩担道义的青年才俊，“入围”的条件极高，既要出身名门，又要有惊天动地的壮举，能位列其中，足见此时刘表声名显赫。

出名是要付出代价的，没做几天“八俊”，清算就来了。公元166年，一直被士大夫揭发的宦官赵津、侯览等人，秘密整理了大量黑材料，诬陷士大夫们图谋不轨。偏听偏信的汉桓帝，随即逮捕了李雍等士大夫，并将这些人称为“党人”，在全国撒网搜捕其同伙，这就是东汉历史上著名的“党锢之祸”。这场对士大夫们的迫害，前后绵延数十年，遭逮捕的知识分子有上千人。在士大夫中的重要人物落网后，宦官们随即罗织罪名，公布了涉嫌谋反的“党人”名单，刘表的名字赫然在列，堂堂皇族，这下摇身一变成了“钦犯”。好在当时刘表人缘比较好，不但在士大夫中有威望，就连朝中的宦官里也有他的朋友，外加他是皇族，躲了一段时间后，最后被赦免。虽然捡回了一条命，但也过了几年担惊受怕的日子。

这场震撼东汉帝国的大案，影响了刘表的处世观念：激愤救不了国，轰轰烈烈反抗，结果却是灭亡，那么这样的反抗又有什么意义?如果说之前的刘表，只是学过中庸，那么从此以后，他开始理解“中庸”，到他后来纵横捭阖的时候，也一直在奉行中庸之道。

“党锢之祸”后，刘表东躲西藏，侥幸在这场大清洗中幸存了下来。他重见天日，是汉灵帝在位解除党禁之后。这已经是公元2世纪的晚期，刘表的青春时代早已过去，常年的浮沉，让他棱角不再，更加老于世故。“党锢之祸”解除后，刘表先在中央任闲职，他很会打理关系，无论是外戚还是宦官，都和他相处得不错。到了公元190年，刘表终于得到了他一生里最重要的一次任命：出任荆州牧。这时候的东汉帝国，已经不复当年的“中央集权”，国家正处于四分五裂的前夜。刘表就任的荆州，在当时是一个战乱不断的地方。之前的黄巾起义，荆州是主战场之一，在战乱中遭严重破坏。董卓之乱之前的两个荆州牧，一个被当地乱民打跑了，一个被南方前来骚扰的部落给杀了。东汉政府此时的局面也很麻烦，权臣董卓从河西进入京城，掌控了朝廷的大权，皇帝成了他的傀儡。不甘心董卓专权的北方诸侯们，打着“匡扶汉室”的旗号，发动了讨伐董卓的战争，位于洛阳南面的荆州，也就成了董卓要稳定的后方。刘表之前的一个荆州牧是王睿，在孙坚征讨董卓的时候，因为拒绝和孙坚合作，竟然被孙坚逼得自杀，此时的荆州，也因此陷入乱局了。为了稳定荆州，董卓想到了刘表。

这时候的刘表，已经在东汉朝廷里“中庸”了好多年。“党锢之祸”结束后，他先做了大将军何进的幕僚，何进因为和宦官不和，企图邀请边将进京诛杀宦官，却被宦官们抢先一步杀害。接着董卓进京，把持大权。刘表侥幸在这场大乱里保住了性命，这期间宦官得势的时候，他不得罪，后来董卓来了，他照样服服帖帖，已经成了典型“墙头草”人物。王睿死后，董卓面临北方各路枭雄的讨伐，需要一个听话的老实人来镇守荆州。素来老实巴交的刘表，就成了最好的人选。