审食其被吕公赶出家门后，没脸回老家生活，受当时俗语“宁向南走一千，不向北走一砖”的影响，带着老婆来到江北的泰郡住下来，做些小生意维持生计。在吕公那里做了几年的工头，他也学到了不少为人处世的道理，知道人要想活得像模像样，就要干点事，有点闯劲。特别是看到刘邦起义后，没有几年就混出了大名堂，很叫他眼馋，让他也萌生了到社会上拼一拼的想法。但他又没有刘邦的胆量，只能留心找个依附别人的机会。恰巧这时项羽的部队在盱眙驻扎下来，他看当地很多的青壮年都去投靠，也辞别老婆孩子加入了楚军。但要知道在茫茫人海中，做个小卒子是没有多大出息的，凭他的智慧，也不甘心这样呆下去，日思夜想地要向上巴结。

一般情况下，人只要挖空心思琢磨着想做成某一件事，总能找到这样的时机。审食其在项羽手下干了两年，终于等到了这样一个机会。他从一些官兵的闲聊中得知，刘邦投靠项羽后，本来二人关系很好，但鸿门宴上项羽要杀死刘邦，后来又把刘邦贬到南郑做汉王，就此交恶。刘邦不久杀回关中，占领了三秦大地，遂使二人成了不共戴天之人。听到这个情况，审食其马上从朋友处借了一些钱，买通项羽的门人，说有刘邦的仇人前来投靠，希望见霸王一面。项羽这时正为刘邦的事头痛，以为这来见他的人是从关中来的，正好了解一下那里的情况，当即说：“让他进来。”

审食其进来先向项羽作揖问好。项羽一见此人，身材高大，面皮白净，说话伶俐，透出一股精明样，先有了好感，再问刘邦的一些情况，审食其把知道的照实说了，不知道的也编了瞎话搪塞过去，回答得让项羽比较满意，当即把他留在身边做了侍从。

项羽以三万精兵打败刘邦五十六万联军的消息一时在彭城传为神话，妇孺皆知刘邦的家人妻子被捉，现被关在牢里。审食其知道这个情况后，忙去牢里探视。他和吕雉一见，自是一阵惊喜，互问了一下别后情况，然后吕雉说到被关进来的经过，突然问审食其：“虞姬知道你吗？”

“还不知道。”审食其答。

“不知道最好，你要设法让她知道我被关在这里。”吕雉说。

审食其说：“你放心，我会想办法的。”

项羽的王宫一般男人很难进入，审食其平时要接近虞姬基本上是不可能的。为了把话传进去，他不得不想别的办法。项羽把刘邦赶跑后，他留在齐国的部队也打了胜仗，逼使齐国答应臣服。这日审食其看项羽心情不错，凑上来说：“霸王整日忙于处理国事军务，太操劳了，让下人们看着心疼。近日我听说北区来了个说书的女先生，特能讲笑话，可否把她请到宫里，说上两天，让您也放松放松？”

项羽说：“我整天忙得贼死，哪有那个闲心。再说，你们整天跟着我，何曾见过我喜欢过那些说呀唱呀的，真是乱弹琴！”

“恕小人斗胆说一句话，纵是伟人，也要学会生活，不然人活着还有什么意思？就是看你忙，才要让你放松放松。不听唱，可以听听笑话嘛。”审食其紧追不放地说。

项羽想想也是，又想到虞姬整日憋在宫里，难得有个说笑的时候，除非和他在一起时，才会开怀一笑，长期这样下去，难保不得抑郁症，于是说：“难得你一片孝心，我就不一定听了，不过既然是个女先生，可把她请到宫里来，让她给虞姬说上两天，果然说得好，我有时间就听上一段。”