1973年，温蒂怀了第一个孩子，保尔森急需多赚点钱。他决定不再为尼克松政府工作，离开白宫并积极在金融界找工作——当然，如果这并不意味着他们一定要到纽约生活的话。他参加了芝加哥一些金融公司的面试，在众多接收单位中，他对两家在总部在曼哈顿的金融公司——所罗门兄弟和高盛最感兴趣，这两家公司均在芝加哥设有办事处。高盛合伙人、后来任美国财长的罗伯特 ·鲁宾（ Robert Rubin）、高盛传奇人物格斯 ·莱维（ Gus Levy）以及约翰 ·怀特黑德都力劝保尔森选择高盛，而且许诺他不必搬到纽约。因此保尔森最终选择了高盛，他当时年薪为 3万美元。

1974年 1月，保尔森把家搬回到他小时候生长的地方、芝加哥西北部一个人口不到 4000人的小镇——巴林顿山（ Barrington Hill）。保尔森从经营珠宝批发生意的父亲手里买了 英亩农场。在父母家门前一条弯曲小路往北一点的地方，他用木头和玻璃建了一座简朴的房子。房屋坐落在一条半英里长的马路尽头，四周环绕着高高的橡树。

在高盛，保尔森被赋予的重任远超过一个初级投资银行家所应承担的职责。高盛高级合伙人吉姆 ·吉尔德（ Jim Gelder）看着保尔森快速后移的发际线说：“你知道的，亨利，我们通常不会让像你这样年轻的小伙子担负如此重任。不过，你看起来要比你的实际年龄老多了。 ”通过西尔斯公司（ Sears）和卡特彼勒公司（ Caterpillar）等重要的中西部客户，保尔森迅速证明了自己的价值，他很快被曼哈顿总部视为一颗冉冉升起的新星。 1982年，他成为了公司合伙人，跻身公司精英团队，拥有获得更多红利的资格。成为负责投资银行业务的联合主管及芝加哥子公司管理委员会的委员后，他每天把大量时间花在电话上，不停地通过语音邮件发出种种指令，他的这种习惯做法渐渐被公司上下所熟知。

然而 4年之后， 1994年 9月，高盛陷入一场风暴。全球范围一次始料不及的利率大幅上升重创公司，使公司当年上半年的利润暴跌 60%以上。公司行政主管史蒂文 ·弗里德曼（ Stephen Friedman）突然宣布辞职， 36名高盛合伙人跟着离开，带走了大量资金和业务关系。

为避免损失扩大，公司董事会任命说话向来柔声细语的固定收益部主任乔恩 ·科尔津担任董事长。董事们认为保尔森是理想的二号人物人选，因为他不仅能很好地辅佐科尔津，还能向外界传递出一个信息：保尔森所擅长的投资银行业务仍将是高盛核心业务。他们希望科尔津和保尔森会像弗里德曼和罗伯特 ·鲁宾以及之前的约翰 ·怀特黑德和约翰 ·温伯格（ John Weinbery）一样成为配合默契的搭档。

整个计划中只存在一个问题：他们都不太看得上对方。

在弗里德曼位于贝克曼的公寓中举行的会议上，保尔森反对在科尔津手下工作，更反对搬到纽约——这么多年来他一直尽力避免迁到那里。科尔津公认在一对一面谈中极富说服力，会后他提议与保尔森一起散散步。

“亨利，再没什么能比与你密切合作更让我高兴的了，”科尔津真诚地说，“我们一定会成为真正的合作伙伴。”不到 1小时他们就达成了协议。

保尔森一到纽约就迅速行动起来。几天工夫他和妻子就看了好几套公寓。备选公寓很快缩减到两个，保尔森到两套公寓快速看了看，把自己的意见用手机告知妻子，就匆匆赶向飞机场。