可是，怀疑华尔街的人无处不在。西奥多?罗斯福便是首当其冲的一位。在威廉?麦金莱遭到暗杀之后不久，罗斯福登上了总统的宝座。他曾发表一系列的悲情演说，谴责华尔街“罪大恶极的巨大财富”，并且警告“定价过高的信用资产将产生恶果”。罗斯福的祖先是早期荷兰移民，在殖民地和北方联邦主义时代就已经是纽约的贵族，可是他丝毫不掩饰自己对于金融业和工业的怀疑。他不会因为支持自命不凡的金融家圈子而辞去全国人民所选举的总统职务。

当联邦政府检举北方证券公司违反了《谢尔曼反托拉斯法案》的时候，形势发展到了千钧一发的紧要关头。北方证券公司是由摩根银行和库恩?洛布银行等几家银行共同出资组建的一家证券公司。这家公司是一个典型的金融工具，其目的是为了结束多家铁路公司之间的恶性竞争，因为恶性竞争不光造成了自我毁灭的悲剧，而且也会引发更大范围内的经济动荡。司法部做出了正式起诉的决定，摩根为此非常恼火。他质问罗斯福：为什么你本人不能派自己的代表与摩根的家庭总管私下里像两位绅士一样平心静气地解决这个纠纷呢？“如果我们犯了什么错误……你的人和我的人可以一起把这些问题摆平。”毕竟，这位银行家早就得出结论，认为“利益群体”的基本原则就是“一定数量的财产所有者可以随心所欲地处置自己的财产，政府无权过问”。这才是问题的实质所在。这位老牌华尔街大亨等于默认自己就是可以和总统平起平坐的贵族。按照这种认识，摩根和罗斯福应该像两个国家元首一样平等相待。而罗斯福总统则认为华尔街贵族的这种专横自大的态度是不可容忍的。

尽管罗斯福要求解散托拉斯的呼声一直很高，尽管罗斯福内心也有精英主义思想且不太相信“可怕的民主制度”，不过，他在公开场合还是承认了摩根的华尔街金融界不能认可的东西：任何一个动用手中的权力影响社会公共福利的人都必须为此公开承担相应的责任。罗斯福对于摩根的傲慢派头不理不睬，允许政府部门继续进行公开起诉，结果北方证券公司遭到了解散。罗斯福通过这个事件只是重申了自己的一个信念，即尽管商业和金融大佬们可能拥有巨大的商业才能和精明的组织才能，但是这还不足以证明他们有资格成为全国人民利益的忠实监护者。他认为，这些金融财阀们构成了“最为肮脏的贵族统治”，他的这个观点是刻骨铭心的，部分原因是他所接受的教育告诉他对物质财富的追求是卑劣的，是贪财把人变成孱弱甚至是女人气的。他尽量向财阀们表示尊敬，但同时也坦承：“我根本无法强迫自己像芸芸众生那样向豪门巨富明确表示尊敬的态度。我愿意和皮尔蓬特?摩根（Pierpont Morgan）或者安德鲁?卡耐基或者詹姆斯?希尔（James Hill）以礼相待，但若想让我尊重他们中的任何一个人，这就谈不上了……值得我尊重的人是皮尔里（Peary）这位北极探险家，或者罗得斯（Rhodes）这位历史学家。为什么？因为如果说过去我是迫不得已才向财阀们表示敬意的，那现在我根本不想那么做。”