杰米从曼哈顿上东区的布朗宁男校毕业后，进入塔夫斯大学研读心理学和经济学，随后他又在哈佛商学院学习，在那里他因聪慧而傲慢颇具名气。有一次，哈佛第一学年的秋季学期刚开始几周，一位教授正在企业运营课上讨论一家酸莓企业供应链管理的案例，戴蒙突然站起来打断他：“我觉得您说错了！”接着，教授惊讶地看着戴蒙走到教室前面，在黑板上写下了供应问题的解决方案，随后教授羞怯地承认道：“戴蒙说的对。 ”

在高盛的暑期工作结束后，戴蒙从桑迪  威尔那里得到了一些关于事业发展的建议。桑迪  威尔是个交易商，身型肥胖，嘴里总是叼着一根雪茄。杰米家族与威尔家族的关系从 20世纪 70年代中期开始变得密切起来，因为当时桑迪的经纪公司收购了希尔森汉米尔公司（ Shearson Hammill），而戴蒙的父亲正好是希尔森汉米尔公司的首席经纪人。早在塔夫斯大学上学时，戴蒙就写了一篇关于海登斯通公司（ Hayden Stone）收购希尔森公司（ Shearson）的论文，他母亲把这篇论文拿给威尔看，威尔对他的分析感到非常满意。

威尔问戴蒙：“我可以把这篇文章给在座的人看吗？”

戴蒙答道：“当然可以，另外，我可以凭这个得到一份暑期工作吗？”威尔欣然应允了。

从哈佛商学院毕业后，戴蒙同时得到了高盛、摩根士丹利和雷曼的工作机会。威尔把戴蒙邀请到他位于曼哈顿上东区的公寓，希望戴蒙能加入自己的公司，并让他在美国运通公司做自己的助理。威尔那时刚把希尔森公司以将近 10亿美元的价格卖掉了，然后做了美国运通公司的高管。威尔告诉当时只有 25岁的戴蒙：“我不会给你很高的薪水，但你可以跟我学到很多东西，并且这个过程会很有乐趣。”于是，戴蒙就这样跟随了威尔。

结果威尔和戴蒙在公司的任期都很短暂，尽管威尔曾宣称“犹太人要接管美国运通公司！”但最终却发现自己仍受制于祖先是英国新教徒的美国人，根本没法独立决断，同事和董事会也对他日益疏远，所以他于 1985年辞去了公司总裁一职，而戴蒙的才能却得到了首席执行官詹姆斯  罗宾逊（ James Robinson）的赏识，公司希望他能留任。当时，戴蒙的妻子刚刚生下了第一个孩子，处于这样一个人生阶段，可能很多人都会选择就此安定下来，但他还是决定追随威尔。尽管威尔着手开办的公司尚未安定，而且只有一间小小的办公室。几个月的时间很快就过去了，戴蒙眼睁睁地看着威尔总是把马提尼酒当饭吃，直到醉倒在办公室沙发上。他开始怀疑自己是否押错了赌注，因为威尔看起来一事无成，戴蒙甚至怀疑自己的导师是不是已经大势已去了。

但局面很快就有了转机。威尔收购美洲银行失败后，商业信贷公司的两名经理竭力劝说威尔和戴蒙从母公司购买他们这家公司。这家公司总部设在巴尔的摩，专门从事次级债业务。威尔为这笔交易投资了 600万美元（戴蒙则投资了 万美元），随后商业信贷公司脱离了原来的母公司，转由威尔掌控。戴蒙将自己定位为企业运营的执行者，醉心于削减成本，谁也没想到，这家至精至简的商业信贷公司日后将成为一个新金融帝国的重要基石。为了建立这个金融帝国，威尔和戴蒙前后进行了一百多次并购。 1988年，两人用 亿美元收购了美邦证券公司的母公司普美利加金融服务公司（ Primerica），成功杀回了华尔街。 1993年，两人又花了 12亿美元从美国运通公司手中购回希尔森公司。