默奇森生性腼腆，而且一辈子都这样；如果不是绝对必须，他就避免跟人说话。虽然在家人和朋友面前他也能表现得很热情，陌生人却会感觉他很冷淡，甚至有时候会感觉他很粗鲁无礼。形成鲜明对比的是，理查森却完全是一副得州好老弟的样子，喜欢说笑，好用一口浓重的蛮荒林区口音骂人。晚年的时候，如果有下属或家人犯了错误，理查森会发怒，骂他是笨蛋或傻瓜，但就在“出气筒”似乎垂头丧气的时候，他却会上前给对方一个拥抱。一位老友说过，“希德能让你感觉棒极了。”

1919 年夏天，美国最火热的石油竞逐出现在俄克拉何马州红河边界喧闹的新兴城市巴克伯内特。理查森和默奇森入住了当地基督教青年会旅舍后，直接加入了最激烈的部分。利用他们的积蓄-似乎有很大一部分来自默奇森的父亲-他们加入了繁忙的石油租赁权贸易。街上满是污泥和妓女，到处都有浑身脏污的石油商在交易租赁权，夜间还有枪声回荡，对这两个急于成功的乡村大男孩来说，这无疑是一种令人兴奋的经历。租赁权贸易主要就是靠油田方面的信息情况；某个区域的租赁权的价格波动主要取决于谣传-比如说地下储藏着石油，比如说一家大型石油公司将在附近一块租赁地钻探，比如说附近的一口探勘井是干井。做成一笔交易后，默奇森和理查森通常会在卖出的租赁权中保留少数股份，然后在最初的交易结束几个月甚至几年之后还能从别人的油井中赚钱。

虽然默奇森可以心算特许使用金的数额，但是承担了多数调查工作的还是理查森。在他的整个职业生涯中，理查森用老朋友们称为巧妙但中立的旁观者或许会认为卑鄙的手段来弥补自己朴实的个人魅力。据一位和晚年的他相熟的石油商-下文再次提到时我们就称他是“家族的老朋友”-讲，理查森曾经说过，他最大胆的一搏是在跟进一个期望值很高的探勘井时做出的。那口油井是海湾石油公司在红河靠近得州的一侧钻探的，是石油商们所谓的一口“秘井”，也就是说，一切相关信息都是高度机密。