1910年9月，理查森开始在韦科的贝勒大学读书，但是上了两学期课后，他就辍学了。有位雅典同乡在位于阿比林的西蒙斯学院负责学生注册，于是理查森就在1911年秋天到西蒙斯学院入了学。该校传说他虽然聪明，却不勤快，对威士忌的兴趣超过了学业。据说有好几次，因为在熄灯就寝后好久才回宿舍，教务主任J?D?桑德费尔把理查森叫到办公室加以训诫。按照这个说法，桑德费尔屡次教训理查森，说他浪费了自己的才华。据说他曾经说过，“你的能力和性格都可以让你有作为、有出息，只要你专心做人，别再这样浪费时间。”

有充足的证据表明理查森是个酒鬼，这可能也解释了他为什么容易拳脚对人。有一次在解释他为什么讨厌高尔夫时，他讽刺说自己唯一一次打满18洞是因为喝了整整一瓶威士忌。然而，畅饮对他的学业没有进一步的影响，因为1912年1月，理查森在阿比林待了仅仅4个月后，他的父亲就去世了。家里也没有钱用于理查森的学业了。他的姐夫巴斯医生正在涉足石油行业，很可能听了巴斯的建议，理查森决定到油田找份工作。

他从做小工开始，白天运送油管，晚上在钻台上当学徒。理查森从来没说过他最早是在哪里工作的，但很可能是1911年在沃斯堡西部新发现的伊莱克特拉油田。他最喜欢讲的一些故事就是源于这个阶段。有一个故事是这样的：一天晚上，他一个人在往钻台的炉子里填煤，突然间，他被土狼包围了。他爬到炽热的炉子顶上，双脚轮番跳动，一直坚持到黎明时分才被白班工人救下来。后来他的教育背景引起了别人的注意，被威奇托福尔斯的一家油井供应公司聘为勤杂员。理查森说他和一名簿记员打了一架之后丢了这份工作。不过打架却给他的一位老板留下了印象，老板决定派他再去油田，这次是到路易斯安那州去担任油田巡逻员。巡逻员是石油行业里工作很开心的侦探，他们每天就是开车从一个油井到另一个油井，检查生产状况，了解竞争对手的策略，收集传闻消息。就这份工作来说，个人魅力和亲和力比谋略更重要，生来健谈的理查森非常胜任。