让卡伦生气的是，第一口井没有石油，第二口同样如此，第三口也是如此。卡伦非常清楚，他的投资者正在迅速亏损掉先前的盈利。有几个月的时间，在亚拉巴马街的家中，卡伦天不亮就起床，跟莉莉吻别，然后驱车赶到戴蒙土丘，穿着暗绿色的鞣皮靴、卡其布工作服，在灌木丛中逡巡，希望发现脚下的土地下面储藏石油的迹象。有许多个夜晚，卡伦根本不回家，而是在钻机旁边将就着睡觉。许多新手看到他的身影后，误以为他是个流浪汉。等他真正回家的时候，也是满身尘土，皮肤因为虫子叮咬而疙疙瘩瘩的，莉莉会在门廊上等着他，他们一起默默地沿着台阶走进屋去。“帮我脱下靴子，莉莉，”他会一头躺在床上，一边说，“等我刮刮胡须，洗个澡。明天又是新的一天。”

可是一天又一天，一月又一月，一年又一年，每一口井都是干井。卡伦在戴蒙土丘度过了36个月，这是他一生中最丧气的一段时间。他的说法是-“3年地狱般的日子”。最终在1924年，在盐丘周围钻探了十几口井后，卡伦放弃了努力。与此同时，Pierce Junction的油井已经枯竭。卡伦在银行里有几千美元存款，但是却赚不到更多的钱。小罗伊已经到纽约上大学去了，两个年纪大些的女儿上中学，现在他们身边还有两个小女儿要养活。晚上躺在床上，莉莉会想，这种状态会持续到何时呢。“我们需要再坚持一下，亲爱的，”卡伦会告诉她，“我希望孩子们得到很好的照顾。明天又是新的一天。”

他决定在Pierce Junction再尝试一次。最初钻探第一口井时，卡伦钻探到了4 000英尺深的第三纪中新世地层，结果一无所获。他没有选择在附近再次尝试，而是再钻1 000英尺，钻探到frio地层。结果他勘探到了一口小储量油井，每天产油65桶，这让他思考起来。该地区的每次钻探都是钻探到第三纪中新世沙层，为什么不钻得更深些？其中涉及技术问题，钻探更深意味着费用更高，因此卡伦把问题提交给了第二国民银行董事会的支持者们。他告诉他们，“本行业的问题在于，大家都指望在表层发现石油。如果石油就在表层，那勘探就没什么难处了……要找到石油，就必须钻得更深些。”