1922年3月，蒋介石把12岁的儿子蒋经国从溪口接到上海来上学，考进了万竹小学读四年级。读了两年毕业后，1925年春升入上海浦东中学。

小蒋兴趣广泛，尤其热爱体育。在学校里他是个不安分的学生，热心卷入很多的爱国活动，焚烧日货，民主大游行，声援工人和大学生的政治行动，显示出影响他一生的叛逆性格。

1925年5月，也就是孙中山逝世两个月之后，上海爆发了惊天动地的反英、反日大罢工。这月的15日，上海日本纱厂枪杀了一位工人顾正红，于是5月30日，上海工人和学生联合在上海租界举行盛大的示威游行。游行时部分工人、学生遭到英租界巡捕的杀害，爱国志士的鲜血激起了全国人民的愤怒，上海的工人举行了总罢工，学生举行了总罢课，商人举行了总罢市，遭到反动军警镇压，酿成历史上的“五卅”惨案。根据《纽约时报》的报道，警方把事件归咎于“中国布尔什维克党人的活动，尤其是国民党激进派兴风作浪”，显然影射蒋经国的父亲是幕后指使者。此时西方新闻界已称呼蒋介石是“赤色将军”。“五卅”事件的抗议持续了一个星期。

此时，小蒋受同学推举，四次出来领导学生运动。他积极参加游行示威，高呼口号，散发传单，被巡捕拘捕。小蒋的行为，得到同学和师长的赞扬，但却付出了很大的代价。学校当局的保守派武断地认为：这个年轻人有造反的倾向，给予他一项意想不到的惩处：开除！罪名是“该生行为不轨”。

在当时被学校开除是件很不名誉的事，老蒋虽然很着急很恼火，但当时标榜革命的他也不好责备儿子。担任黄埔军校校长的蒋介石忙着应对国内局势，实在照顾不了儿子，决定把失学的儿子送到北京吴稚晖主持的外语学校补习。小蒋带着满腔愤怒和不平，在这年的6月间，告别上海，去了北京。

有“老妖怪”之称的著名学者吴稚晖是老蒋的好朋友，他受老蒋的委托，严格监督小蒋的一举一动，连小蒋的住宿也安排在吴稚晖家中。这所小型学校位于北京南小街，教学兼采新旧学制。这时北京虽在军阀冯玉祥控制下，学生的安全似乎并没有问题。吴稚晖大概曾得到军阀保证，国民党学生也不会有危险。事实上，冯玉祥至少也有一名子女进入这所学校念书。冯玉祥原配所生的儿子洪国和女儿弗能两兄妹，日后在蒋经国的人生际遇中扮演过重要角色。

在上海有过示威游行经历的小蒋以“进步的革命党人”自居，很自然就与左翼学生打成了一片，定期到苏联大使馆看电影，与苏联大使馆官员经常见面。他到达北京后不久，国民党籍的著名新闻工作者、上海大学前任副校长邵力子介绍他认识了许多共产党人，包括身兼中国共产党和中国国民党中央执行委员的李大钊。

蒋介石的本意是希望儿子在好友吴稚晖的管教之下，安分学习知识免得再闹出上海那样的笑话来。但是，蒋经国已非池中之物，“老妖怪”也没有办法约束这位世侄，吴稚晖再严密的监督也管不住他爱国的心。政治觉悟越高，革命的胆识越大，不久小蒋就加入了当地学生发动的反北洋军阀政府的示威游行，被北平警察局关押了两周。

短短一年的时间里，小蒋参加了两次示威游行，一次被开除，一次受监禁。还在喊着革命口号的蒋介石不好指责儿子的行动，但又为他耽误学业着急。同样着急的吴稚晖既不好开除蒋经国，又没有办法把他的心收回到课堂里。蒋经国也不想再在北京待下去了。可往哪里去呢？