1911年，香港总督写道，每年多达300万元从香港转到了澳门，用于购买彩票，“其中大部分是劳动阶级贡献的。”这样的彩票，尽管在香港是非法的，但还是广为流通，这多亏了彩票经营者的勤奋，以及他们贿赂香港警察的本事。有人寻求港英当局的帮助，以关闭澳门的赌博专营，香港总督答复道，他会向葡萄牙人就此事提出正式抗议(45)。事实上，在中国人的怂恿下，英国外交部就此事向里斯本提出了抗议，试图把限制赌博业跟中国人在允许葡萄牙人疏浚内港的问题上做出让步捆绑起来(46)。无论如何，中国人或英国人在商业道德问题上对葡萄牙人的说教是滑稽可笑的。中国的倒霉就是澳门的繁荣。

澳门赌博业历史上的另外一项重大措施是，1934年，破天荒第一次，政府以特许合同的形式把赌博专营权授予给了一家财团。这就是在新中央大酒店开办了其第一家娱乐场的泰兴公司。另外几家娱乐场设在福隆新街和十月初五街，在这些娱乐场，像番摊、白鸽、骰宝这样的中国游戏曾经风靡一时。泰兴娱乐场的专营权在战争岁月里幸存了下来，一直坚持到了1960年代初。(47)

然而，看来，自第一家赌博业辛迪加在1934年建立至今，三合会似乎一直在利用赌博业促进他们的罪恶活动。(48)

正如澳门总督在1933年写给殖民大臣的报告中所说的那样，澳门没有农业或工业基础，由于它紧挨着香港，因此“不可能被转变成一个大商业中心”。他指出，只有旅游业能确保殖民地的繁荣，而确保旅游业的唯一途径，就是改造赌博业。他说，赌博业的重组正在进行当中，方式就是责成特许权获得者既要迎合无产阶级，又要迎合富人阶层。对赌博公司数量的限制也被设定得不至于损害特殊的特许权获得者（番摊公司），它们每年向政府缴纳140，000美元的租金。然而，他指出，由于大多数番摊行经常光顾的都是一些最贫困、最可怜的人，这样的收入也就意味着加诸这部分人身上的一种沉重的间接税。相反，华人商业阶层对这些不能给他们的生意带来任何好处的地方避之唯恐不及，而富人阶层又往往在私人俱乐部里自己人之间赌博。总督因此建议，在这个萧条的年头里，要通过在现代化的酒店中修建一些高级豪华的娱乐场，从而把澳门转变成蒙特卡洛、圣雷莫、比亚里茨，或埃斯特里尔，以吸引那些腰缠万贯的欧洲人，以及来自邻近城市的中国人。用他的话说，就是：“让澳门前进吧，把这座美丽的城市转变成全中国的一个旅游胜地。”(49)

妹仔／卖淫

卖淫尽管很难说是政府垄断，但它依然存在于一个政府管制的环境中。正如吸毒和赌博一样，卖淫也是一项跟地下经济交织在一起的活动，被澳门的三合会所控制。正如在中国由来已久的“琵琶仔”传统一样，一个由歌女、舞女和妓女所组成的阶层也在澳门重现，尤其是当华人社群规模壮大、繁荣兴旺的时候。然而，自1851年之后，政府试图管制“mundoflorido”（葡萄牙语：烟花世界）的努力，有效地导致了这一行业被限制在贫民区。一个妓女阶层从仁慈堂所照料孤儿当中浮现了出来。在社会阶层的梯级上，“妹仔”所占据的位置甚至更低，这符合传统中国社会中关于妇女价值的那些至今依然盛行的观点。这种家庭契约劳工的形式，逐渐演变成了彻头彻尾的奴役和卖淫。最后，自由主义在葡萄牙的兴起要求净化妹仔的身份，但直到1937年，当局才下决心终结澳门的妹仔陋习。(50)

1905年，殖民地当局试图通过制定法规来管制卖淫的某些方面。除了其他的规定之外，这些法规还规定了“默许妓院”（casastolerados）的具体位置。默许位置的清单颇有意思，包括：福隆新街、白眼塘横街、下环正街、山水园围、水手西街、通商新街、河边新街、渡船街、柴船尾街、木桥街、永福巷、新市巷、福宁巷、鸭涌巷、清平巷、道德巷、小贩巷、烂鬼楼巷、担杆巷、水手斜巷、玫瑰里、西瓜里、蓬莱新巷、福隆围、家神围(51)。